N-(quinoline-6-yl)benzamide | 219645-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinoline-6-yl)benzamide
• 英文别名: N-[6]quinolyl-benzamide；N-[6]Chinolyl-benzamid；6-benzoylamino-quinoline；N-quinolin-6-ylbenzamide
• CAS: 219645-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: WQBDHSKBYRWNNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  30.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinoline-6-yl)benzamide 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(6-N'-methylquinolinium)benzamide trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent anion sensing by bisquinolinium pyridine-2,6-dicarboxamide receptors in water

  摘要：

  我们制备了 N,N′-双（喹啉基）吡啶-2,6-二甲酰胺的三种异构体的 N-甲基喹啉基二icationic 衍生物，并以各自的 N-甲基喹啉鎓苯甲酰胺作为参照化合物，通过晶体结构、光谱和水中的酸碱特性对其进行了表征。用分光光度法测定的二羧酰胺的第一个 pKa 值介于 8.1 和 9.3 之间，对于酰胺类化合物来说是异常低的。3- (1) 和 6- 氨基喹啉 (2) 的二羧酰胺衍生物会受到卤化物、醋酸盐、焦磷酸盐和核苷酸阴离子的有效荧光淬灭，但 5- 氨基喹啉 (3) 衍生物的淬灭效果很小。二羧酰胺的 Stern-Volmer 图的形状表明存在与阴离子的基态络合，而相关的苯甲酰胺则不存在这种络合。通过分析 1 和 2 荧光淬灭效应的浓度曲线，计算出了与阴离子的关联常数 KA。核苷三磷酸酯的淬灭作用比无机阴离子的淬灭作用有效得多。即使是简单的无机阴离子也能与水中的中性酰胺 N-H 给体有效结合，这归因于酰胺的高酸度和受体的预组织刚性结构。

  DOI：

  10.1039/c3ra44363a
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(quinoline-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Claus; Schnell, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2> 53, p. 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazolium salt-supported Mukaiyama reagent: an efficient condensation reagent for amide bond formation
  作者：Khima Pandey、Manoj Kumar Muthyala、Sunita Choudhary、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c4ra14856h

  日期：——

  A novel imidazolium salt-supported Mukaiyama reagent (2-chloropyridinium salt) has been developed and explored as an efficient coupling agent for amide bond formation. The use of an ionic liquid-supported reagent enabled isolation of the amide products by simple extraction with organic solvents in high purity and avoiding column chromatography purification.

  已经开发了新型咪唑鎓盐负载的Mukaiyama试剂（2-氯吡啶鎓盐），并将其作为形成酰胺键的有效偶联剂进行了探索。通过使用离子液体负载的试剂，可以通过简单地以高纯度用有机溶剂萃取并避免柱色谱纯化来分离酰胺产物。
• Metal-free transfer hydrogenation/cycloaddition cascade of activated quinolines and isoquinolines with tosyl azides
  作者：Suman Yadav、Ruchir Kant、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d3cc01430d

  日期：——

  difficulty in isolating cyclic enamines emanating from their intrinsic instability has impeded their exploration in cycloaddition reactions. Here, we achieved a metal-free domino reaction providing quinoline and isoquinoline-derived cyclic amidines by the cycloaddition of azides with in situ generated enamines via dearomatization.

  由于其固有的不稳定性而难以分离环状烯胺，这阻碍了他们在环加成反应中的探索。在这里，我们实现了无金属多米诺骨牌反应，通过脱芳构化将叠氮化物与原位生成的烯胺进行环加成，从而提供喹啉和异喹啉衍生的环状脒。
• Water-soluble fluorescent chemosensor for sorbitol based on a dicationic diboronic receptor. Crystal structure and spectroscopic studies
  作者：Julio Zamora-Moreno、María K. Salomón-Flores、Josue Valdes-García、Cristian Pinzón-Vanegas、Diego Martínez-Otero、Joaquín Barroso-Flores、Raúl Villamil-Ramos、Miguel Á. Romero-Solano、Alejandro Dorazco-González

  DOI：10.1039/d3ra06198a

  日期：——

  Selective recognition of saccharides by phenylboronic dyes capable of functioning in aqueous conditions is a central topic of modern supramolecular chemistry that impacts analytical sciences and biological chemistry. Herein, a new dicationic diboronic acid structure 11 was synthesized, structurally described by single-crystal X-ray diffraction, and studied in-depth as fluorescent receptor for six saccharides

