1-O-苯甲酰基-1,3-丙烷二醇 | 6946-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-O-苯甲酰基-1,3-丙烷二醇
• 英文名称: 3-hydroxypropyl benzoate
• 英文别名: benzoic acid 3-hydroxypropyl ester
• CAS: 6946-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00545229
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BZISNWGGPWSXTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1534

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-苯甲酰基-1,3-丙烷二醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-oxopropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯类化合物合成的研究：Swinholide A和Scytophycin C的C 1 -C 15 / C 16亚基的不对称合成。

  摘要：

  通过不对称醛醇缩合反应15 + 17 → 18开始，分10步制备醛8（一种Swinholide A的C 1 -C 15亚基）（产率14.5％，产率78％ds）。转化成相应的乙基酮9可以提供细胞霉素C的C 1 -C 15亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73995-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二恶烷 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-O-苯甲酰基-1,3-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Oxone®: A Convenient Reagent for the Oxidation of Acetals

  摘要：

  对称的环状和非环状缩醛通过与Oxone®的氧化反应生成了相应的酯，产率良好。用相同试剂处理醇的四氢吡喃衍生物则导致醇的氧化再生。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2703

文献信息

• A NOVEL ACID-RESISTANT ACETAL-TYPE PROTECTIVE GROUP FOR ALCOHOLS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiro Ohshima、Hitoshi Nagaoka、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1984.615

  日期：1984.4.5

  Alcohols are protected on treatment with 2-benzyloxy-3-fluoro-1-propene in the presence of a catalytic amount of PdCl2(COD), and the resulting acetals are easily deprotected to regenerate the parent alcohols by catalytic hydrogenation. The acetals, the protected alcohols, are rather resistant to acidic hydrolysis in comparison with common acetals because of the presence of fluoromethyl group.

  在催化量的 PdCl2(COD) 存在下，用 2-benzyloxy-3-fluoro-1-propene 处理醇可以保护醇，并且生成的缩醛很容易脱保护，通过催化氢化再生母醇。由于氟甲基的存在，缩醛，即受保护的醇，与普通缩醛相比，更耐酸性水解。
• AlCl3-N,N-dimethylaniline: A new benzyl and allyl ether cleavage reagent.
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79656-0

  日期：1991.3

  Benzyl and allyl ethers have been cleaved readily on treatment with AlCl3 and N,N-dimethylaniline to give parent alcohols in high yields. Comparisons of N,N-dimethylaniline and anisole are also described.

  在用AlCl 3和N，N-二甲基苯胺处理后，苄基和烯丙基醚很容易裂解，从而以高收率得到母体醇。还描述了N，N-二甲基苯胺和苯甲醚的比较。
• Protecting-group-free synthesis of hydroxyesters from amino alcohols
  作者：Guillaume Reynard、Eve-Marline Joseph-Valcin、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/d0cc03242e

  日期：——

  The synthesis of hydroxyesters from carboxylic acids and unprotected amino alcohols in both continuous flow and batch processes is reported. The formation of a transient diazonium species with a dinitrite reagent is key in this transformation. The reaction conditions are compatible with a variety of functional groups.

  报道了在连续流动和间歇过程中由羧酸和未保护的氨基醇合成羟基酯的方法。用亚硝酸盐试剂形成瞬态重氮物质是该转化的关键。反应条件与各种官能团相容。
• AlCl₃–<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaniline: A Novel Benzyl and Allyl Ether Cleavage Reagent
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.1932

  日期：1992.7

  A combination system of AlCl3–N,N-dimethylaniline was found to cleave benzyl ethers readily to give parent alcohols in excellent yields. The system also cleaved allyl as well as methyl ethers. Numerous functional groups such as benzoyloxy, phenylthio, and olefinic double bond were not affected. Comparisons of AlCl3–N,N-dimethylaniline and AlCl3–anisole were described.

  发现 AlCl3–N,N-二甲基苯胺的组合系统很容易裂解苄基醚，以优异的产率得到母体醇。该系统还裂解烯丙基以及甲基醚。许多官能团如苯甲酰氧基、苯硫基和烯属双键不受影响。描述了 AlCl3-N,N-二甲基苯胺和 AlCl3-苯甲醚的比较。
• Oligonucleotide transition state analogues of saporin L3
  作者：Jennifer M. Mason、Hongling Yuan、Gary B. Evans、Peter C. Tyler、Quan Du、Vern L. Schramm

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.059

  日期：2017.2

  impressive results. However, dose-limiting toxicity due to vascular leak syndrome limits success of the therapy. We have previously reported some tight-binding transition state analogues of Saporin L3 that mimic small oligonucleotide substrates in which the susceptible adenosine has been replaced by a 9-deazaadenyl hydroxypyrrolidinol derivative. They provide the first step in the development of rescue

  核糖体失活蛋白（RIP）是已知的最具毒性的物质。使用改良的RIP开展了十几项针对难治性癌症的临床试验，取得了令人瞩目的结果。然而，由于血管渗漏综合征引起的剂量限制性毒性限制了治疗的成功。我们以前已经报道了Saporin L3的一些紧密结合的过渡态类似物，它们模仿小的寡核苷酸底物，其中易感的腺苷已被9-脱氮腺苷基羟基吡咯烷醇衍生物取代。它们提供了开发救援剂的第一步，以防止Saporin L3对非靶向细胞产生毒性。在这里，我们报告了使用溶液相化学方法合成这些化合物和大量过渡态类似物的方法。测试了它们对抑制Saporin L3产生K的抑制作用i值低至3.3 nM，表明抑制的结构要求。