苯甲酸苄酯 | 120-51-4

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸苄酯
• 中文别名: 苄酸苄酯；安息香酸苄酯；苯甲酸苯甲酯；苄基苯甲酸酯
• 英文名称: benzoic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl benzoate
• CAS: 120-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00003075
• 分子量: 212.248
• InChiKey: SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17-20 °C (lit.)
• 沸点：
  323-324 °C (lit.)
• 密度：
  1.118 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  298 °F
• 溶解度：
  与乙醇、乙醇、氯仿、乙醚、油类混溶。
• 介电常数：
  4.8（20℃）
• LogP：
  4 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid; OtherSolid
• 颜色/状态：
  Leaflets or oily liquid
• 气味：
  Light, balsamic odor reminiscent of almond
• 味道：
  Sharp burning taste
• 蒸汽密度：
  7.31 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  0.000224 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 白色油状液体，稍呈粘稠性，纯品为片状结晶。
  2. 具有微弱的洋李和杏仁香气。不溶于水和甘油，但能溶于大多数有机溶剂。
  3. 化学性质较为稳定，在苛性碱作用下会发生水解。
  4. 存在于烟气中。
  5. 天然存在于秘鲁香脂、吐鲁香脂以及依兰依兰油、风信子油、晚香玉油等精油中。
• 自燃温度：
  896 °F (480 °C)
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides.
• 粘度：
  8.292 cP at 25 °C
• 燃烧热：
  -6.69X10+9 J/kmol
• 汽化热：
  18.6 kcal/mol at 12-60 °C
• 表面张力：
  26.6 dyne/cm at 210.5 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5680 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1725;1765;1762;1749;1758;1714;1720;1733;1737;1743;1739;1732;1714.5;1716.1;1719.9;1734.4;1746.6;1731;1724;1736;1730;1744;1741;1731;1736.2;1724;1712;1725;1741;1741;1756;1771;1789;1738;1761;1723;1730;1733;1719;1721;1722;1735;1722;1723;1739;1730;1791;1780;1760;1726;1762;1737.8;1731;1741;1782;1719;1742;1727.7;1729;1730;1742;1714;1730;1723;1724;1723.7;1723.8;1724.2;1728.9;1720;1723;1741;1741;1745;1738;1719;1738

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

迅速水解成苯甲酸和苯甲醇，后者进一步氧化成苯甲酸。苯甲酸与甘氨酸结合形成马尿酸。

Rapidly hydrolyzed to benzoic acid and benzyl alcohol, which is further oxidized to benzoic acid. The benzoic acid is conjugated with glycine to form hippuric acid.

来源:DrugBank

代谢

体内转化为马尿酸。

Converted to hippuric acid in vivo.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：苯甲酸苄酯是一种液体。它被用作醋酸纤维素、硝化纤维素和人造麝香的溶剂，用于赛璐珞和塑料火棉化合物中樟脑的替代品，作为香料固定剂，在糖果和口香糖口味中。作为一种杀虫剂/杀螨剂，它曾被用来控制地毯、床垫、软垫家具和家具上的尘螨。苯甲酸苄酯被用作治疗疥疮的外用替代药物，也用于外用治疗头虱（虱子感染）。它还用于兽医作为杀螨剂和杀虱剂，但在猫身上是禁忌的。在越南战争中，它被用来消灭和驱除某些蜱虫和螨虫。人体研究：直接接触可能引起皮肤刺激。液体在直接接触眼睛时具有刺激性，但尚未有损伤报告。没有证据表明由于外用苯甲酸苄酯乳液而对妊娠结果有不利影响。苯甲酸苄酯在人类乳腺癌细胞培养中引起了雌激素反应。动物研究：在大鼠中进行的13周研究表明，在800 mg/kg/天的剂量下，体重增加减少和死亡。观察到神经毒性迹象，如蹒跚、呼吸困难和嗜睡。口鼻周围发现出血，大脑、胸腺、骨骼肌和肾脏有组织学病变。苯甲酸苄酯未进行致癌性测试，但其代谢物苯甲醇在大鼠和小鼠中进行了测试。在苯甲醇中没有发现致癌活性的证据。在怀孕大鼠每天口服25和100 mg/kg的剂量后，评估了苯甲酸苄酯的母体和胎儿毒性。结果表明，苯甲酸苄酯及其代谢物可以传输到胎盘，并最终进入胎儿。苯甲酸苄酯被测试了其诱变性，并在大鼠肝细胞中诱导非计划性糖核酸合成的实验中呈阴性。这种化学物质没有损害激素，也没有在体外引起哺乳动物细胞突变。