  能够在水性条件下发挥作用的苯基硼染料对糖的选择性识别是影响分析科学和生物化学的现代超分子化学的中心主题。在此，合成了一种新的双二硼酸结构11，通过单晶X射线衍射进行了结构描述，并深入研究了pH = 7.4纯水中六种糖的荧光受体。该二价受体11专门设计用于响应山梨醇，并涉及两个会聚且强酸化的苯基硼酸，其 ap K a为 6.6，作为结合位点。向受体11添加微摩尔浓度范围的山梨醇会引起强烈的荧光变化，但在果糖、甘露醇、葡萄糖、乳糖和蔗糖存在的情况下，仅观察到中等的光学变化。这种发射的变化归因于静态络合光致电子转移机制，寿命实验和不同的光谱工具证明了这一点。与其他糖类（包括常见的干扰物质，如甘露醇和果糖）相比，二硼受体对山梨醇（ K = 31 800 M -1 ）具有高亲和力/选择性。基于1 H、11 B NMR 光谱、高分辨率质谱和密度泛函理论计算的结果支持山梨醇以 1:1 模式有效结合到11
• [DE] PHENYLALKYLDERIVATE MIT THROMBINHEMMENDER WIRKUNG<br/>[EN] PHENYLALKYL DERIVATIVES WITH THROMBIN-INHIBITING EFFECT<br/>[FR] DERIVES PHENYLALKYLES A EFFET INHIBITEUR DE THROMBINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999000371A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylalkylderivate der allgemeinen Formel (I), in der A, B, W, Y und Ra bis Rd wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. So stellen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rb ein Wasserstoffatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe darstellt, wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rb eine der im Anspruch 1 erwähnten gegebenenfalls substituierten Aminomethyl- oder Amidinogruppen darstellt, sowie deren Tautomere und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine Trombin-hemmende und die Thrombinzeit verlängernde Wirkung.(EN) The invention relates to phenylalkyl derivatives of general formula (I) in which A, B, W, Y and Ra to Rd are as defined in claim 1, their tautomers, their stereoisomers, their mixtures and their salts with valuable properties. The compounds of general formula (I), in which Rb is a hydrogen atom, a nitro group or a cyano group, are valuable intermediates for producing the other compounds of general formula (I). Furthermore, the compounds having general formula (I), in which Rb is one of the optionally substituted aminomethyl or amidino groups mentioned in claim 1, as well as their tautomers and stereoisomers, have valuable pharmacological properties, in particular as thrombin inhibitors and in extending the thrombin time.(FR) L'invention concerne des dérivés phénylalkylés de formule générale (I) dans laquelle A, B, W, Y et Ra à Rd sont tels que définis dans la revendication 1, leurs tautomères, leurs stéréoisomères, leurs mélanges et leurs sels présentant des propriétés de valeur. C'est ainsi que les composés de formule générale (I), pour lesquels Rb est un atome d'hydrogène, un groupe nitro ou un groupe cyano, constituent des produits intermédiaires de valeur pour la fabrication des autres composés de formule générale (I), et les composés de formule générale (I), pour lesquels Rb désigne l'un des groupes aminométhyle ou amidino éventuellement substitués, mentionnés dans la revendication 1, ainsi que leurs tautomères et leurs stéréoisomères présentent des propriétés pharmacologiques de valeur, en particulier un effet inhibiteur de thrombine et un effet prolongeant le temps de thrombine.

  本发明涉及一般式为(I)的苯甲基衍生物，其中A、B、W、Y和Ra至Rd的定义如附请之。它们的自体和它们的构型异构体，它们的混合物及其盐，具有有价值的性质。一般式为(I)的化合物，其中Rb为一个氢原子、一个硝基或者一个ictionary(cyanide)基团，是用于生产一般式为(I)化合物而非常重要的中间体。此外，一般式为(I)式中Rb为附请中所说明的任一可提供的氨基甲基或酰胺基的衍生物的化合物及其自体和构型异构体，是很有价值的医药性质的，特别地，这种化合物是抗血小板聚集剂且具有延缓血小板凝血时间的作用。
• Claus; Schnell, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2> 53, p. 112
  作者：Claus、Schnell

  DOI：——

  日期：——