苯甲酸丁酯 | 136-60-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸丁酯
• 中文别名: 正丁基苯甲酸酯；苯甲酸正丁酯
• 英文名称: Butyl benzoate
• 英文别名: benzoic acid, butyl ester；n-butyl benzoate
• CAS: 136-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00009439
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -22 °C
• 沸点：
  249 °C (lit.)
• 密度：
  1.01 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  223 °F
• 溶解度：
  0.06克/升
• LogP：
  3.3
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  THICK, OILY LIQUID
• 气味：
  MILD ODOR
• 蒸汽密度：
  6.15 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  0.01 mm Hg at 25 °C.
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4940 @ 25 °C/D
• 保留指数：
  1352;1324;1326;1348;1361;1353;1346;1355;1358;1360;1383.13;1341;1351;1352;1353;1356;1360;1386;1360;1367;1373;1365;1344;1352;1358;1349;1346;1354;1362;1339;1338;1354;1360;1344
• 稳定性/保质期：

  化学性质相对稳定，在苛性碱作用下会发生水解。对金属没有腐蚀性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

苯甲酸及其衍生物，用作食品防腐剂，已与荨麻疹有关。/苯甲酸及其衍生物；来自表格/

Benzoic acid and its derivatives, used as preservatives in food, have been associated with urticaria. /Benzoic acid and its derivatives; from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

丁基苯甲酸的口服毒性低于甲基苯甲酸，但略高于乙基苯甲酸。通过吸入似乎没有差异。它不渗透皮肤，但应用会导致相当严重的刺激。对眼睛的刺激作用则较轻微。

BUTYL BENZOATE HAS A LOWER ORAL TOXICITY THAN METHYL BENZOATE BUT SLIGHTLY GREATER THAN ETHYL BENZOATE. ... BY INHALATION THERE APPEARED TO BE NO DIFFERENCE. THERE WAS NO PENETRATION OF THE SKIN BUT APPLICATION CAUSED FAIRLY SEVERE IRRITATION. THE EYES SHOWED ONLY SLIGHT IRRITATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

当大鼠暴露于饱和蒸汽8小时时，没有记录到死亡。在兔子上，对皮肤和眼睛有轻微的刺激性影响。/来自表格/

NO MORTALITIES WERE RECORDED WHEN RATS WERE EXPOSED TO A SATURATED VAPOR FOR 8 HR. IN RABBITS SLIGHT IRRITANT EFFECT ON SKIN, EYE. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在兔眼上的评级为1...在眼睛外部进行测试...根据24小时后观察到的伤害程度，按照1到10的等级进行评定，特别注意角膜的状况。最严重的伤害...评为10级。

... RATED 1 ON RABBIT EYES. ... TESTED EXTERNALLY ON EYES ... RATED ... ON SCALE OF 1 TO 10 ACCORDING TO DEGREE OF INJURY OBSERVED AFTER 24 HR, PAYING PARTICULAR ATTENTION TO CONDITION OF CORNEA. MOST SEVERE INJURIES ... RATED 10.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50为5.14克/千克

LD50 Rat oral 5.14 g/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29163100
• RTECS号：
  DG4925000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  请注意存放安全，应置于阴凉处，并使用铁、软钢或铝制容器储存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯甲酸丁酯；苯甲酸正丁酯
化学品英文名称：	Butyl benzoate；Benzoic acid，butyl ester
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	136-60-7
分子式：	C 11 H 14 O 2
分子量：	178.22

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯甲酸丁酯；苯甲酸正丁酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食人
健康危害：	本品对皮肤有刺激作用，其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。目前，在工业应用中未见职业中毒报道。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、二氧化碳、泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	106
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，佩带供气式呼吸器。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。 穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴防护手套。戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色粘稠液体，有特臭。
pH：
熔点(℃)：	-22．4
沸点(℃)：	250．3
相对密度(水=1)：	1．01
相对蒸气密度(空气=1)：	6．2
饱和蒸气压(kPa)：	0．02(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	106
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 11 H 14 O 2
分子量：	178.22
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于醇、醚等。
主要用途：	用作纤维素酯类的溶剂、增塑剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类，对皮肤有中等度刺激作用，对眼有轻度刺激。 LD50：5100mg／kg(大鼠经口) LC50：大鼠吸入饱和蒸气8小时，无死亡。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

