6-(pyrrolidin-1-yl)quinoline | 343954-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(pyrrolidin-1-yl)quinoline
• 英文别名: 6-pyrrolidino-quinoline；6-Pyrrolidino-chinolin；6-Pyrrolidin-1-ylquinoline
• CAS: 343954-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD22083303
• 分子量: 198.268
• InChiKey: ALDMRZNDYBROKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 、 6-(pyrrolidin-1-yl)quinoline 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以47 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化α-氨基双环烷基化

  摘要：

  桥联双环烷烃，例如双环[1.1.1]戊烷（BCP）和双环[3.1.1]庚烷（BCHeps）是当代药物设计中的重要主题，因为它们具有作为二取代苯环的生物等排体的潜力，通常会产生具有改善理化和药代动力学特性。对于药物发现应用来说，获得具有近端氮原子的此类基序（即α-氨基/酰氨基双环烷烃）是非常理想的，但它们的合成具有挑战性。在这里，我们报告了一种通过可见光将α-氨基自由基分别添加到[1.1.1]和[3.1.1]丙烷桥头间C-C键上来制备α-氨基BCP和BCHeps的方法。该反应在极其温和的条件下进行，并显示出广泛的底物范围，从而提供了一系列医学相关的 BCP 和 BCHep 产品。实验和计算机制研究为自由基链途径提供了证据，该途径关键取决于α-氨基自由基的稳定性以及有效的催化剂周转。

  DOI：

  10.1039/d4sc01368a
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(quinolin-6-yl)butanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(pyrrolidin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  经由中间体（3-吡咯啉-1-基）-和（2-氧吡咯烷基-1-基）喹啉合成功能化的3-，5-，6-和8-氨基喹啉并评估其抗血浆和抗真菌活性

  摘要：

  （3-吡咯啉-1-基） -和（2-氧代吡咯烷-1-基）喹啉制备经由diallylaminoquinolines和4-氯环化Ñ -quinolinylbutanamides分别作为新的合成中间体途中到Ñ功能化的3、5、6和8氨基喹啉具有潜在的生物活性。（3-吡咯啉-1-基）喹啉经过溴化反应后，评估了（2-氧吡咯烷-1-基）喹啉对氢化铝锂和甲基锂的反应性，为广泛的新型功能化（吡咯烷-1-基）-和（羟烷基氨基）喹啉。对这些新型喹啉及其功能化衍生物的抗血浆评价表明，它对疟疾寄生虫恶性疟原虫的氯喹敏感菌株具有中等微摩尔效价，并且两种最有效的化合物还对恶性疟原虫的抗氯喹菌株具有微摩尔活性。。对（羟烷基氨基）喹啉类药物的抗真菌评估显示，三种化合物具有对抗Bogoriensis的MIC值和一种具有有效抗黄曲霉活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.020

文献信息

• Ni(0)/NHC-catalyzed amination of N-heteroaryl methyl ethers through the cleavage of carbon‒oxygen bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Ayaka Yasutome、Ken Yamakawa、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.005

  日期：2012.7

  Ni(0)/NHC-based catalyst system can promote the amination of N-heteroaryl methyl ethers via the cleavage of normally unreactive carbon oxygen bonds. Electron-deficient N-heteroarenes including pyridine, quinoline, isoquinoline, and quinoxaline undergo amination to afford aminopyridine and related heteroarenes, which constitute an important class of compounds. (C)2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>Ortho vs Ipso</i>: Site-Selective Pd and Norbornene-Catalyzed Arene C–H Amination Using Aryl Halides
  作者：Zhe Dong、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja410823e

  日期：2013.12.11

  A Pd and norbornene-catalyzed ortho-arene amination via Catellani-type C-H functionalization is reported. Aryl halides are used as substrates; N-benzoyloxyamines and isopropanol are employed as the amine source (oxidant) and reductant respectively. Examples are provided in 50-99% yields with high functional group tolerance. This method gives complementary site selectivity at the ortho-instead of ipso-position of aryl halides.
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,152
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• HOLLYWOOD, F.;NAY, B.;SCRIVEN, E. F. V.;SUSCHITZKY, H.;KHAN, ZAFAR, U.;HU+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 2, 421-429
  作者：HOLLYWOOD, F.、NAY, B.、SCRIVEN, E. F. V.、SUSCHITZKY, H.、KHAN, ZAFAR, U.、HU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionalized 3-, 5-, 6- and 8-aminoquinolines via intermediate (3-pyrrolin-1-yl)- and (2-oxopyrrolidin-1-yl)quinolines and evaluation of their antiplasmodial and antifungal activity
  作者：Stéphanie Vandekerckhove、Sofie Van Herreweghe、Jasmine Willems、Barbara Danneels、Tom Desmet、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Kelly Chibale、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.020

  日期：2015.3

  (2-oxopyrrolidin-1-yl)quinolines toward lithium aluminum hydride and methyllithium was assessed, providing an entry into a broad range of novel functionalized (pyrrolidin-1-yl)- and (hydroxyalkylamino)quinolines. Antiplasmodial evaluation of these novel quinolines and their functionalized derivatives revealed moderate micromolar potency against a chloroquine-sensitive strain of the malaria parasite Plasmodium falciparum

  （3-吡咯啉-1-基） -和（2-氧代吡咯烷-1-基）喹啉制备经由diallylaminoquinolines和4-氯环化Ñ -quinolinylbutanamides分别作为新的合成中间体途中到Ñ功能化的3、5、6和8氨基喹啉具有潜在的生物活性。（3-吡咯啉-1-基）喹啉经过溴化反应后，评估了（2-氧吡咯烷-1-基）喹啉对氢化铝锂和甲基锂的反应性，为广泛的新型功能化（吡咯烷-1-基）-和（羟烷基氨基）喹啉。对这些新型喹啉及其功能化衍生物的抗血浆评价表明，它对疟疾寄生虫恶性疟原虫的氯喹敏感菌株具有中等微摩尔效价，并且两种最有效的化合物还对恶性疟原虫的抗氯喹菌株具有微摩尔活性。。对（羟烷基氨基）喹啉类药物的抗真菌评估显示，三种化合物具有对抗Bogoriensis的MIC值和一种具有有效抗黄曲霉活性的化合物。