phenyl quinolin-6-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl quinolin-6-ylcarbamate
• 英文别名: phenyl N-quinolin-6-ylcarbamate
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: GVSJUVIVRFWQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl quinolin-6-ylcarbamate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92.8%的产率得到N-(quinolin-6-yl)hydrazine carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 2-Arylidene-N-(quinolin-6-yl)hydrazine-1-carboxamides

  摘要：

  一系列2-芳基亚甲基-N-(喹啉-6-基)肼-1-羧酰胺5a-5o被合成并表征。合成的化合物（5a-5o）通过MTT实验在体外对三种乳腺癌细胞系SKBR3、MDA-MB-231和MCF-7进行筛选。根据MTT结果，化合物5k和5l在MCF-7细胞系上表现出更好的抗增殖活性，IC50值分别为8.50和12.51μM。克隆形成实验表明，5k/5l处理明显抑制了MCF-7细胞的生长，并且5k/5l诱导的细胞周期在G2-M期停滞。此外，5k/5l显著增加了MCF-7细胞中剪切PARP的水平，并诱导了细胞凋亡。另外，与Hela细胞相比，MCF-7细胞对5k/5l处理更为敏感。

  DOI：

  10.1155/2020/2189743
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl quinolin-6-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 2-Arylidene-N-(quinolin-6-yl)hydrazine-1-carboxamides

  摘要：

  一系列2-芳基亚甲基-N-(喹啉-6-基)肼-1-羧酰胺5a-5o被合成并表征。合成的化合物（5a-5o）通过MTT实验在体外对三种乳腺癌细胞系SKBR3、MDA-MB-231和MCF-7进行筛选。根据MTT结果，化合物5k和5l在MCF-7细胞系上表现出更好的抗增殖活性，IC50值分别为8.50和12.51μM。克隆形成实验表明，5k/5l处理明显抑制了MCF-7细胞的生长，并且5k/5l诱导的细胞周期在G2-M期停滞。此外，5k/5l显著增加了MCF-7细胞中剪切PARP的水平，并诱导了细胞凋亡。另外，与Hela细胞相比，MCF-7细胞对5k/5l处理更为敏感。

  DOI：

  10.1155/2020/2189743

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20100016282A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I) wherein A, X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m, n and p are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  该发明涉及式(I)的新异环丙基化合物，其中A、X、Y1、Y2、Y3、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m、n和p的定义如描述和索赔中所述，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可以用作药物。
• Identification and Biological Evaluation of 4-(3-Trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylic Acid (5-Trifluoromethylpyridin-2-yl)amide, a High Affinity TRPV1 (VR1) Vanilloid Receptor Antagonist
  作者：Devin M. Swanson、Adrienne E. Dubin、Chandra Shah、Nadia Nasser、Leon Chang、Scott L. Dax、Michele Jetter、J. Guy Breitenbucher、Changlu Liu、Curt Mazur、Brian Lord、Lisa Gonzales、Kenway Hoey、Michele Rizzolio、Michael Bogenstaetter、Ellen E. Codd、Doo H. Lee、Sui-Po Zhang、Sandra R. Chaplan、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1021/jm0495071

  日期：2005.3.1

  High throughput screening using the recombinant human TRPV1 receptor was used to identify a series of pyridinylpiperazine ureas (3) as TRPV1 vanilloid receptor ligands. Exploration of the structure-activity relationships by parallel synthesis identified the essential pharmacophoric elements for antagonism that permitted further optimization via targeted synthesis to provide a potent orally bioavailable

  使用重组人TRPV1受体的高通量筛选用于鉴定一系列吡啶基哌嗪脲（3）作为TRPV1香草受体配体。通过平行合成对结构-活性关系的探索，确定了拮抗作用的基本药效学元素，可以通过靶向合成进一步优化以提供有效的口服生物利用度和选择性的TRPV1调节剂41，在几种体内模型中具有活性。
• Novel orally active NPY Y5 receptor antagonists: Synthesis and structure–activity relationship of spiroindoline class compounds
  作者：Toshihiro Sakamoto、Minoru Moriya、Hiroyasu Tsuge、Toshiyuki Takahashi、Yuji Haga、Katsumasa Nonoshita、Osamu Okamoto、Hirobumi Takahashi、Aya Sakuraba、Tomoko Hirohashi、Takunobu Shibata、Tetsuya Kanno、Junko Ito、Hisashi Iwaasa、Akira Gomori、Akane Ishihara、Takahiro Fukuroda、Akio Kanatani、Takehiro Fukami

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.064

  日期：2009.7

  Spiroindoline urea derivatives, designed to act as NPY Y5 receptor antagonists, were synthesized and their structure–activity relationships were investigated. Of these derivatives, compound 3a showed good Y5 binding affinity with favorable pharmacokinetic properties. Compound 3a significantly inhibited bPP Y5 agonist-induced food intake in rats, and suppressed body weight gain in DIO mice.

  合成了设计用作NPY Y5受体拮抗剂的螺吲哚啉脲衍生物，并研究了它们的结构-活性关系。在这些衍生物中，化合物3a显示出良好的Y5结合亲和力和良好的药代动力学性质。化合物3a显着抑制了bPP Y5激动剂诱导的大鼠食物摄取，并抑制了DIO小鼠的体重增加。
• [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NAMPT
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014111871A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly NAMPT inhibitors and in which R1 R2, Y, X, "Het" and "p" have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) in a mammal. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers or N-oxide thereof.

  本发明提供了式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地是NAMPT抑制剂，其中R1、R2、Y、X、“Het”和“p”的含义如规范中所述，并且它们的药学上可接受的盐，在哺乳动物中治疗和预防由尼古酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高引起的疾病或紊乱。本发明还提供了化合物的制备以及包含式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物中至少一个或其药学上可接受的盐或立体异构体或N-氧化物的制药配方。
• Azetidine derivatives as ccr-3 receptor antagonists
  申请人：Le Grand Mark Darren

  公开号：US20050222118A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds of formula I in free or salt form, wherein Ar, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , m, n, p and q have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions mediated by CCR3. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式I的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中Ar、X、Y、R1、R2、R3、R5、m、n、p和q的含义如规范所示，对于治疗由CCR3介导的疾病是有用的。还描述了包含这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。