苯甲酸仲丁酯 | 3306-36-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸仲丁酯
• 中文别名: 苯甲酸二級丁酯
• 英文名称: s-butyl benzoate
• 英文别名: sec-butyl benzoate；butan-2-yl benzoate
• CAS: 3306-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00157287
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LSLWNAOQPPLHSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.002 g/cm3(Temp: 17 °C)
• 保留指数：
  1280;1286;1291;1292;1276;1293;1307;1288;1293;1301;1297;1284.5;1285
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸仲丁酯 生成 [butan-2-yloxy(phenyl)methylidene]oxidanium
  参考文献：
  名称：

  AUDIER H. E.; MILLIET A., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1980, PART. 2, NO 11-12, 571-576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 isopropylsilanethiol 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苯甲酸仲丁酯
  参考文献：
  名称：

  来源于萜类二醇的亚苄基乙缩醛的巯基催化的自由基链氧化还原重排反应。

  摘要：

  从合成和机械的角度研究了衍生自萜烯的1,2-和1,3-二醇的环状亚苄基缩醛的硫醇催化的自由基链氧化还原重排。氧化还原重排在约200℃下进行。70摄氏度（使用Bu（t）ON = NOBu（t）作为引发剂）或达到 在三异丙基甲硅烷硫醇或巯基乙酸甲酯的存在下，在130摄氏度下（使用Bu（t）OOBu（t）作为引发剂）；硅烷硫醇通常更有效。该一般反应提供了单脱氧二醇的苯甲酸酯，除非中间的碳中心自由基的重排在最终被硫醇捕获以得到产物之前发生，在这种情况下，得到结构上重排的酯。对于通过2-烯基的顺式-二羟基化制备的1,2-二醇的亚苄基缩醛，涉及α-pine烯或β-pine烯，中间的环丙基羰基或环丁基羰基，这些基团的开环最终导致不饱和单环苯甲酸酯。在衍生自1,2-二醇的亚苄基缩醛的氧化还原重排过程中，中间β-苯甲酰氧基烷基自由基中的苯甲酸酯基团的1,2-迁移有时还会与硫醇捕获竞争。通过3-烯基的顺式-二

  DOI：

  10.1039/b309060b

文献信息

• N-Aroylbenzotriazoles as Efficient Reagents for o-Aroylation in Absence of Organic Solvent
  作者：Baramee Phungpis、Viwat Hahnvajanawong

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23358

  日期：——

  N-Aroylbenzotriazoles have been shown to be efficient reagents for esterification in the absence of organic solvent. Grinding of N-aroylbenzoytiazoles with twofold excess of alcohols for a couple of hours at room temperature gave corresponding esters in high percentage of yields.

  N-芳酰基苯并三唑已被证明是在无机溶剂情况下进行酯化反应的高效试剂。在室温下将N-芳酰基苯并三唑与两倍量的醇磨碎数小时，可以得到相应酯类产物，收率高。
• 2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine - A New Reagent for Ester Synthesis
  作者：Janina E. Kamińska、Zbigniew J. Kamiński、Józef Góra

  DOI：10.1055/s-1999-3448

  日期：1999.4

  2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines obtained in reaction between carboxylic acid and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine were used as acylating agents for the synthesis of esters from primary, secondary, and tertiary alcohols. Because of mild acylation conditions the method could be applied to esterification of labile alcohols with aromatic and aliphatic (also α-branched) acids in good yields.

  由羧酸和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪反应得到的2-酰氧基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪被用作酰化剂，用于从伯醇、仲醇和叔醇合成酯。由于酰化条件温和，该方法可以应用于不稳定的醇与芳香酸和脂肪酸（包括α-支链酸）的良好产率的酯化反应中。
• Photoinduced Alcoholysis of α,α,α-Tribromoacetophenone to Benzoylformate
  作者：Yasuji Izawa、Katsuhiro Ishiguro、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.56.1490

  日期：1983.5

  Irradiation of p-substituted α,α,α-tribromoacetophenones (1) in O2-saturated alcohols (MeOH, prim. and sec. alcohols) afforded a new alcoholysis product, benzoylformate (2), in good yield (75–85%) along with benzoate and radical (reduction) products. Sensitization experiments showed that 2 was derived from the triplet excited 1. Formation of 2 as well as the decomposition rate of 1 were greatly accelerated

  对 O2 饱和醇（MeOH、主醇和仲醇）中的 p-取代 α,α,α-三溴苯乙酮 (1) 进行辐照，得到一种新的醇解产物苯甲酰甲酸酯 (2)，收率良好 (75–85%)以及苯甲酸盐和自由基（还原）产物。敏化实验表明，2 源自激发的三重态 1。氧极大地加速了 2 的形成以及 1 的分解速率，这可能是由于 1 的正常禁止的 S0→T1 转变的参与所致氧-1 电荷转移复合物。1 导致 2 的光醇解中可能的中间体的独立合成和反应表明 2 是由初始光醇解产物 α,α-二溴-α-烷氧基苯乙酮的自发（暗）反应形成的。
• PYRROLOPYRAZINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Hadida Ruah Sara Sabina

  公开号：US20120196869A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to pyrrolopyrazine-spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及对离子通道具有抑制作用的吡咯吡嘧啶-螺环哌啶酰胺化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Cobalt-entrenched N-, O-, and S-tridoped carbons as efficient multifunctional sustainable catalysts for base-free selective oxidative esterification of alcohols
  作者：Devaki Nandan、Giorgio Zoppellaro、Ivo Medřík、Claudia Aparicio、Pawan Kumar、Martin Petr、Ondřej Tomanec、Manoj B. Gawande、Rajender S. Varma、Radek Zbořil

  DOI：10.1039/c8gc01333k

  日期：——

  Co@NOSC catalyst was explored for base-free selective oxidative esterification of alcohols to the corresponding esters under mild reaction conditions; excellent conversions (up to 97%) and selectivities (up to 99%) were discerned. Furthermore, the substrate scope was explored for the cross-esterification of benzyl alcohol with long-chain alcohols (up to 98%) and lactonization of diols (up to 68%). The

  我们报告了可持续的和可重复使用的非贵族过渡金属（钴）纳米催化剂的合成，其中包含N，O和S掺杂的碳纳米管（Co @ NOSC）复合材料。昂贵而良性的角叉菜胶用作碳，氧和硫的来源，而尿素用作氮源。该材料是通过直接将前体混合并冷冻干燥，然后在氮气中于900°C碳化。使用各种技术，包括TEM，HRTEM，STEM元素图谱，XPS，BET和ICP-MS，对包含Co内核和富含外电子的杂原子掺杂碳壳的Co @ NOSC催化剂进行了全面表征。在温和的反应条件下，探索了Co @ NOSC催化剂在醇的无碱选择性氧化酯化成相应的酯中的用途。可以看到出色的转化率（高达97％）和选择性（高达99％）。此外，探索了底物范围，用于苯甲醇与长链醇的交酯化（最高98％）和二醇的内酯化（最高68％）。催化剂易于分离以实现长期性能和循环利用研究，促进了催化剂的非均质性质和稳定性，表明该催化剂坚固耐用，即使经过六次循环实验仍保持

表征谱图