N-(4-nitrobenzylidene)quinolin-6-amine | 84922-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzylidene)quinolin-6-amine
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-N-quinolin-6-ylmethanimine
• CAS: 84922-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: MRTGVHMDBZMJNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)quinolin-6-amine 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到N-(4-aminobenzyl)quinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformations of Schiff bases in the synthesis of functionally substituted heteroaromatic amines

  摘要：

  Schiff bases synthesized by condensation of 5- and 6-aminoquinolines, 5-amino-2-methylquinoline, nitroanilines, and pyrimidinylaminoanilines with substituted benzaldehydes and pyridinecarbaldehydes were reduced with sodium tetrahydridoborate in acetic acid to obtain the corresponding N-aryl(hetaryl)benzylamines, N-(pyridylmethyl)anilines, and N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolyl)benzylamine derivatives. The reduction of arylhetarylimines with hydrazine hydrate in the presence of Raney nickel involved only the azomethine C=N bond, while the nitrogen-containing heteroaromatic ring remained intact. Under analogous conditions, nitrosubstituted Schiff bases and benzyl- and pyridylmethylamines were converted into previously unknown N-(aminobenzyl)quinolinamines and aryl(pyridyl)methyl-substituted phenylenediamines.

  DOI：

  10.1134/s1070428009070148
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-(4-nitrobenzylidene)quinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Gusak; Tereshko; Kozlov, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 2, p. 298 - 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3-diaryl-4,7-phenanthrolines
  作者：N. S. Kozlov、K. N. Gusak、V. A. Serzhanina、N. A. Krot

  DOI：10.1007/bf00515259

  日期：1985.10
• Kozlov, N. G.; Gusak, K. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 402 - 414
  作者：Kozlov, N. G.、Gusak, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：K. N. Gusak、A. B. Tereshko、N. G. Kozlov

  DOI：10.1023/a:1013483424111

  日期：——

  8-Aryl-11,11-dimethyl-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[a]phenanthrolin-9-ones were obtained by condensation of 6-aminoquinoline with aromatic aldehydes and dimedone.
• Kozlov, N. S.; Sauts, R. D.; Prishchipenko, V. M., Doklady Chemistry, 1990, vol. 311, # 4, p. 68 - 71
  作者：Kozlov, N. S.、Sauts, R. D.、Prishchipenko, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Kozlov, N. S.; Zhikhareva, O. D.; Gusak, K. N., Doklady Chemistry, 1991, vol. 320, # 4-6, p. 303 - 307
  作者：Kozlov, N. S.、Zhikhareva, O. D.、Gusak, K. N.

  DOI：——

  日期：——