苯甲酸正己酯 | 6789-88-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸正己酯
• 中文别名: 苯甲酸己酯；己基苯甲酸酯
• 英文名称: hexyl benzoate
• 英文别名: n-hexyl benzoate；benzoic acid, hexyl ester
• CAS: 6789-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD00051714
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UUGLJVMIFJNVFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272 °C(lit.)
• 密度：
  0.98 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  不溶于水
• LogP：
  5.1 at 25℃
• 物理描述：
  Hexyl benzoate is a clear colorless liquid. (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  7.1 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  32 mm Hg at 72 °F ; 47 mm Hg at 124° F; 81 mm Hg at 167° F (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.490-1.500
• 保留指数：
  1547.1;1548.3;1550.5;1557.4;1565.3;1556;1559.28;1551;1550;1558;1565;1565;1575.95;1551;1551;1555;1556;1557;1568;1572;1558;1566;1573;1549;1556;1545;1561;1560;1558;1540;1542.7;1551.9;1552.2;1552.8;1556.5;1551;1549
• 稳定性/保质期：
  - 存在于香料烟烟叶中。 - 天然存在于欧洲越橘和桃子中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916310090
• RTECS号：
  DH1490000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H315
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯甲酸正己酯
化学品英文名称：	n—Hexyl benzoate；Benzoic acid，hexyl ester
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	6789-88-4
分子式：	C 13 H 18 O 2
分子量：	206.29

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯甲酸正己酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。目前，未见工业中毒的报道。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，放出刺激性烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作。密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作。提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。穿一般作业防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。

第九部分：理化特性

外观与性状：	液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	160(2．66kPa)
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：	5．91
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 13 H 18 O 2
分子量：	206.29
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用作溶剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	对眼睛和皮肤有轻度刺激作用。 LD50：12300mg/kg(大鼠经口)；21000mg/kg(兔经皮) LC50：大鼠吸入饱和蒸气8小时，无死亡。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

苯甲酸己酯天然存在于欧洲越橘和桃子中。它具有木香和香脂香气，并伴有水果香韵。外观为液体，沸点272℃（125℃/670Pa）。

根据RIFM提供的资料，苯甲酸己酯的急性毒性数据如下：口服LD50为12.3g/kg（大鼠），皮试LD50大于5g/kg（兔子）。英荷Quest公司生产的苯甲酸己酯产品规格为：含量不少于97%（色谱法），折射率d₂₀ 0.979～0.982，密度n₂₀D1.492～1.494，闪点103℃。

用途

苯甲酸己酯是一种用于日化香精配方中的酯类有机物，特别适用于皂用香精中。IFRA没有对其使用进行限制。此外，苯甲酸己酯被欧洲理事会列入可用于食品中而不危害人体健康的人造食用香料表中，用量为1mg/kg，可应用于食用香精配方中。

制备方法

苯甲酸己酯可通过两种方式制得：一种是苯甲酸与己醇经酯化反应生成；另一种是由己醇与苯甲酸甲酯进行酯交换反应获得。

毒性

苯甲酸己酯被认定为GRAS（一般认为安全）（FEMA）。

使用限量

根据FEMA的规定，苯甲酸己酯在不同食品中的使用量如下：

• 焙烤制品、软糖：10.0mg/kg
• 冷饮、布丁、凝胶、无醇饮料：7.5mg/kg
• 含醇饮料：5.0mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

苯甲酸己酯作为食品用香料，在配制香精时，各香料成分的最大允许使用量和最大允许残留量应符合GB 2760中的相关规定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸正己酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  由甲基酯形成镍催化的酰胺键

  摘要：

  尽管是最重要且经常进行的化学反应之一，酰胺键的合成主要通过浪费的方法完成，该浪费的方法是通过化学计量活化一种原料而进行的。我们报道了一种镍催化的方法，该方法可以使从丰富的甲酯原料中合成出各种酰胺，仅产生化学计量废品的挥发性醇。与酸和碱介导的酰胺化反应相反，该反应被认为是通过中性的交叉偶联型机理进行的，从而为直接，有效，化学选择性的合成开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201808560
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-己烯醇苯甲酸酯 在 [Ni(NP^tBu3)]4 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 苯甲酸正己酯
  参考文献：
  名称：

  TRANSITION METAL CATALYSTS FOR HYDROGENATION AND HYDROSILYLATION

  摘要：

  磷胺金属催化剂及其在氢化和硅氢化中的作用已被披露。这些催化剂包括镍、钴或铁等第一行过渡金属。催化剂的金属与阴离子磷胺金属的比例为1:1。本公开揭示了一种在比工业氢化和硅氢化条件下的较低温度和压力条件下催化氢化和硅氢化一系列不饱和有机化合物的过程。

  公开号：

  US20140179946A1

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

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• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。
• Zr‐MOF‐808 as Catalyst for Amide Esterification
  作者：Beatriz Villoria‐del‐Álamo、Sergio Rojas‐Buzo、Pilar García‐García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.202003752

  日期：2021.3.8

  esterification. Comparing with previously reported homogeneous and heterogeneous catalysts, Zr‐MOF‐808‐P can promote the reaction for a wide range of primary, secondary and tertiary amides with n‐butanol as nucleophilic agent. Different alcohols have been employed in amide esterification with quantitative yields. Moreover, the catalyst acts as a heterogeneous catalyst and could be reused for at least five

  在这项工作中，已发现锆基金属有机框架Zr-MOF-808-P是一种高效，通用的酰胺酯化催化剂。与以前报道的均相和非均相催化剂相比，Zr-MOF-808-P可以促进以正丁醇为亲核试剂的多种伯，仲和叔酰胺的反应。在酰胺酯化中已采用不同的醇以定量的产率。此外，该催化剂用作非均相催化剂，并且可以重复使用至少五个连续的循环。通过原位FTIR光谱技术和动力学研究在Zr-MOF-808分子水平上研究了酰胺酯化机理。
• Iodine Promoted Conversion of Esters to Nitriles and Ketones under Metal-Free Conditions
  作者：Jing Xiao、Fengzhe Guo、Yinfeng Li、Fangshao Li、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02794

  日期：2021.1.15

  We report a novel strategy to prepare valuable nitriles and ketones through the conversion of esters under metal-free conditions. By using the I2/PCl3 system, various substrates including aliphatic and aromatic esters could react with acetonitrile and arenes to afford the desired products in good to excellent yields. This method is compatible with a number of functional groups and provides a simple

  我们报告了一种通过在无金属条件下转化酯来制备有价值的腈和酮的新策略。通过使用I 2 / PCl 3系统，包括脂肪族和芳香族酯在内的各种底物可以与乙腈和芳烃反应，以良好或极好的收率提供所需的产物。该方法与许多官能团相容，并为腈化合物和芳基酮的合成提供了一种简单而实用的方法。
• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。

表征谱图