苯甲酸环己酯 | 2412-73-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸环己酯
• 中文别名: 苯甲酸環己酯
• 英文名称: benzoic acid cyclohexyl ester
• 英文别名: cyclohexyl benzoate；cyclohexyl benzoates
• CAS: 2412-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD00234842
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DQZKGSRJOUYVPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285°C (estimate)
• 密度：
  1.0429
• LogP：
  4.096 (est)
• 保留指数：
  1657

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916310090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸环己酯 在 碘 、 三氯化磷 作用下， 反应 48.0h， 以52%的产率得到苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  使用 PCl3 将酰胺和酯一步转化为酰氯

  摘要：

  描述了酰胺和酯与三氯化磷的一般和有效的碘促进氯化。包括仲酰胺和叔酰胺在内的各种失活酰胺首次一步直接转化为相应的酰氯。在该体系下还探索了包括芳香族和脂肪族酯在内的甲酯的底物范围。该方法简单、可扩展、适用范围广，为这些酰氯的制备提供了一种途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100630
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone hydrazone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯甲酸环己酯
  参考文献：
  名称：

  Diazo Preparation via Dehydrogenation of Hydrazones with “Activated” DMSO

  摘要：

  We report that "activated" dimethyl sulfoxide efficiently dehydrogenates hydrazones to the respective diazo species at -78 degrees C. Under optimized conditions, triethylamine hydrochloride is removed quantitatively by vacuum filtration to provide solutions of diazo compounds. Stable diazo species can be isolated in high yield, or alternatively, the direct treatment of these solutions with carboxylic acids provides esters.

  DOI：

  10.1021/ol070515w
• 作为试剂：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 苯甲酸 在 苯甲酸环己酯 、 [(bis(2-pyridylimino)isoindole)Cu(O₂CPh)] 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烷烃通过烯烃氧化脱氢羧化为烯丙酯

  摘要：

  我们报道了铜催化未活化烷烃与各种取代苯甲酸的氧化脱氢羧化（ODC），产生相应的烯丙酯。光谱研究（EPR、UV-vis）表明，催化剂的静止状态为 [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh)，由 [(BPI)Cu(PPh3)2]、氧化剂和苯甲酸形成酸。 1-O2CPh 与烷基和自由基探针的催化和化学计量反应表明，叔丁氧基自由基发生了 C-H 键断裂。此外，环己烷和d12-环己烷在不同容器中反应的氘动力学同位素效应表明，环己烷ODC的周转限制步骤是C-H键断裂。为了了解铜催化酰胺化和铜催化 ODC 形成的产物差异的根源，进行了烷基自由基与一系列羧酸铜、酰胺酸铜和亚氨酸铜络合物的反应。竞争实验结果表明，烷基自由基与铜配合物的相对反应速率遵循Cu(II)-amidate > Cu(II)-imidate > Cu(II)-苯甲酸盐的趋势。与这一趋势一致，在苯甲酰胺酯和苯甲酸酯上含有更多富电子芳基的

  DOI：

  10.1021/ja510093x

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• PCl₃-mediated transesterification and aminolysis of <i>tert</i>-butyl esters via acid chloride formation
  作者：Xiaofang Wu、Lei Zhou、Fangshao Li、Jing Xiao

  DOI：10.1177/1747519820987530

  日期：2021.5

  A PCl3-mediated conversion of tert-butyl esters into esters and amides in one-pot under air is developed. This novel protocol is highlighted by the synthesis of skeletons of bioactive molecules and gram-scale reactions. Mechanistic studies revealed that this transformation involves the formation of an acid chloride in situ, which is followed by reactions with alcohols or amines to afford the desired

  在空气中一锅中开发了PCl 3介导的叔丁基酯向酯和酰胺的转化。生物活性分子骨架的合成和克级反应突显了这种新颖的方案。机理研究表明，这种转化涉及原位形成酰氯，然后与醇或胺反应以提供所需的产物。
• 2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine - A New Reagent for Ester Synthesis
  作者：Janina E. Kamińska、Zbigniew J. Kamiński、Józef Góra

  DOI：10.1055/s-1999-3448

  日期：1999.4

  2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines obtained in reaction between carboxylic acid and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine were used as acylating agents for the synthesis of esters from primary, secondary, and tertiary alcohols. Because of mild acylation conditions the method could be applied to esterification of labile alcohols with aromatic and aliphatic (also α-branched) acids in good yields.

  由羧酸和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪反应得到的2-酰氧基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪被用作酰化剂，用于从伯醇、仲醇和叔醇合成酯。由于酰化条件温和，该方法可以应用于不稳定的醇与芳香酸和脂肪酸（包括α-支链酸）的良好产率的酯化反应中。
• Nucleophilic cleavage of lactones and esters with zinc selenolates prepared from diselenides in the presence of Zn/AlCl3
  作者：Mohammad Nazari、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.036

  日期：2009.1

  The utility of zinc selenolates for effecting nucleophilic cleavage of simple lactones and esters has been investigated. When zinc selenolate generated via Zn/AlCl3-promoted cleavage of diselenides was reacted with simple lactones and esters, efficient nucleophilic alkyl–oxygen bond cleavage proceeded generating the corresponding carboxylic acids in moderate to excellent yields.

  已经研究了硒酸锌用于简单内酯和酯的亲核裂解的用途。当通过Zn / AlCl 3促进的二硒化物裂解生成的硒化锌与简单的内酯和酯反应时，有效的亲核烷基-氧键裂解便开始进行，从而以中等至极好的收率生成了相应的羧酸。
• Yttria-Zirconia Based Lewis Acid: An Efficient and Chemoselective Catalyst for Acylation Reactions
  作者：Pradeep Kumar、Rajesh Kumar Pandey、Mandar S. Bodas、Mohan K. Dongare

  DOI：10.1055/s-2001-10778

  日期：——

  Yttria-zirconia based strong Lewis acid efficiently catalyzes acylation of alcohols, amines and thiols under environmentally safe, heterogeneous reaction conditions with high selectivity and in excellent yields.

  基于氧化钇-氧化锆的高强度路易斯酸，在环保、多相反应条件下，高效催化醇、胺和硫醇的酰化反应，具有高选择性和极佳的产率。

表征谱图