3-溴苯甲酸乙酯 | 24398-88-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴苯甲酸乙酯
• 中文别名: 间溴苯甲酸乙酯；乙基反式3-溴苯甲酸酯；见溴苯甲酸乙酯；间溴苯甲酸乙酯 [24398-88-7]
• 英文名称: ethyl 3-bromobenzoate
• 英文别名: 3-Bromobenzoic acid ethyl ester；ethyl m-bromobenzoate
• CAS: 24398-88-7
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• mdl: MFCD00013529
• 分子量: 229.073
• InChiKey: QAUASTLEZAPQTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.431 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。

  应避免接触氧化物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。储存时，请确保放置在阴凉、干燥的地方。

SDS

3-溴苯甲酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 3-Bromobenzoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-溴苯甲酸乙酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 24398-88-7
俗名： 3-Bromobenzoic Acid Ethyl Ester
分子式： C9H9BrO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
3-溴苯甲酸乙酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 261 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.44
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苯甲酸乙酯 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 以79%的产率得到苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基卤化物在室温下用镁/甲醇进行脱卤

  摘要：

  发现甲醇中的镁是在温和条件下对（杂）芳基氯化物，溴化物和碘化物进行脱卤作用的有效且廉价的试剂。卤素/氢交换是在室温下进行的，并具有可耐受的官能团，例如酯，腈，醇和烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.008
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧酰基重氮苯四氟硼酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到3-溴苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sandmeyer反应的一般电化学策略†

  摘要：

  本文中，我们报告了桑德迈尔反应的一般电化学策略。使用电作为驱动力，该协议采用一种简单且廉价的卤素源，例如NBS，CBrCl 3，CH 2 I 2，CCl 4，LiCl和NaBr进行芳基重氮盐的卤化。另外，我们发现这些电化学反应可以以一锅的方式使用苯胺作为起始原料来进行。此外，该方法的实用性在使用非常便宜的石墨作为电极的多克规模的芳基卤化物的合成中得到了证明。已经进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟和自由基清除剂研究，循环伏安分析和原位电子顺磁共振（EPR）分析。

  DOI：

  10.1039/c8sc03346c
• 作为试剂：
  描述：

  R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium 吗啉 、 3-溴苯甲酸乙酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氩 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-morpholinobenzoyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  AMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1163237B1

文献信息

• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。
• t-BuXPhos: a highly efficient ligand for Buchwald–Hartwig coupling in water
  作者：Patrick Wagner、Maud Bollenbach、Christelle Doebelin、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon、Christophe Salomé、Martine Schmitt

  DOI：10.1039/c4gc00853g

  日期：——

  An efficient and versatile ‘green’ catalytic system for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction in water is reported. In an aqueous micellar medium, the combination of t-BuXPhos with [(cinnamyl)PdCl]2 showed excellent performance for coupling arylbromides or chlorides with a large set of amines, amides, ureas and carbamates. The method is functional-group tolerant, proceeds smoothly (30 to 50

  据报道，一种有效且通用的“绿色”催化体系可用于水中的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。在水性胶束介质中，t- BuXPhos与[（肉桂基）PdCl] 2的组合显示出优异的性能，可将芳基溴化物或氯化物与大量胺，酰胺，脲和氨基甲酸酯偶合。该方法具有官能团耐受性，可顺利进行（30至50°C），并能以优良的分离产率快速获得目标化合物。当应用于已知的NaV1.8调节剂的合成时，与传统的有机合成方法相比，该方法可显着改善E因子。
• Copper-Mediated Reductive Amination of Aryl Halides with Trimethylsilyl Azide
  作者：Yasunari Monguchi、Toshihide Maejima、Shigeki Mori、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200903511

  日期：2010.7.5

  Look, no azide! Trimethylsilyl azide was reductively cross‐coupled with a variety of aryl halides in the presence of a copper species and amines, such as triethylamine or aminoethanol, to give the corresponding primary aryl amine in good yields without the formation of the expected aryl azide (see scheme).

  看，没有叠氮化物！在铜物质和胺（例如三乙胺或氨基乙醇）存在下，将三甲基硅烷基叠氮化物与各种芳基卤化物进行还原交联，以高收率得到相应的芳基伯胺，而不会形成预期的芳基叠氮化物（参见方案）。
• Design and optimization of N-acylhydrazone pyrimidine derivatives as E. coli PDHc E1 inhibitors: Structure-activity relationship analysis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Haifeng He、Hongying Xia、Qin Xia、Yanliang Ren、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.038

  日期：2017.10

  binding site of Escherichia coli (E. coli) pyruvate dehydrogenase multienzyme complex E1 (PDHc E1), a series of novel ‘open-chain’ classes of ThDP analogs A, B, and C with N-acylhydrazone moieties was designed and synthesized to explore their activities against E. coli PHDc E1 in vitro and their inhibitory activity against microbial diseases were further evaluated in vivo. As a result, A1–23 exhibited moderate

  通过靶向硫胺二磷酸（THDP）结合位点的大肠杆菌（大肠杆菌）丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHC E1），一系列的THDP小说“开链”类的类似物甲，乙，和Ç与ñ -设计并合成了酰基to部分，以探讨它们在体外对大肠杆菌PHDc E1的活性，并在体内进一步评价其对微生物疾病的抑制作用。结果，A1 – 23对大肠杆菌PDHc E1表现出了中度到强效的抑制活性（IC 50 = 0.15–23.55μM）。有效的抑制剂A13，A14，A15，C2具有很强的抑制活性，对大肠杆菌PDHc E1的IC 50值为0.60、0.15、0.39和0.34μM，并且在微生物和哺乳动物之间具有良好的酶选择性抑制作用。特别是，最有效的抑制剂A14可以控制99.37％的米地黄单胞菌（Xanthimonas oryzae pv）。Oryzae。此外，化合物A14在大肠杆菌中的结合特征对PDHc E1进行了研究，以通过分子
• A Well-Defined (POCOP)Rh Catalyst for the Coupling of Aryl Halides with Thiols
  作者：Samuel D. Timpa、Christopher J. Pell、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1021/ja505576g

  日期：2014.10.22

  been shown to favor aryl thiolate reductive elimination at elevated temperatures and in some cases at room temperature, compared with the analogous diarylamido/bis(phosphine) (PNP)Rh pincer system. Concerted reductive elimination has been studied with 6a directly and in the presence of aryl bromide and aryl chloride traps. This investigation demonstrates a clear rate dependence on aryl chloride concentration

  本文描述了一种用于 CS 交叉偶联反应的明确定义的钳形 Rh 催化剂。(POCOP)Rh(H)(Cl) 作为一种活性预催化剂，用于在合理条件下（3% mol cat.，110 °C，2-24 h，>90%）将芳基氯化物和溴化物与芳基和烷基硫醇偶联屈服）。对于选择的底物，在催化剂负载量低至 0.1% 的情况下获得了 >90% 的产率。已分离并充分表征了关键的机械中间体，包括 (POCOP)Rh(Ph)(SPh) (6a) 和 (POCOP)Rh(SPh2) (6b)。与类似的二芳基氨基/双（膦）（PNP）Rh 钳系统相比，芳基/双（次膦酸盐）（POCOP）Rh 系统已被证明在升高的温度下和在某些情况下在室温下有利于芳基硫醇盐的还原消除。已经研究了在芳基溴和芳基氯陷阱存在下直接使用 6a 的协同还原消除。该研究表明，催化过程中芳基氯浓度存在明显的速率依赖性，而使用芳基溴时则不存在这种依赖性。邻

表征谱图