N,N-dimethylquinolin-6-amine | 67557-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylquinolin-6-amine
• CAS: 67557-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD03659002
• 分子量: 172.23
• InChiKey: BUIHQKXJJJBLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-144 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylquinolin-6-amine 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-[6-(dimethylamino)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl]-2-[(trifluoromethane)sulfonyloxy]quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE LA PASK

  摘要：

  公开号：

  WO2012094462A3
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 聚合甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到N,N-dimethylquinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE LA PASK

  摘要：

  公开号：

  WO2012094462A3

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Amides
  作者：Jinpeng Li、Changyu Huang、Daheng Wen、Qingshu Zheng、Bo Tu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03836

  日期：2021.2.5

  nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with diverse amides via C–N bond cleavage has been realized under mild conditions. A broad substrate scope with excellent functional group tolerance at a low catalyst loading makes the protocol powerful for synthesizing various aromatic amines. The aryl chlorides could selectively couple to the amino fragments rather than the carbonyl moieties of amides. Our protocol

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。
• Synergistic catalysis of Cu+/Cu0 for efficient and selective N-methylation of nitroarenes with para-formaldehyde
  作者：Xiaosu Dong、Zhaozhan Wang、Youzhu Yuan、Yong Yang

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.06.022

  日期：2019.7

  species as the dominant sites on the surface during the reduction process. The resultant catalyst Cu/Al2O3 demonstrates high catalytic activity, selectivity and durability for the reductive N-methylation of easily available nitroarenes in a cost-efficient, environmentally friendly and cascade manner. A broad spectrum of nitroarenes could be efficiently N-methylated to their corresponding N,N-dimethyl amines

  本文研究了一种廉价的非均相铜纳米颗粒催化剂，该催化剂是通过原位全位转化过程从CuAl层状双氢氧化物衍生而来的。具有均一尺寸的Cu纳米颗粒均匀地分散在无定形的Al 2 O 3上，具有很强的金属-载体相互作用。表征结果表明，在还原过程中，Cu 0和Cu +与Cu +物种同时形成为表面上的主要位点。所得催化剂Cu / Al 2 O 3对还原性N具有高催化活性，选择性和耐久性。以经济高效，环境友好和级联的方式对易得的硝基芳烃进行甲基化。可以将各种硝基芳烃有效地进行N-甲基化，使其与相应的N，N-二甲基胺形成各种官能团的良好相容性。该协议还适用于生物学和药学活性硝基分子的后期功能化。结构-功能关系表明，Cu 0和Cu +位点以协同方式显着提高了反应效率，其中Cu 0可以促进苯胺的H 2生成和N-甲基化，而Cu +的活性显着提高，并参与了硝基芳烃的选择性N-甲基化的整个过程。此外，该催化剂还显示出很强
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS I<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005066132A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of formula(I), processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders, and pharmaceutical compositions containing them.

  化合物的化学式(I)，制备这种化合物的方法，它们在治疗肥胖、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫以及相关疾病，以及神经系统疾病如痴呆症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病和与疼痛相关的疾病中的应用，以及含有它们的药物组合物。
• <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkylhydrazones as Versatile Umpolung Reagents in Enantioselective Anion‐Binding Catalysis
  作者：Melania Gómez‐Martínez、María Carmen Pérez‐Aguilar、Dariusz G. Piekarski、Constantin G. Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.202013380

  日期：2021.3

  ion‐pair complex was envisioned. The formation of such a network was further supported by both experimental and computational studies, which showed the crucial role of the anion as a template unit. The asymmetric Reissert‐type reaction of quinolines as a model test reaction chemoselectively delivered highly enantiomerically enriched hydrazones (up 95:5 e.r.) that could be further derivatized to value‐added

  提出了一种以多功能N , N-二烷基腙 (DAH) 作为极性反转 (umpolung) 亲核试剂的对映选择性阴离子结合有机催化方法。为了应用这一概念，我们设想了超分子手性离子对复合物中精心挑选的 CF 3取代的三唑基多齿 HB 供体催化剂、离子底物和腙之间的高度有序氢键 (HB) 网络。这种网络的形成得到了实验和计算研究的进一步支持，这表明阴离子作为模板单元的关键作用。喹啉的不对称 Reissert 型反应作为模型测试反应，化学选择性地产生高度对映体富集的腙（高达 95:5 er），可以进一步衍生为具有最多三个立体中心的增值化合物。
• Synthesis, Electrochemical and Spectroscopic Characterization of Selected Quinolinecarbaldehydes and Their Schiff Base Derivatives
  作者：Jakub Wantulok、Marcin Szala、Andrea Quinto、Jacek E. Nycz、Stefania Giannarelli、Romana Sokolová、Maria Książek、Joachim Kusz

  DOI：10.3390/molecules25092053

  日期：——

  A new approach to the synthesis of selected quinolinecarbaldehydes with carbonyl groups located at C5 and/or in C7 positions is presented in this paper in conjunction with spectroscopic characterization of the products. The classical Reimer-Tiemann, Vilsmeier-Haack and Duff aldehyde synthesis methods were compared due to their importance. Computational studies were carried out to explain the preferred

  结合产物的光谱表征，本文提出了一种合成具有位于 C5 和/或 C7 位的羰基的选定喹啉甲醛的新方法。由于其重要性，比较了经典的 Reimer-Tiemann、Vilsmeier-Haack 和 Duff 醛合成方法。进行了计算研究以解释所呈现的甲酰化转化的优选选择性。提出了一种基于 Reimer-Tiemann 方法的卡宾插入反应，用于制备 7-bromo-8-hydroxyquinoline-5-carbaldehyde。此外，Duff 和 Vilsmeier-Haack 反应用于喹啉衍生物及其类似物苯并 [h] 喹啉-10-醇、8-羟基-2-甲基喹啉-5,7-二甲醛、8-（二甲氨基）喹啉的双甲酰化-5, 7-二甲醛和10-羟基苯并[h]喹啉-7,9-二甲醛。2,6-二异丙基苯胺的四种席夫碱衍生物是通过有效的合成方案从选定的喹啉-5-甲醛和喹啉-7-甲醛制备的。它们的特性已通过多种技术的