6-叠氮喹啉 | 20377-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-叠氮喹啉
• 英文名称: 6-azidoquinoline
• 英文别名: 6-quinolyl azide
• CAS: 20377-02-0
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: LBKAILRKHYAVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叠氮喹啉 在 环己硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到6-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Khan, Zafar U.; Nay, Barry; Scriven, Eric F.V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 671 - 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 在 sodium azide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以68%的产率得到6-叠氮喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学组合合成新型荧光支架

  摘要：

  叠氮化物和乙炔是生物正交官能团，可以使用铜 (I) 或钌 (II) 催化的 1,3-偶极环加成反应轻松偶联。使用非荧光芳香叠氮化物和芳香乙炔，覆盖了一系列富电子和贫电子结构单元，Huisgen 环加成得到 1,4-二取代或 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。使用通过在聚丙烯 96 孔板中并行运行反应的组合方法，我们发现了几种新的荧光 1,2,3-三唑支架。这些化合物显示出与生物分子的多种相互作用，可以在生物学中找到应用，例如荧光显微镜或生物分子量化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153520

文献信息

• 5-O-Mycaminosyltylonolide antibacterial derivatives: design, synthesis and bioactivity
  作者：Akihiro Sugawara、Hitomi Maruyama、Sho Shibusawa、Hidehito Matsui、Tomoyasu Hirose、Ayumi Tsutsui、Robrecht Froyman、Carolin Ludwig、Johannes Koebberling、Hideaki Hanaki、Gerd Kleefeld、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1038/ja.2017.61

  日期：2017.8

  broad-spectrum antibiotic that has an important role in veterinary medicine, active against Gram-positive and a restricted range of Gram-negative bacteria. We synthesized 15 types of tylosin-related derivatives by chemical modification and evaluated them against mastitis pathogens. Among them, 20-deoxy-20-N-methyl-N-[1-(3-quinolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methylamino}-5-O-mycaminosyltylonolide 2f and 20

  泰乐菌素是一种16元的大环内酯类广谱抗生素，在兽医学中具有重要作用，对革兰氏阳性菌有效，而革兰氏阴性菌的作用范围有限。我们通过化学修饰合成了15种类型的泰乐菌素相关衍生物，并针对乳腺炎病原体对其进行了评估。其中，20-脱氧-20- N-甲基-N- [1-（3-喹啉基）-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基氨基} -5-O-mycaminosyltylonolide 2f和20发现-脱氧-20- N-苄基-N- [1-（3-喹啉基）-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基氨基} -5-O-mycaminosyltylonolide 2k不仅膨胀它们的抗菌作用不仅包括革兰氏阴性菌（如大肠杆菌和肺炎克雷伯菌），而且还保留或增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性，
• 一类含三氮杂氢化萘结构的稠合多环化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州大学

  公开号：CN113582993B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明属于化合物合成领域，公开了一类含三氮杂氢化萘结构的稠合多环化合物，其化学结构如下所示，其中，R1选自氢、卤素、烷基中任意一种；R2选自芳基、噻吩基、吡啶基、烷基、卤素、烯烃、炔烃、甲氧基、氰基、硫甲基、硝基中的任意一种，其中当R2选自芳基、噻吩基、吡啶基中的任意一种时，R2与其连接的苯环共用两个碳原子。所述的含三氮杂氢化萘结构的稠合多环化合物具有较好的药物活性，可用于制备抗菌药物。本发明还公开了含三氮杂氢化萘结构的稠合多环化合物的制备方法。本发明所述含三氮杂氢化萘结构的稠合多环化合物的制备方法具有原料和催化剂便宜易得；反应条件温和，操作简单方便；底物的普适性广等优点。
• Synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds by photooxidation of aromatic azides
  作者：Ekaterina Chainikova、Rustam Safiullin、Leonid Spirikhin、Alexey Erastov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.036

  日期：2013.4

  It is shown that the photolysis of certain aromatic azides in the presence of oxygen leads to the formation of nitrogen-containing heterocyclic compounds via a domino reaction sequence.

  结果表明，某些芳香族叠氮化物在氧气存在下的光解作用会通过多米诺反应序列导致含氮杂环化合物的形成。
• Synthesis, in vitro evaluation, and computational simulations studies of 1,2,3-triazole analogues as DPP-4 inhibitors
  作者：Duy-Viet Vo、Kwon Ho Hong、Jongkook Lee、Haeil Park

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115861

  日期：2021.1

  Novel 1,2,3-triazole analogues (S7∼S10) were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against hDPP-4. All the 1,2,3-triazole analogues exhibited moderate in vitro hDPP-4 inhibitory activities (265∼780 nM). These results are somewhat less potent compared to those of known 1,2,3-triazole analogues (S1∼S6, 14∼254 nM). S2 and S3 manifested excellent potency against hDPP-4 with IC50s of 28

  合成了新的 1,2,3-三唑类似物 ( S7 ∼ S10 ) 并评估了它们对 hDPP-4 的抑制活性。所有 1,2,3-三唑类似物在体外均表现出中等的hDPP-4 抑制活性 (265∼780 nM)。与已知的 1,2,3-三唑类似物 ( S1 ∼ S6 , 14∼254 nM)相比，这些结果的效力稍差。S2和S3表现出优异的抗 hDPP-4 效力，IC 50 s 分别为 28 和 14 nM。使用组合的 10 1,2,3-三唑类似物（S1 ∼ S10）。使用 hDPP-4 与西他列汀的共晶结构（PDB ID： 1X70）。hDPP-4 与西他列汀、S2和S3复合物的对接和 MD 模拟表明 Glu205、Glu206、Tyr662 和 Tyr666 将是分子与受体结合的关键氨基酸残基。特别是，S2 和 S3 在 Phe357 和 1,2,3-三唑之间表现出额外的强 π-π 相互作用。在 Phe357
• TYLOSIN DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：US20160108077A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to new macrolide derivatives, in particular new tylosin derivatives of the formula (IIa), a pharmaceutical or veterinary composition comprising the derivatives; a method for preparation thereof; a method for treating and/or preventing bacterial infections in an animal, wherein the method comprises administering the derivatives or the composition; and a use of the derivatives for the manufacture of medicaments for treating and/or preventing bacterial infections in an animal.

  本发明涉及新的大环内酯衍生物，特别是公牛素衍生物的新型式（IIa），其中包括该衍生物的制药或兽医组合物；其制备方法；一种用于治疗和/或预防动物细菌感染的方法，其中该方法包括给予该衍生物或组合物；以及该衍生物的用途，用于制造治疗和/或预防动物细菌感染的药物。