IDENTIFICATION AND USE: Benzyl benzoate is a liquid. It is used as solvent of cellulose acetate, nitrocellulose and artificial musk, substitute for camphor in celluloid and plastic pyroxylin compounds, perfume fixative, in confectionary and chewing gum flavors. As an insecticide/miticide, it was used to control dust mites in carpets, mattresses, upholstery, and on furniture. Benzyl benzoate is used as an alternative agent for the topical treatment of scabies and also has been used for the topical treatment of pediculosis (lice infestation). It is also used in veterinary medicine as acaricide and pediculicide, but is contraindicated in cats. It was used in the Vietnam War to eradicate and repel certain ticks and mites. HUMAN STUDIES: Direct contact may cause skin irritation. Liquid is irritating to eyes on direct contact, but no damage has been reported. There was no evidence of adverse effects on pregnancy outcome due to topical benzyl benzoate lotion. Benzyl benzoate gave estrogenic responses in a human breast cancer cell line in culture. ANIMAL STUDIES: 13-week study in rats demonstrated decreased body weight gain and mortality at 800 mg/kg/day. Neurotoxicity signs noted such as staggering, respiratory difficulty, and lethargy. Hemorrhages were found around the mouth and nose, and histologic lesions in the brain, thymus, skeletal muscle, and kidney. Benzyl benzoate was not tested for carcinogenicity, but the metabolite benzyl alcohol was tested in rats and mice. No evidence of carcinogenic activity was found in benzyl alcohol. The maternal and fetal toxicity of benzyl benzoate was evaluated in pregnant rats after a daily oral dose of 25 and 100 mg/kg. The results demonstrated that benzyl benzoate and its metabolites can transport to the placenta and eventually enter the fetuses. Benzyl benzoate was tested for mutagenicity and found to be negative in inducing unscheduled glycol nucleic acid synthesis in rat liver cells. The chemical did not cause damage to hormones nor did it cause mammalian cell mutations in vitro.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能是被吸收了！干燥的皮肤。红斑。

MAY BE ABSORBED! Dry skin. Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

• 吸收

没有关于苯甲酸苄酯经皮吸收的数据。一些较早的研究表明存在一定程度的经皮吸收，但具体量并未量化。

No data are available on percutaneous absorption of benzyl benzoate. Some older studies have suggested some percutaneous absorption, however the amount was not quantified.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

对于通常用作杀虫剂的苯甲酸苄酯的母体和胎儿毒性进行了评估，在怀孕大鼠每日口服25和100毫克/千克的剂量后进行了评估。进行了生化、组织病理学和形态学检查。观察母鼠的母体体重以及食物和水的消耗，并在妊娠第20天（GD 20）进行剖宫产。在光学显微镜下对母体和胎儿的肝脏、肾脏、心脏、大脑和胎盘进行了组织病理学检查。母体和胎儿的肝脏和胎盘用血管内皮生长因子（VEGF）进行免疫组织化学染色。对胎儿身体长度、胎盘测量和胎儿骨骼染色进行了形态测量分析。在处理组中确定了生化参数以及胎盘和骨骼测量的统计学显著变化。除了组织病理学变化外，在处理组的VEGF免疫定位中也观察到了显著差异。这些结果表明，苯甲酸苄酯及其代谢物可以传输到胎盘，并最终进入胎儿。

The maternal and fetal toxicity of benzyl benzoate, commonly used as antiparasitic insecticide, was evaluated in pregnant rats after a daily oral dose of 25 and 100 mg/kg. Biochemical, histopathological, and morphological examinations were performed. Dams were observed for maternal body weights and food and water consumption and subjected to caesarean section on (GD) 20. Maternal and fetal liver, kidney, heart, brain, and placenta were examined histopathologically under light microscope. Maternal and fetal liver and placenta were stained immunohistochemically for vascular endothelial growth factor (VEGF). Morphometric analysis of fetal body lengths, placental measurements, and fetal skeletal stainings was performed. Statistically significant alterations in biochemical parameters and placental and skeletal measurements were determined in treatment groups. In addition to histopathological changes, considerable differences were observed in the immunolocalization of VEGF in treatment groups. These results demonstrated that benzyl benzoate and its metabolites can transport to the placenta and eventually enter the fetuses.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

