苯甲酸乙酯 | 93-89-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸乙酯
• 中文别名: 安息香酸乙酯；乙基苯酸
• 英文名称: benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl benzoate
• CAS: 93-89-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD00009109
• 分子量: 150.177
• InChiKey: MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -34 °C
• 沸点：
  212 °C(lit.)
• 密度：
  1.045 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.17 (vs air)
• 闪点：
  184 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度0.5克/升
• 介电常数：
  6.0（20℃）
• LogP：
  2.59 at 23℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.27 mmHg
• 折光率：
  1.502-1.508
• 保留指数：
  1141;1143;1138.2;1141;1147;1157;1143;1155;1145;1143;1154;1155;1145;1153;1154;1153;1154;1155;1156;1156;1133.38;1154;1148.7;1143;1143;1154;1149;1142;1142;1144;1147;1169;1174;1157;1166;1176;1164;1176;1179;1178;1160;1171;1152;1157;1164;1151;1168;1139;1140;1140;1145;1145;1141;1146;1140.9;1154;1138;1147;1160.7;1156;1155.6;1146;1146;1150;1150;1151;1143;1147;1154;1139;1143;1143;1154;1148.3;1149;1184;1147
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质：苯甲酸乙酯的化学性质比较稳定，在苛性碱存在下会发生水解，生成苯甲酸和乙醇。在封管中加热至305℃时，会部分分解。在电火花作用下，它会分解生成乙炔、氢气、一氧化碳、二氧化碳及少量的甲烷。在氧化钍的存在下，加热至400℃会产生苯甲酸和乙烯。当与乙醇钠一起加热到120℃时比较稳定；但在160℃时会分解成苯甲酸钠和乙醚。苯甲酸乙酯在200℃与氯反应会生成苯酰氯及少量的乙酰氯，而在170～270℃与溴共热则生成苯甲酸和溴乙烯。在140℃与五氯化磷反应，则会产生氯乙烷和苯甲酰氯。 2. 苯甲酸乙酯与硝酸在常温下以2：1的比例进行硝化反应时，会生成3-硝基苯甲酸乙酯和2-或4-硝基苯甲酸乙酯。它还能与氢化铝锂在醚溶液中反应生成苄醇。当在氧化铝或氧化钍的存在下与氨一起加热至500℃左右时，则会生成苄腈和乙烯；而在200℃下与氨反应则生成苯甲酰胺。值得注意的是，苯甲酸乙酯能与多种金属盐及氯化锡、三氯化铝、氯化钛、碘化镁、五氯化锑等形成结晶性复合物，而这些结晶性的复合物大多不稳定，在空气中容易分解。 3. 苯甲酸乙酯存在于烤烟烟叶中。 4. 它天然存在于桃、菠萝和红茶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  4002191900
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9 / PGIII
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  DH0200000
• 包装等级：
  II; III
• 储存条件：
  注意存放时避免火源，并将物品置于阴凉且通风的地方保存。适宜使用铁、软钢或铝制容器储存，但不建议使用铜制容器。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苯甲酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H10O2
分子式
: 150.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl benzoate
-
化学文摘登记号(CAS 93-89-0
No.) 202-284-3
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 66 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -34 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
212 °C - lit.
g) 闪点
93.4 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
1 hPa 在 44 °C
l) 蒸汽密度
5.18 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
1.045 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,100 mg/kg
备注: 行为的：肌肉无力 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 皮肤及附属物：其他：头发。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DH0200000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 6.7 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 16 mg/l - 24 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

苯甲酸乙酯在常温常压下为无色液体，具有类似冬青油和依兰油的香气。它通常用于食品和香料添加剂，并参与多种化学反应。例如，在酸催化下水解可生成苯甲酸和乙醇；通过酯化反应可以生成其他酯类化合物；还可以进行还原反应，生成苯甲醇和乙醇。

含量分析

按酯测定法（OT-18）中的方法一测定。取900mg试样计算当量因子(e)。

毒性

ADI值为5mg/kg（CE）。GRAS（FEMA），大鼠经口LD₂₀值为2100mg/kg。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：软饮料2.8；冷饮2.8；糖果9.0；焙烤食品10；布丁类0.06；胶姆糖

食品添加剂最大允许使用量与最大允许残留量标准

• 苯甲酸乙酯是《食品添加剂使用卫生标准》中规定可使用的食品香料，主要用于配制黑加仑、草莓、樱桃、香蕉、葡萄等水果型食用香精。在胶姆糖中的使用限量为59mg/kg；烘烤食品10mg/kg；糖果9.0mg/kg；软饮料2.8mg/kg；冷饮2.8mg/kg。

• GB 2760一96规定为允许使用的食用香料，主要用于调制樱桃、黑穗状醋栗（黑加仑子）、草莓等型香精。

• 常用于较重花香型中，尤其是在依兰型中。亦适用于配制新刈草、香薇等非花香精中。可与岩蔷薇制品共用于革香型香精。也用作食用香料，在鲜果、浆果、坚果香精中均可适用，如香蕉、樱桃、梅子、葡萄等香精以及烟用和酒用香精。

