2-碘苯甲酸乙酯, | 1829-28-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘苯甲酸乙酯,
• 中文别名: 2-碘苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: ethyl o-iodobenzoate；2-Iodo-benzoic acid ethyl ester；ethyl ortho-iodobenzoate；2-Jod-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 1829-28-3
• 化学式: C₉H₉IO₂
• mdl: MFCD00051796
• 分子量: 276.074
• InChiKey: QOUFDDUDXYJWHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-165°C/23mm
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  163-165°C/23mm
• 溶解度：
  难溶于水
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与氧化物、光线接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, LIGHT SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 N-苯基吡啶甲酰胺 、 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2,2’-联苯二甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶啉酰胺作为Ullmann型均偶联反应的配体

  摘要：

  在室温下，已成功地证明了在常规溶剂（如DMF和MeCN）中，在芳基碘化物和溴化物的Ullmann型均偶联反应中，将N-苯基吡啶甲酰胺（NPPA）用作配体。此外，这项工作提供了芳基氯在82°C时均相偶联的第一个例子，与常规的Ullmann反应温度相比，这是一个相对较低的温度。此外，NPPA还成功地用于碱无热Suzuki反应中，包括中等收率的富电子和弱芳基卤化物与杂芳基硼酸的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.111
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 (2,2,6,6-tetramethylpiperidido)₂Ag(CN)Li₂ 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2-碘苯甲酸乙酯,
  参考文献：
  名称：

  Lipshutz型双（酰胺）银盐用于定向邻苯二甲酸酯化

  摘要：

  双（酰胺基）银盐（TMP）2 Ag（CN）Li 2（3，TMP-Ag-酸盐; TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被设计为通过空前的定向原位化学键进行化学选择性芳族官能化的工具（D o Ag）。X射线晶体学分析表明3具有与相应的Lipshutz铜酸盐类似的结构。d Ø具有这种TMP-Ag-酸酯的Ag在具有高化学选择性和与各种官能团相容性的工艺中，以高收率提供了多官能芳烃。这些包括对有机金属和过渡金属敏感的取代基，例如甲酯，醛，乙烯基，碘，（三氟甲磺酰基）氧基和硝基。白蚁类药物与各种亲电试剂显示出良好的反应性。硫属元素（S，Se和Te）的安装和偶氮偶合反应也有效进行。

  DOI：

  10.1039/c9sc06060j

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• Synthesis of 1,3-diaryl benzo[c]thiophenes
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、P. Amaladass

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.048

  日期：2005.6

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes has been synthesized via the ring opening of lactones followed by thionation using Lawesson’s reagent.

  通过内酯的开环，然后使用Lawesson试剂进行硫磺化，合成了一系列的1,3-二芳基苯并[ c ]噻吩。
• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• A general electrochemical strategy for the Sandmeyer reaction
  作者：Qianyi Liu、Beiqi Sun、Zheng Liu、Yi Kao、Bo-Wei Dong、Shang-Da Jiang、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/c8sc03346c

  日期：——

  Herein we report a general electrochemical strategy for the Sandmeyer reaction. Using electricity as the driving force, this protocol employs a simple and inexpensive halogen source, such as NBS, CBrCl3, CH2I2, CCl4, LiCl and NaBr for the halogenation of aryl diazonium salts. In addition, we found that these electrochemical reactions could be performed using anilines as the starting material in a one-pot

  本文中，我们报告了桑德迈尔反应的一般电化学策略。使用电作为驱动力，该协议采用一种简单且廉价的卤素源，例如NBS，CBrCl 3，CH 2 I 2，CCl 4，LiCl和NaBr进行芳基重氮盐的卤化。另外，我们发现这些电化学反应可以以一锅的方式使用苯胺作为起始原料来进行。此外，该方法的实用性在使用非常便宜的石墨作为电极的多克规模的芳基卤化物的合成中得到了证明。已经进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟和自由基清除剂研究，循环伏安分析和原位电子顺磁共振（EPR）分析。
• Carbon Dioxide-Mediated C(<i>sp</i>²)–H Arylation of Primary and Secondary Benzylamines
  作者：Mohit Kapoor、Pratibha Chand-Thakuri、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.9b03375

  日期：2019.5.15

  the pharmacological importance of ortho-arylbenzylamines, however, effective ortho-C-C bond formation of free primary and secondary benzylamines using PdII remains an outstanding challenge. Presented herein is a new strategy for constructing ortho-arylated primary and secondary benzylamines mediated by carbon dioxide (CO2). The use of CO2 with Pd is critical to allowing this transformation to proceed

  通过过渡金属催化的 CH 活化形成 CC 键已成为快速制造新键的重要策略。然而，尽管邻芳基苄胺具有药理学重要性，但使用 PdII 形成游离伯胺和仲苄胺的有效邻 CC 键仍然是一个突出的挑战。本文提出了一种用于构建由二氧化碳 (CO2) 介导的邻位芳基化伯和仲苄胺的新策略。CO2 与 Pd 的使用对于允许这种转化在相对温和的条件下进行至关重要，机械研究表明它 (CO2) 直接参与速率决定步骤。此外，较温和的温度提供了无需脱保护即可直接使用或加工的游离胺产品。