6-isothiocyanatoquinoline | 88240-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-isothiocyanatoquinoline
• CAS: 88240-51-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: MNGBLQDZQOWPGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-91 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  353.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301+H331,H315,H319,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isothiocyanatoquinoline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzamido]-2-(quinolin-6-ylamino)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BICYCLIC THIAZOLE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种新型的双环噻唑化合物，可以抑制Traf2和Nck相互作用激酶(TNIK)，因此可作为TNIK抑制剂用于治疗癌症患者，特别是固体癌症患者，如结肠癌、胰腺癌、非小细胞肺癌、前列腺癌或乳腺癌。这些双环噻唑化合物由下式(I)表示（其中R1、R2、R3和Q如规范中所定义），或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20130317218A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 N,N'-硫羰基二咪唑 在 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give 0.60 g (93% yield) of the titled compound的产率得到6-isothiocyanatoquinoline
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BICYCLIC THIAZOLE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种新型双环噻唑化合物，其抑制TRAF2和Nck相互作用激酶（TNIK），因此可用作TNIK抑制剂，用于治疗癌症患者，特别是实体瘤癌症患者，如结直肠癌、胰腺癌、非小细胞肺癌、前列腺癌或乳腺癌。所述双环噻唑化合物由下式（I）表示（其中R1、R2、R3和Q如规范中所定义），或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20150133656A1

文献信息

• 一种聚碳酸酯抗高温降解剂的制备方法及一种聚碳酸酯组合物
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN114516848A

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明提供了一种聚碳酸酯抗高温降解剂的制备方法及一种聚碳酸酯组合物，采用铟催化剂制备的抗高温降解剂的结构通式如下：，本发明制备方法简单、操作方便，并且产物易于提纯、收率高，可避免在聚碳酸酯组合物中引入杂质；该物质在空气氛围及高温条件下具有良好的抗高温降解能力，并且有利于节省聚碳酸酯组合物的生产成本。
• SMALL-MOLECULE REGULATOR OF TLR8
  申请人：Tsinghua University

  公开号：EP3998255A1

  公开（公告）日：2022-05-18

  Provided in the present disclosure is a small-molecule regulator of TLR8; a compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salt thereof provided in the present disclosure has good TLR8 regulatory activity and can be used to prevent or treat diseases mediated by TLR8.

  本公开提供了一种TLR8的小分子调节剂；本公开提供的式(I)化合物或其药学上可接受的盐具有良好的TLR8调节活性，可用于预防或治疗由TLR8介导的疾病。
• Bicyclic thiazole compounds
  申请人：CARNA BIOSCIENCES INC.

  公开号：US09102637B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to novel bicyclic thiazole compounds that inhibit Traf2- and Nck-interacting kinase (TNIK), and as such are useful as TNIK inhibitors administered to cancer patients, especially to solid cancer patients such as colorectal cancer, pancreatic cancer, non-small cell lung cancer, prostate cancer or breast cancer. The bicyclic thiazole compounds are showed by a next formula (I). (wherein R1, R2, R3 and Q are as defined in the specification), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及新型双环噻唑化合物，其抑制Traf2和Nck相互作用激酶（TNIK），因此可作为TNIK抑制剂用于治疗癌症患者，尤其是实体癌症患者，如结肠癌、胰腺癌、非小细胞肺癌、前列腺癌或乳腺癌。双环噻唑化合物由下式（I）表示（其中R1、R2、R3和Q如规范中所定义），或其药学上可接受的盐。
• [EN] SMALL-MOLECULE REGULATOR OF TLR8<br/>[FR] PETITE MOLÉCULE RÉGULATRICE DE TLR8<br/>[ZH] TLR8的小分子调节剂
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2021000755A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  本公开提供TLR8的小分子调节剂，本公开所提供的式(I)化合物或其药学上可接受的盐具有良好的TLR8调节活性，可用于预防或治疗由TLR8介导的疾病。
• Pairs of thiol-substituted 1,2,4-triazole-based isomeric covalent inhibitors with tunable reactivity and selectivity
  作者：Shiqi Xu、Zi Ye、Shuang Shang、Fengge Wang、Huan Zhang、Lianguo Chen、Hao Lin、Chen Chen、Fang Hua、Chong-Jing Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109034

  日期：2024.7

  alkylation could simultaneously generate these two separable regioisomers of 1,2,4-triazole at the nitrogen or sulfur atom. The covalent-working mechanism of this new warhead is confirmed by various chemoproteomics experiments including target identification and binding site mapping. Importantly, the reactivity and selectivity of this new electrophilic warhead could be efficiently tuned by virtue of stereo

  共价生物活性化合物已成功应用于临床，并吸引了基础研究和药物开发方面的大量研究工作。与非共价化合物相比，共价化合物的有利效果高度依赖于亲电子弹头。因此，药物化学和化学生物学领域迫切需要具有可调反应性和选择性的亲电弹头。在此，我们报道了一种新型亲电子弹头，即由硫醇取代的1,2,4-三唑激活的氯甲基。有趣的是，在合成这个独特基序的过程中，烷基化步骤中可以同时出现一对区域异构体。这是一个罕见的例子，烷基化可以在氮或硫原子上同时生成这两种可分离的 1,2,4-三唑区域异构体。这种新型弹头的共价工作机制得到了各种化学蛋白质组学实验的证实，包括目标识别和结合位点定位。重要的是，这种新型亲电弹头的反应性和选择性可以通过立体效应进行有效调节。有趣的是，一对区域异构体（19S 和 19X）诱导不同的细胞死亡模式。异构体19S可诱导结肠癌细胞凋亡，而19X可诱导细胞凋亡和铁死亡。总之，这项研究提供了成对的新型亲