• 该品具有冬青油和卡南迦油香气，香调和顺且带甜。用于配制人造依兰油及月下香油。可微量用于食用香精、烟草及食用浆果类香精，也可用作纤维素酯、纤维素醚、树脂类的溶剂。

• 苯甲酸乙酯可用于配制香精，也用作纤维素酯、纤维素醚、树脂等的溶剂。

化学性质

苯甲酸乙酯为无色液体，具有类似冬青油和依兰油的香气。熔点为-34.6℃，沸点212～213℃（94℃, 1.87kPa）。它溶于乙醇、乙醚、石油醚、丙二醇、矿物油和大多数非挥发性油，而不溶于水和甘油。大白鼠经口LD₅₀值为2100mg/kg。

用途

• 是我国《食品添加剂使用卫生标准》中规定允许使用的食品香料。

• 主要用于配制黑加仑、草莓、樱桃、香蕉、葡萄等水果型食用香精，以及胶姆糖中的59mg/kg；烘烤食品10mg/kg；糖果9.0mg/kg；软饮料2.8mg/kg；冷饮2.8mg/kg。

• 适用于较重花香型中，尤其是在依兰型中。也可用于新刈草、香薇等非花香精的配制，并与岩蔷薇制品共用制作革香型香精。

• 作为食用香料，在鲜果、浆果、坚果香精中适用，如香蕉、樱桃、梅子、葡萄等香精以及烟用和酒用香精。

生产方法

由苯甲酸与乙醇经酯化而得。在无水硫酸铝和微量硫酸存在下进行酯化反应。

• 在250mL带有分水器的三口瓶中加入24.4g（0.2mo1）苯甲酸、50mL苯、18.4g（0.4mo1）乙醇和0.8g硫酸，缓缓加热回流至分水器无水分出来为止。
• 反应物先常压蒸馏回收苯和剩余的乙醇，然后减压蒸馏，收集101～103℃(2.66kPa)馏分，即得约28g产品。

反应方程式为：C₆H₅COOH + CH₃CH₂OH [H₂SO₄] → C₆H₅COOCH₂CH₃ + H₂O

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 碘代三甲硅烷 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Methods and Reactions; 90¹. lodotrimethylsilane-Mediated Mild and Neutral Transesterification of Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29367
• 作为产物：
  描述：

  (azido(ethylperoxy)methyl)benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90 mg的产率得到苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Rearrangement of α-Azidoperoxides: An Efficient Synthesis of tert-Butyl Esters

  摘要：

  An unprecedented intramolecular rearrangement of alpha-azidoperoxides, promoted by simple organic base to provide tert-butyl esters, has been presented. Further, a one-pot methodology consisting of in situ generation of the a-azidoperoxides from corresponding aldehydes followed by base-promoted rearrangement to obtain the desired ester has also been executed. Relevant mechanistic studies, to provide the proof for intramolecular alkoxy transfer, are investigated.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00190
• 作为试剂：
  描述：

  2-Allyl-6-(carbomethoxy)anisole 在 苯甲酸乙酯 、 sulfur 作用下， 生成 2-thioxo-2H-thiochromene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mollier; Lozac'h, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 651,655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Reactions of Tellurium Tetraethoxide towards Thioamides and Amides
  作者：Kazushi Omote、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.67.1759

  日期：1994.6

  Tellurium tetraethoxide reacts with primary thioamides at room temperature, forming nitriles in high yields. On the other hand, the reactions with amides are largely temperature-dependent, giving predominantly esters at 80 °C and nitriles at a higher temperature. Similarly, tellurium tetraethoxide readily induces the C–N bond cleavage of ureas to give carbamates and amines.

  四乙氧基碲在室温下与伯硫酰胺反应，高效生成腈。另一方面，四乙氧基碲与酰胺的反应很大程度上依赖于温度，在80°C主要生成酯，而在更高温度下生成腈。同样，四乙氧基碲容易引发尿素中的C-N键断裂，生成氨基甲酸酯和胺。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2014170368A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a series of novel compounds and derivatives thereof, methods to prevent or treat viral infections by using the novel compounds, processes for their preparation, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, preferably infections with viruses belonging to the family of the Togaviridae and more preferably infections with chikungunya virus (CHIKV).

  本发明涉及一系列新化合物及其衍生物，利用这些新化合物预防或治疗病毒感染的方法，以及它们的制备过程，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药物，最好是用于治疗属于Togaviridae家族的病毒，更好地是用于治疗寨卡病毒感染。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• [EN] INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2015123722A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to compounds of the formula (I):The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer.

  这项发明涉及式(I)的化合物。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，含有该化合物的药物或组合物，或者使用该化合物治疗增殖性疾病，如癌症的方法。

表征谱图