N-(喹啉-6-基)乙酰胺 | 22433-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(喹啉-6-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(quinolin-6-yl)acetamide
• 英文别名: N-quinolin-6-ylacetamide
• CAS: 22433-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00460662
• 分子量: 186.213
• InChiKey: GJEUIVYGSBNNKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，请存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(喹啉-6-基)乙酰胺 在 platinum(IV) oxide 、 镍 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~170.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 2-(methylamino)-N⁵-<4-(phenylsulfonyl)benzyl>-5,6,7,8-tetrahydro-1H-imidazo<4,5-g>quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用迭代蛋白质晶体结构分析设计和合成胸苷酸合酶的新型6,7-咪唑四氢喹啉抑制剂。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）的抗叶酸抑制剂主要基于叶酸的结构。本文通过蛋白质配体复合物的迭代配体设计，合成和晶体学分析描述了新型6,7-咪唑四氢喹啉TS抑制剂的鉴定和开发。从大肠杆菌TS（TS，EC 2.1.1.45）的高分辨率晶体结构开始，从头设计了咪唑四氢喹啉抑制剂以占据叶酸结合袋。然后根据来自其他共晶体结构和活性数据的反馈，对初始化合物1h（Ki约为5 microM人/大肠杆菌TS）进行结构修饰。发现在咪唑的2-位上的氨基将系列的效力提高1-2个数量级。咪唑环上的其他取代基（1-CH3、2-CH3、2-NHCH3、2-SCH3）通常会导致抑制作用减弱。通过修饰四氢喹啉氮上的取代基，使三种化合物的Ki对人TS酶的作用低于15 nM，可以进一步提高活性。测试了这些化合物的细胞毒性，并显示了它们在体外能抑制三种肿瘤细胞系的生长。

  DOI：

  10.1021/jm00083a007
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(喹啉-6-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  金属铟作为有机合成中的还原剂

  摘要：

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。

  DOI：

  10.1039/b101712h

文献信息

• Indium as a Reducing Agent: Selective Reduction of the Heterocyclic Rings in Quinolines, Isoquinolines and Quinoxalines
  作者：Christopher J. Moody、Michael R. Pitts

  DOI：10.1055/s-1998-1836

  日期：1998.9

  The heterocyclic ring in quinolines, isoquinolines and quinoxalines is selectively reduced using indium metal in aqueous ethanol.

  在水中乙醇溶液中，使用金属铟对喹啉、异喹啉和喹喔啉中的杂环进行选择性还原。
• Efficient visible light mediated synthesis of quinolin-2(1<i>H</i>)-ones from quinoline<i>N</i>-oxides
  作者：Susanta Mandal、Samuzal Bhuyan、Saibal Jana、Jagir Hossain、Karan Chhetri、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1039/d1gc01460a

  日期：——

  Quinolin-2(1H)-ones are one of the important classes of compounds due to their prevalence in natural products and in pharmacologically useful compounds. Here we present an unconventional and hitherto unknown photocatalytic approach to their synthesis from easily available quinoline-N-oxides. This reagent free highly atom economical photocatalytic method, with low catalyst loading, high yield and no

  Quinolin-2( 1H )-ones 是一类重要的化合物，因为它们普遍存在于天然产物和药理学上有用的化合物中。在这里，我们提出了一种非常规且迄今为止未知的光催化方法，从容易获得的喹啉-N-氧化物合成它们。这种不含试剂的高原子经济性光催化方法具有低催化剂负载、高产率和无不良副产物，为迄今为止报道的所有常规合成提供了一种更有效的绿色替代方案。该方法的稳健性已成功证明，可轻松扩展到克级。
• WEE1抑制剂及其制备和用途
  申请人：首药控股（北京）有限公司

  公开号：CN111718348A

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及WEE1抑制剂及其制备和用途。本发明涉及式(I)化合物、或其药学上可接受的盐、溶剂化物、多晶型物或异构体，及其在制备用来治疗跟WEE1活性相关的疾病的药物中的用途。
• Palladium-Catalyzed, <i>ortho</i>-Selective C–H Halogenation of Benzyl Nitriles, Aryl Weinreb Amides, and Anilides
  作者：Riki Das、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02731

  日期：2017.1.20

  ortho-selective C–H halogenation methodology is reported herein. The highlight of the work is the highly selective C(sp2)–H functionalization of benzyl nitriles in the presence of activated C(sp3)–H bond, which results in good yields of the halogenated products with excellent regioselectivity. Along with benzyl nitriles, aryl Weinreb amides and anilides have been evaluated for the transformation using aprotic

  本文报道了钯催化的邻位选择性C–H卤化方法。这项工作的重点是在存在活化的C（sp 3）-H键的情况下对苄腈进行高选择性的C（sp 2）-H官能化，这将导致卤代产物的良好收率和极好的区域选择性。与苄基腈一起，已经评估了使用非质子条件转化的芳基Weinreb酰胺和苯胺化物的转化率。机理研究在反应途径和指导小组能力方面产生了有趣的方面。
• Generating Active “L-Pd(0)” via Neutral or Cationic π-Allylpalladium Complexes Featuring Biaryl/Bipyrazolylphosphines: Synthetic, Mechanistic, and Structure–Activity Studies in Challenging Cross-Coupling Reactions
  作者：A. J. DeAngelis、Peter G. Gildner、Ruishan Chow、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01005

  日期：2015.7.2

  are efficient for a wide array of challenging C–C and C–X (X = heteroatom) cross-coupling reactions. Their high activity is correlated to their facile activation to a 12-electron-based “L-Pd(0)” catalyst under commonly employed conditions for cross-coupling reactions, noninhibitory byproduct release upon activation, and suppression of the off-cycle pathway to form dinuclear (μ-allyl)(μ-Cl)Pd2(L)2 species

  已经开发出两类新的高活性但空气和水分稳定的π-R-烯丙基钯铝配合物，它们含有庞大的配体范围宽的联芳基和联吡唑基膦。中性π-烯丙基铝络合物结合了一系列联芳基/联吡唑基膦配体，而阳离子支架则容纳了非常庞大的配体。这些络合物在温和条件下很容易被活化，并且对于一系列具有挑战性的C–C和C–X（X =杂原子）交叉偶联反应非常有效。它们的高活性与它们在常见的交叉偶联反应条件下易于活化为基于12电子的“ L-Pd（0）”催化剂，活化时释放非抑制性副产物以及抑制向形式双核（μ-烯丙基）（μ-Cl）Pd 2（L）2种，受结构（单晶X射线）和动力学研究的支持。低催化剂含量和短反应时间的广泛的C–C和C–X偶联反应突出了这些催化剂在有机合成中的多功能性和实用性。

表征谱图