经皮吸收研究中，在人类和猴子身上测得的苯甲酸苄酯的渗透率。在应用部位被遮盖的情况下，24小时内，54%的剂量渗透进人类皮肤，而在猴子皮肤中的吸收率为69%。

The percutaneous absorption of benzyl benzoate measured in vivo in human and monkey studies. With the application sites occluded, 54% of the applied dose penetrated human skin in 24 hr compared with 69% absorption in the monkey skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  4002191900
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9 / PGIII
• RTECS号：
  DG4200000
• 包装等级：
  Z01
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P260,P264,P270,P271,P272,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P312,P333+P313,P337+P313,P391,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H332,H313,H315+H320,H317,H360,H373,H410
• 储存条件：
  本品应密封存放于阴凉避光处，并请注意远离火源。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯甲酸苄酯
化学品英文名称：	Benzyl benzoate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	120-51-4
分子式：	C 14 H 12 O 2
分子量：	212.24

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯甲酸苄酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。目前，未见工业中毒的报道。本品有降低血压的报道。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	298
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源。若是液体，防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。若是固体，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止烟雾或粉尘泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。穿一般作业防护服。
手防护：	戴防护手套。戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	纯品为白色晶体，普通品为无色粘稠液体，具有极微弱的花香味。
pH：
熔点(℃)：	20
沸点(℃)：	323-324
相对密度(水=1)：	1．11
相对蒸气密度(空气=1)：	6．09
饱和蒸气压(kPa)：	0．13(44℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	298
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 14 H 12 O 2
分子量：	212.24
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，不溶于甘油，溶于乙醇、乙醚、氯仿等。
主要用途：	是人造麝香、香兰素等香料的优良溶剂，樟脑的代用品，也用于配制百日咳药、气喘药等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、碱类、还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类，对皮肤有轻度刺激。 LD50：1700mg／kg(大鼠经口)；4110mg／kg(兔经皮)；>500mg／kg(小鼠腹腔内) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

苯甲酸苄酯 化学性质

苯甲酸苄酯是一种白色油状液体，稍呈粘稠性。纯品为片状结晶，有微弱的洋李、杏仁香气。不溶于水和甘油，但溶于大多数有机溶剂。在香精中，尤其是花香型，它是一种较好的定香剂、稀释剂或溶剂，在某些东方香型和晚香玉等香型中也可作为修饰剂。

用途

苯甲酸苄酯可用作乙酸纤维素的溶剂，香料固定剂，糖果调味剂，塑料增塑剂，驱虫剂。它还用于纺织助剂、疥疮乳膏、农药中间体等领域。在香精配方中常用作定香剂，并可作为那些难溶于香精中的固体香料的唯一最好溶剂。

生产方法

苯甲酸苄酯天然存在于秘鲁香脂、晚香玉等植物中，工业上通常采用化学合成法生产。

1. 酯化反应：在100mL圆底烧瓶中加入7g(0.07mol)苯甲醇，在30min内缓慢加入0.3g(0.013mol)金属钠，并加热溶解。冷却至室温后，将其缓缓滴加到装有45.4g(0.43mol)苯甲醛的250mL三口瓶中。反应完成后减压蒸馏，收集184～185℃(2kPa)的馏分。
2. 酯交换反应：苯甲醇与苯甲酸乙酯在碳酸钠存在下进行酯交换，先常压蒸馏除去乙醇，再减压蒸馏除去苯甲醇。经水洗、分层、干燥后得到产品。

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 1700 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 1400 毫克/公斤

安全储存与运输

通风低温干燥；与氧化剂存放

灭火方法

干粉，二氧化碳，雾状水

其他信息

该物质为较易燃液体，燃烧时会产生刺激烟雾，并且与氧化剂反应激烈。在生产、使用和储存过程中需严格遵守安全规范。