A mild and operationally simple iron-catalyzed protocol for the selective aerobic oxidation of aromatic olefins to carbonyl compounds is described. Catalyzed by a Fe(III) species bearing a pyridine bisimidazoline ligand at 1 atm of O2, α- and β-substituted styrenes were cleaved to afford benzaldehydes and aromatic ketones generally in high yields with excellent chemoselectivity and very good functional
描述了一种温和且操作简单的
铁催化协议,用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下,在带有
吡啶双咪唑啉
配体的 Fe(III) 物质的催化下,α-和 β-取代的
苯乙烯被裂解,通常以高产率获得
苯甲醛和芳族酮,具有优异的
化学选择性和非常好的官能团耐受性,包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代
苯乙烯,氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代
苯乙酮。已经进行了各种观察,指出分子氧和烯烃底物都与
铁中心配位的机制,导致形成二氧杂
环丁烷中间体,该中间体坍塌产生羰基产物。