4-oxo-4-(quinolin-6-ylamino)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4-(quinolin-6-ylamino)butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: WPFASEFJRBTUCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(quinolin-6-ylamino)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 N¹,N¹⁰-bis(3-(4-oxo-4-(quinolin-6-ylamino)butanamido)propyl)decane-1,10-diaminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  将伯氨喹重新用作多胺偶联物以成为抗生素佐剂

  摘要：

  在我们寻找新的抗生素佐剂作为应对多重耐药 (MDR) 细菌出现的新策略时，已经制备了一系列具有阳离子两亲性质的琥珀酰伯氨喹-多胺 (SPQ-PA) 偶联物​​和衍生物。对这些伯氨喹偶联物的内在抗菌特性和恢复多西环素抗菌活性的能力的评估确定了两种衍生物，SPQ-PA3-8-3 和 SPQ-PA3-10-3，它们对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌表现出内在活性和酵母新型隐球菌。没有一种类似物对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌有活性。然而，在低于治疗量的强力霉素 (4.5 µM) 的情况下，SPQ-PA3-4-3 和 SPQ-PA3-10-3 化合物均显示出针对铜绿假单胞菌的有效抗生素佐剂特性，MIC 为 6.25 µM . 制备了一系列衍生物来研究构效关系，探索简化的芳基亲脂性取代基和多胺支架长度的变化对观察到的内在抗菌特性和增强多西环素对P.的作用的能力的影响。铜绿假单胞菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116110
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 6-氨基喹啉 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到4-oxo-4-(quinolin-6-ylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  将伯氨喹重新用作多胺偶联物以成为抗生素佐剂

  摘要：

  在我们寻找新的抗生素佐剂作为应对多重耐药 (MDR) 细菌出现的新策略时，已经制备了一系列具有阳离子两亲性质的琥珀酰伯氨喹-多胺 (SPQ-PA) 偶联物​​和衍生物。对这些伯氨喹偶联物的内在抗菌特性和恢复多西环素抗菌活性的能力的评估确定了两种衍生物，SPQ-PA3-8-3 和 SPQ-PA3-10-3，它们对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌表现出内在活性和酵母新型隐球菌。没有一种类似物对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌有活性。然而，在低于治疗量的强力霉素 (4.5 µM) 的情况下，SPQ-PA3-4-3 和 SPQ-PA3-10-3 化合物均显示出针对铜绿假单胞菌的有效抗生素佐剂特性，MIC 为 6.25 µM . 制备了一系列衍生物来研究构效关系，探索简化的芳基亲脂性取代基和多胺支架长度的变化对观察到的内在抗菌特性和增强多西环素对P.的作用的能力的影响。铜绿假单胞菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116110

文献信息

• Conjugates of desferrioxamine and aromatic amines improve markers of iron-dependent neurotoxicity
  作者：Rodrigo R. V. Carvalho、Tanara V. Peres、Cleber W. Liria、M. Teresa Machini、Michael Aschner、Breno P. Espósito

  DOI：10.1007/s10534-020-00277-7

  日期：2021.4

  neurodegenerative disorder associated in some instances with dyshomeostasis of redox-active metal ions, such as copper and iron. In this work, we investigated whether the conjugation of various aromatic amines would improve the pharmacological efficacy of the iron chelator desferrioxamine (DFO). Conjugates of DFO with aniline (DFOANI), benzosulfanylamide (DFOBAN), 2-naphthalenamine (DFONAF) and 6-quinolinamine

  摘要 阿尔茨海默病 (AD) 是一种复杂的神经退行性疾病，在某些情况下与氧化还原活性金属离子（例如铜和铁）的体内平衡失调有关。在这项工作中，我们研究了各种芳香胺的共轭是否会提高铁螯合剂去铁胺 (DFO) 的药理作用。获得了 DFO 与苯胺 (DFOANI)、苯磺酰胺 (DFOBAN)、2-萘胺 (DFONAF) 和 6-喹啉胺 (DFOQUN) 的结合物并检查了它们的性质。DFOQUN 具有良好的螯合活性，与 DFO 相比，显着提高了对 β-淀粉样肽聚集的抑制作用，并且还抑制了体外和体内乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的活性（秀丽隐杆线虫）。这些数据表明，强铁螯合剂与 AChE 抑制剂的共价结合为改善铁诱导的神经毒性症状提供了一种强有力的方法。 图形摘要
• Repurposing primaquine as a polyamine conjugate to become an antibiotic adjuvant
  作者：A. Norrie Pearce、Dan Chen、Liam R. Edmeades、Melissa M. Cadelis、Azza Troudi、Jean Michel Brunel、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116110

  日期：2021.5

  In our search for new antibiotic adjuvants as a novel strategy to deal with the emergence of multi-drug resistant (MDR) bacteria, a series of succinylprimaquine-polyamine (SPQ-PA) conjugates and derivatives of a cationic amphiphilic nature have been prepared. Evaluation of these primaquine conjugates for intrinsic antimicrobial properties and the ability to restore the antibiotic activity of doxycycline

  在我们寻找新的抗生素佐剂作为应对多重耐药 (MDR) 细菌出现的新策略时，已经制备了一系列具有阳离子两亲性质的琥珀酰伯氨喹-多胺 (SPQ-PA) 偶联物​​和衍生物。对这些伯氨喹偶联物的内在抗菌特性和恢复多西环素抗菌活性的能力的评估确定了两种衍生物，SPQ-PA3-8-3 和 SPQ-PA3-10-3，它们对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌表现出内在活性和酵母新型隐球菌。没有一种类似物对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌有活性。然而，在低于治疗量的强力霉素 (4.5 µM) 的情况下，SPQ-PA3-4-3 和 SPQ-PA3-10-3 化合物均显示出针对铜绿假单胞菌的有效抗生素佐剂特性，MIC 为 6.25 µM . 制备了一系列衍生物来研究构效关系，探索简化的芳基亲脂性取代基和多胺支架长度的变化对观察到的内在抗菌特性和增强多西环素对P.的作用的能力的影响。铜绿假单胞菌。