phenylmethylene(6-quinolyl)amine | 84922-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenylmethylene(6-quinolyl)amine
• 英文别名: N-benzylidene-6-aminoquinoline；benzylidene-6-aminoquinoline；6-Benzylideneaminoquinoline；benzylidene-6-quinolylamine；benzylidene(6-quinolyl)amine；N-Benzylidenequinolin-6-amine；1-phenyl-N-quinolin-6-ylmethanimine
• CAS: 84922-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: IDZAUYZRICSNLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethylene(6-quinolyl)amine 在 盐酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-diphenyl-4,7-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-diaryl-4,7-phenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515259
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 phenylmethylene(6-quinolyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Gusak; Tereshko; Kozlov, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 2, p. 298 - 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General and selective homogeneous Ru-catalyzed transfer hydrogenation, deuteration, and methylation of functional compounds using methanol
  作者：Murugan Subaramanian、Ganesan Sivakumar、Vinod G. Landge、Rohit Kumar、Kishore Natte、Rajenahally V. Jagadeesh、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.06.035

  日期：2023.9

  pharmaceuticals such as d-Cloperastine, d-Buclizine, d-Diphendyarmine, d-Modafinil, and d-Adrafinil using CD3OD. In addition, the application of methanol as a C1 source for the preparation of N-methylated products is showcased. Finally, kinetic and mechanistic investigations for this Ru-catalyzed transfer hydrogenation and deuteration protocols have been performed.

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。
• An alternative reaction pathway triggered by oxygen vacancies for boosting selective hydrodeoxygenation reactions
  作者：Anqiu Liu、Xixi Liu、Yaping She、Xiaoqiang Hu、Miao Hu、Zehui Zhang、Xiaochen Wang、Bing Liu

  DOI：10.1039/d3gc02217j

  日期：——

  electronic interactions, but also enable the hydrodeoxygenation reactions in a low-energy pathway via the direct hydrogenolysis process, instead of the dehydration–hydrogenation process. Given its generality and efficiency, it is believed that this method can serve as a practical, economically viable approach for selective hydrodeoxygenation reactions, which should impact both the chemical industry and scientific

  选择性加氢脱氧转化构成化学和催化领域最关键的工业过程。在此，我们合理设计了一种Co/CoO x催化体系，CoO x中含有金属Co和氧空位，用于在温和条件（80–100 °C和10 bar H 2）下对结构多样的酮和硝基化合物进行选择性加氢脱氧，其与最先进的贵金属催化剂相比，显示出优越的性能。实验结果和DFT计算表明，氧空位不仅通过电子相互作用促进底物和中间体的吸附和活化，而且还通过低能途径实现加氢脱氧反应。直接氢解过程，而不是脱水加氢过程。鉴于其通用性和效率，人们相信该方法可以作为选择性加氢脱氧反应的实用且经济可行的方法，这将对化学工业和科学研究产生影响。
• Synthesis of new methyl derivatives of aza-and diazaphenanthrene
  作者：N. G. Kozlov、K. N. Gusak

  DOI：10.1134/s1070428008070178

  日期：2008.7

  By condensation of acetone with 2-naphthylamine and 3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-, pyridine-3-, quinoline-2-, quinoline-6-carbaldehyde and 4-(2-fluorobenzyloxy) benzaldehyde new 3-aryl(heteryl)-1-methylbenzo[f]quinolines were synthesized. Reactions of acetone with 6-quinolylamine and aromatic aldehydes provided 3-aryl-1-methyl-4,7-phenanthrolines. Intermediate reaction products were isolated: 4- phenyl-or (3-pyridyl)-4-(2-naphthylamino or 6-quinolylamino)butan-2-ones.
• Kozlov, N. G.; Gusak, K. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 402 - 414
  作者：Kozlov, N. G.、Gusak, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：K. N. Gusak、A. B. Tereshko、N. G. Kozlov

  DOI：10.1023/a:1013483424111

  日期：——

  8-Aryl-11,11-dimethyl-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[a]phenanthrolin-9-ones were obtained by condensation of 6-aminoquinoline with aromatic aldehydes and dimedone.