N-quinol-6-ylmethylsulfonamide | 358971-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-quinol-6-ylmethylsulfonamide
• 英文别名: N-quinolin-6-ylmethanesulfonamide
• CAS: 358971-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: RRCOGTUZAAMWGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-quinol-6-ylmethylsulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到6-(methylsulfonamido)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C NS5B polymerase inhibitors: Functional equivalents for the benzothiadiazine moiety

  摘要：

  A series of quinoline derivatives was synthesized as potential bioisosteric replacements for the benzothiadiazine moiety of earlier Hepatitis C NS5B polymerase inhibitors. Several of these compounds exhibited potent activity in enzymatic and replicon assays. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.067
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲基磺酰氯 为溶剂， 生成 N-quinol-6-ylmethylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions containing azetidine derivatives, novel azetidine derivatives and their preparation

  摘要：

  本发明涉及含有至少一种化合物的药物组合物，其作为活性成分，该化合物的结构式为：其中R1代表基团—N(R4)R5，—N(R4)—CO—R5，—N(R4)—SO2R6或其药学上可接受的盐，以及结构式（I）的新衍生物，其药学上可接受的盐以及它们的制备方法。

  公开号：

  US06355631B1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of (Hetero)aryl Chlorides under Homogeneous Conditions Enabled by a Soluble DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Gregory L. Beutner、John R. Coombs、Rebecca A. Green、Bahar Inankur、Dong Lin、Jun Qiu、Frederick Roberts、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00196

  日期：2019.8.16

  The palladium-catalyzed coupling of aryl and heteroaryl chlorides with primary amides under mild homogeneous reaction conditions is reported. Successful C–N coupling is enabled by the use of a unique “dual-base” system consisting of DBU and NaTFA, which serve as proton acceptor and halide scavenger, respectively, using low catalyst loadings (0.5 mol %) with readily available, air-stable palladium precatalysts

  据报道，在温和的均相反应条件下，钯催化的芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。通过使用独特的“双碱”系统（包括DBU和NaTFA）可实现成功的C-N偶联，这两种系统分别用作质子受体和卤化物清除剂，并使用低催化剂负载量（0.5 mol％）和易于获得的空气稳定的钯预催化剂。DBU / NaTFA系统还可以使芳基伯胺与芳基氯在室温下偶联，并且可以耐受多种对碱敏感的官能团。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Promoted by Biaryl Phosphorinane Ligands
  作者：Joshua D. Laffoon、Vincent S. Chan、Michael G. Fickes、Brian Kotecki、Andrew R. Ickes、Jeremy Henle、José G. Napolitano、Thaddeus S. Franczyk、Travis B. Dunn、David M. Barnes、Anthony R. Haight、Rodger F. Henry、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acscatal.9b03012

  日期：2019.12.6

  synthesized a library of biaryl phosphorinanes, varying their substitution about phosphorus and the steric and electronic nature of the biaryl motif. We then benchmarked their performance as ligands in Pd-catalyzed cross coupling reactions such as aryl sulfonamidation, aryl alkoxylation, and aryl amination in the presence of soluble organic bases. In each reaction studied, many ligands outperformed

  我们报告使用联芳基膦酸酯作为钯催化的交叉偶联反应的配体。开发了一种模块化合成方法，该方法采用将伯联芳基膦双共轭加成到1,1,5,5-四烷基五-1,4-二烯-3-酮中。值得注意的是，该合成不需要使用铜，铜是结构相关的联芳基膦配体中的已知污染物。使用上述合成策略，我们合成了联芳基膦酸酯的文库，改变了它们对磷的取代以及联芳基序的空间和电子性质。然后，我们在可溶有机碱存在下，将它们作为Pd催化的交叉偶联反应（如芳基磺酰胺化，芳基烷氧基化和芳基胺化）中的配体性能进行基准测试。在研究的每个反应中，许多配体的性能优于已知可促进给定转化的联芳基膦。使用高通量筛选技术确定了详细的底物范围。几种联芳基膦酸酯及其相应的Pd（II）氧化加成络合物已使用NMR光谱学和X射线晶体学进行了广泛表征。一般观察结果表明，联芳基膦酸酯可促进还原消除并与钯形成牢固的催化剂。在许多情况下，就较低的催化剂负载量，较短的反应时间和耐
• NOVEL PRODUCT, METHOD AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF AZETIDINE DERIVATIVES
  申请人：Mutti Stephane

  公开号：US20070270463A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention relates to a novel method for the preparation of azetidine derivatives such as N-1-[bis(4-chlorophenyl)methyl]azetidin-3-yl}-N-quinol-6-ylmethylsulfonamide and the dihydrochloride thereof and N-1-[bis(4-chlorophenyl)methyl]azetidin-3-yl}-N-(3,5-difluorophenyl)methylsulfonamide.

  本发明涉及一种用于制备氮杂环丙烷衍生物的新方法，例如N-1-[双(4-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷-3-基}-N-喹诺-6-基甲磺酰胺及其二盐和N-1-[双(4-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷-3-基}-N-(3,5-二氟苯基)甲基磺酰胺。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING AZETIDINE DERIVATIVES, NOVEL AZETIDINE DERIVATIVES AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES DERIVES D'AZETIDINE, LES NOUVEAUX DERIVES D'AZETIDINE ET LEUR PREPARATION
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2001064634A1

  公开（公告）日：2001-09-07

  La présente invention concerne des compositions pharmaceutiques contenant comme principe actif au moins un composé de formule :dans laquelle R1 représente un radical -N(R4)R5, -N(R4)-CO-R5, -N(R4)-SO2R6 ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, les nouveaux dérivés de formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables et leur préparation.

  本发明涉及一种制药组合物，其含有至少一种化合物作为活性成分，该化合物的化学式为：其中R1代表基团-N(R4)R5、-N(R4)-CO-R5、-N(R4)-SO2R6或其药学上可接受的盐，新的式(I)衍生物，其药学上可接受的盐以及它们的制备方法。
• Product, method and intermediates for the preparation of azetidine derivatives
  申请人：Aventis Pharma SA

  公开号：US07687493B2

  公开（公告）日：2010-03-30

  The present invention relates to a novel method for the preparation of azetidine derivatives such as N-1-[bis(4-chlorophenyl)methyl]azetidin-3-yl}-N-quinol-6-ylmethylsulfonamide and the dihydrochloride thereof and N-1-[bis(4-chlorophenyl)methyl]azetidin-3-yl}-N-(3,5-difluorophenyl)methylsulfonamide.

  本发明涉及一种新型制备氮杂四元环衍生物的方法，例如N-1-[双(4-氯苯基)甲基]氮杂四元环-3-基}-N-喹啉-6-基甲基磺酰胺及其二盐酸盐和N-1-[双(4-氯苯基)甲基]氮杂四元环-3-基}-N-(3,5-二氟苯基)甲基磺酰胺。