2-chloro-N-(quinolin-6-yl)acetamide | 122097-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(quinolin-6-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-quinolin-6-yl-acetamide；2-chloro-N-quinolin-6-ylacetamide
• CAS: 122097-66-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: KIDJEPGWKAUPNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  460.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(quinolin-6-yl)acetamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以53%的产率得到2-amino-N-(quinolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默氏病治疗的新型自然启发多功能分子的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了克服克服与天然产物有关的阿尔茨海默氏病管理的局限性并开发体内活性多功能胆碱能抑制剂的总体目标，我们着手开发阿魏酸类似物。进行了系统的SAR研究，以改善LogP值较低的类似物对阿魏酸对胆碱酯酶的抑制作用。酶抑制和动力学研究确定化合物7a为具有优先乙酰胆碱酯酶抑制作用的先导分子（AChE IC50 = 5.74±0.13μM; BChE IC50 = 14.05±0.10μM）与母体阿魏酸（20μM时AChE和BChE的抑制％ ，分别为15.19±0.59和19.73±0.91）。分子对接和动力学研究表明7a非常适合AChE和BChE的活性位点，与AChE中的关键残基Asp74，Trp286和Tyr337以及BChE中的Tyr128，Trp231，Leu286，Ala328，Phe329和Tyr341形成稳定而强的相互作用。在DPPH分析中发现化合物7a是有效的抗氧化剂（IC50 = 57

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112257
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到2-chloro-N-(quinolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对肝丙酮酸激酶的新型 JNK 抑制剂，用于治疗非酒精性脂肪肝和肝细胞癌

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 包括多种肝脏疾病，包括肝细胞癌 (HCC)，且尚未获得 FDA 批准的药物。肝脏丙酮酸激酶 (PKL) 是肝脏代谢通量和 ATP 生成的主要调节因子，是治疗 NAFLD 的潜在靶点。基于我们最近发现 JNK-5A 通过药物重新定位管道有效抑制 PKLR 表达，本研究旨在进一步提高其疗效。我们在分子对接研究的指导下合成了一系列具有针对性修饰的 JNK-5A 类似物。评估了这些化合物对人 HepG2 细胞系中 PKL 表达、细胞活力、三酰甘油 (TAG) 水平以及脂肪变性相关蛋白表达的活性。随后，评估了这些化合物在降低 TAG 水平和毒性方面的功效。化合物 (SET-151) 和 (SET-152) 被证明在降低 HepG2 中 TAG 水平方面最有效（11.51 ± 0.90 % 和 10.77 ± 0.67 %），并且毒性较低（61.60 ± 5.00 %

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107425

文献信息

• Highly Potent and Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors for Cognitive Improvement and Neuroprotection
  作者：Qi Li、Ying Chen、Shuaishuai Xing、Qinghong Liao、Baichen Xiong、Yuanyuan Wang、Weixuan Lu、Siyu He、Feng Feng、Wenyuan Liu、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00167

  日期：2021.5.27

  Butyrylcholinesterase (BChE) has been considered as a potential therapeutic target for Alzheimer’s disease (AD) because of its compensation capacity to hydrolyze acetylcholine (ACh) and its close association with Aβ deposit. Here, we identified S06-1011 (hBChE IC50 = 16 nM) and S06-1031 (hBChE IC50 = 25 nM) as highly effective and selective BChE inhibitors, which were proved to be safe and long-acting

  丁酰胆碱酯酶（BChE）因其水解乙酰胆碱（ACh）的补偿能力及其与Aβ沉积的密切关系而被认为是阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗靶点。在这里，我们确定了S06-1011 ( h BChE IC 50 = 16 nM) 和S06-1031 ( h BChE IC 50 = 25 nM) 为高效、选择性 BChE 抑制剂，并被证明是安全且长效的。候选化合物在东莨菪碱和 Aβ 1-42肽诱导的认知缺陷模型中表现出神经保护作用和改善认知的能力。最佳候选者S06-1011提高了BChE底物ghrelin的水平，可以起到改善精神情绪食欲的作用。 S06-1011处理组的体重增加显着增加。因此，抑制BChE不仅对痴呆具有保护作用，而且对治疗和护理也有很大作用。
• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030212011A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula I with improved biological properties and having the formula 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as herein described.

  这项发明提供了具有改进生物学性质的新的式I的大环内酯类抗生素，并具有式1，其中R1、R2和R3如本文所述。
• Selective Heteroaryl N-Oxidation of Amine-Containing Molecules
  作者：Robert M. B. Dyer、Philip L. Hahn、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00558

  日期：2018.4.6

  The first examples of nonenzymatic N-oxidation of heteroarenes in the presence of amines are reported. Pyridine, quinoline, and isoquinoline N-oxides are selectively formed in the presence of more reactive aliphatic and alicyclic amines by use of an in situ protonation strategy and an iminium salt organocatalyst. Application to late-stage functionalization that mimics phase 1 metabolism of small-molecule

  报道了在胺存在下杂芳烃的非酶N-氧化的第一个实例。通过使用原位质子化策略和亚胺盐有机催化剂，在更具反应性的脂肪族和脂环族胺存在下，选择性地形成吡啶，喹啉和异喹啉N-氧化物。还证明了其可用于模仿小分子药物1期代谢的后期功能化。
• Synthesis of New Benzoxazinone Derivatives as Neuropeptide Y5 Antagonists for the Treatment of Obesity
  作者：Antoni Torrens、Josep Mas、Adriana Port、José Aurelio Castrillo、Olga Sanfeliu、Xavier Guitart、Alberto Dordal、Gonzalo Romero、M Angeles Fisas、Elisabeth Sánchez、Enrique Hernández、Pilar Pérez、Raquel Pérez、Helmut Buschmann

  DOI：10.1021/jm049599u

  日期：2005.3.1

  NPY Y5 receptor and showing functional antagonism in the forskolin-induced cyclic AMP test. Prelimminary studies in order to understand the structure-activity relationship were undertaken. Selected compounds were further evaluated for in vivo efficacy, affording the lead compound 2-[4-(8-methyl-2-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazin-1-yl)piperidin-1-yl]-N-(9-oxo-9H-fluo ren-3-yl)acetamide 5p, which displayed

  我们针对神经肽Y5（NPY Y5）受体的内部化学物质的筛选可以将苯并恶嗪衍生物5f鉴定为具有中等亲和力的命中分子（IC（50）= 300 nM）。为了提高体外效能，已经合成了一系列2-苯并恶嗪酮衍生物，并测试了其NPY Y5活性。发现大多数化合物是有效的和选择性的NPY Y5拮抗剂，对NPY Y5受体具有纳摩尔结合亲和力，并且在毛喉素诱导的环AMP测试中显示出功能拮抗作用。为了理解结构-活性关系进行了初步研究。进一步评估所选化合物的体内功效，得到前导化合物2- [4-（8-甲基-2-氧代-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-1-基）哌啶-1-基] -N-（9-氧代-9H-氟烯-3-基）乙酰胺5p，
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040152890A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes.

  本发明涉及新型杂环衍生物，可用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常、间歇性跛行、普林兹梅特尔（变异型）心绞痛、稳定和不稳定性心绞痛、运动诱发性心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗塞。该化合物也可用于糖尿病的治疗。