苯甲酸丁酯是一种酯类有机物，可用作纤维素酯的溶剂、增塑剂和香料。其化学性质表现为无色稠厚液体，沸点为247-250℃，相对密度1.008-1.011，折射率1.4975。它能溶于95%乙醇和油类，具有清甜柔和带涩的花香、膏香，并带有极淡龙涎香气息、木香及辛香底蕴，香气虽淡弱但留香持久。

这种物质是一种良好的调合剂、修饰剂、稀释剂和定香剂，适用于多种香精配方中。如在龙涎香-琥珀香型、橙花、甜豆花、草兰、素心兰、玫瑰麝香、香薇及野玫瑰型香精中均有广泛应用。此外，在与依兰配合使用时，特别适合于重型花香体系，例如用于香石竹的调制。

苯甲酸丁酯也是纤维素酯类的溶剂和增塑剂的重要原料，并具有刺激皮肤和黏膜的低毒性，大鼠口服LD50为5100mg/kg。此外，它还可用作有机合成中间体。同时具备纤维素酯类的溶剂、增塑剂以及香料的功能。

苯甲酸丁酯的生产方法较为简单：将苯甲酸与丁醇在硫酸和四氯化碳存在下加热回流8小时，脱水后减压除去多余丁醇，并洗涤至中性后干燥。通过减压蒸馏即可得到成品。

从安全性角度来看，它被归类为易燃液体，具有中毒级别的毒性。急性毒性实验表明，口服情况下大鼠的LD50值约为735毫克/公斤，小鼠则为3450毫克/公斤。此外，该物质对皮肤和眼睛有一定的刺激性，接触后可能引起严重不适。

在储存与运输方面需注意低温干燥通风，避免与氧化剂类化学品混存，并且应使用水雾、干粉或二氧化碳作为灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸丁酯 在 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以99%的产率得到环己甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  有机酸辅助制备羟基磷灰石负载镍芳烃加氢催化剂

  摘要：

  探索有机酸结构变化对催化剂性能的影响揭示了增强芳烃加氢活性的重要见解。以羟基磷灰石为载体，并辅以最佳配比的羟基二元羧酸（酒石酸）的Ni催化剂，可产生相对较小的Ni纳米粒子、较高的Ni 0比例和增加的酸性位点，表现出优异的加氢性能。

  DOI：

  10.1002/cctc.202400208
• 作为产物：
  描述：

  butyl 4-(dimethylsulfamoyloxy)benzoate 在 potassium phosphate 、 3-戊醇 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 C₄₆H₃₉ClNiP₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.15h， 以99%的产率得到苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  以醇为温和还原剂的镍催化芳基氨基磺酸盐加氢脱氧

  摘要：

  使用醇作为温和的还原剂开发了镍催化的氨基磺酸芳基酯的加氢脱氧反应。在该反应体系中可以容忍多种官能团和杂环，从而以高产率得到所需的产物。此外，还高效地实现了克级工艺和逐步电影替代。

  DOI：

  10.1055/a-1548-8362
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butylthio)-1-trimethylsilyloxyprop-1-ene 、 N-tosylbenzaldimine 在 苯甲酸丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-tert-butyl 2-methyl-3-phenyl-3-(tosylamino)propanethioate 、 S-tert-butyl 2-methyl-3-phenyl-3-(tosylamino)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base-catalyzedanti-Selective Mannich-type Reaction between Trimethylsilyl Enolates and Aldimines

  摘要：

  钾盐或铵盐羧酸盐催化的Mannich型反应在三甲基硅基烯醇盐与醛亚胺之间顺利进行，得到了相应的β-氨基羰基化合物，产率良好至高，且具有高的反式选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.84

文献信息

• Esterification of carboxylic acids with alkyl halides using imidazolium based dicationic ionic liquids containing bis-trifluoromethane sulfonimide anions at room temperature
  作者：Arvind H. Jadhav、Kyuyoung Lee、Sangho Koo、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1039/c5ra00802f

  日期：——

  Task-specific RTILs of symmetrical N-methylimidazolium rings linked to an oligo (ethylene glycol) chain (cationic part) and bis-trifluoromethane sulfonimide (anionic part) were synthesized, and the physicochemical properties with catalytic activity were determined.

  将对称的N-甲基咪唑环与寡聚（乙二醇）链（阳离子部分）和双三氟甲磺酰亚胺（阴离子部分）相连的特定任务离子液体（Task-specific RTILs）合成，并确定其物理化学性质和催化活性。
• An alternative and facile purification procedure of amidation and esterification reactions using a medium fluorous Mukaiyama reagent
  作者：Masato Matsugi、Misaki Suganuma、Shoko Yoshida、Shohei Hasebe、Yoko Kunda、Kotaro Hagihara、Sayaka Oka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.016

  日期：2008.11

  convenient methodology for the separation of a fluorous by-product using fluorous chemistry is described. A Mukaiyama coupling reagent bearing a medium fluorous tag, between 40% and 60% fluorine by weight, can be effectively separated from non-fluorous components by increasing the water content of the crude reaction mixture and subsequent filtration. Additional fluorous solid phase extraction is not necessary

  描述了一种使用氟化学分离氟副产物的简便方法。通过增加粗反应混合物的水含量并随后过滤，可以有效地将氟含量在40％至60％之间的带有中等氟标签的Mukaiyama偶联剂与非氟组分有效地分离。不需要额外的氟固相萃取。
• CATALYST FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND METHOD OF PREPARATION THEREOF
  申请人：Wang Licai

  公开号：US20110301385A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  A catalyst for olefin polymerization and method of preparing the same are disclosed.

  揭示了一种烯烃聚合的催化剂及其制备方法。
• N-Aroylbenzotriazoles as Efficient Reagents for o-Aroylation in Absence of Organic Solvent
  作者：Baramee Phungpis、Viwat Hahnvajanawong

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23358

  日期：——

  N-Aroylbenzotriazoles have been shown to be efficient reagents for esterification in the absence of organic solvent. Grinding of N-aroylbenzoytiazoles with twofold excess of alcohols for a couple of hours at room temperature gave corresponding esters in high percentage of yields.

  N-芳酰基苯并三唑已被证明是在无机溶剂情况下进行酯化反应的高效试剂。在室温下将N-芳酰基苯并三唑与两倍量的醇磨碎数小时，可以得到相应酯类产物，收率高。
• Esterification of Aryl/Alkyl Acids Catalysed by N-bromosuccinimide under Mild Reaction Conditions
  作者：Klara Čebular、Bojan Božić、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules23092235

  日期：——

  (NBS) has been promoted as the most efficient and selective catalyst among the NXSs in the reaction of direct esterification of aryl and alkyl carboxylic acids. Comprehensive esterification of substituted benzoic acids, mono-, di- and tri-carboxy alkyl derivatives has been performed under neat reaction conditions. The method is metal-free, air- and moisture-tolerant, allowing for a simple synthetic and

  众所周知，N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在有机合成中是一种方便、易于操作且价格低廉的卤化试剂。在目前的工作中，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在芳基和烷基羧酸的直接酯化反应中被认为是NXSs中最有效和选择性的催化剂。取代苯甲酸、单-、二-和三-羧基烷基衍生物的全面酯化已在纯反应条件下进行。该方法不含金属，耐空气和水分，允许简单的合成和分离过程以及芳烃和烷基酯的大规模合成，产率高达 100%。已经提出了催化剂回收的协议。

表征谱图