癸基苯甲酸酯 | 36685-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 癸基苯甲酸酯
• 英文名称: n-decyl benzoate
• 英文别名: decyl benzoate；1-decyl benzoate
• CAS: 36685-97-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: CUSUFTNOPPMGBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.8 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9497 g/cm3
• LogP：
  6.710 (est)
• 保留指数：
  1972;1965;1960;1973;1980;1977.32;1957;1959;1964;1977;1981;1955;1964;1972

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基苯甲酸酯 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  萘催化锂化对酯、硫酯和酰胺的脱酰化

  摘要：

  衍生自新戊酸、苯甲酸和 4-叔丁基苯甲酸的不同酯、硫酯和酰胺与过量的锂和催化量的萘 (8 mol%) 反应，在甲醇分解后生成相应的醇、硫醇和胺，分别通过还原性非水解程序。这种方法代表了其他非还原协议的合理替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918501
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 癸基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Br 2 -HMPT-NaHCO 3将醇与醛进行新的氧化酯化反应。

  摘要：

  描述了在碳酸氢钠存在下使用溴/ HMPT络合物进行的新的醛介导的氧化酯化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80204-y
• 作为试剂：
  描述：

  三乙胺 、 癸醇 、 苯甲酰氯 、 水 在 盐酸 、 magnesium sulfate 、 癸基苯甲酸酯 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 以The final product was obtained in the form of a colourless liquid, with a yield of 74%的产率得到癸基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  VESICULAR FORMULATIONS CONTAINING ORGANIC ACID PRODRUGS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION

  摘要：

  本发明涉及含有前药的囊泡制剂，其特征在于包括弱有机酸的前药的组合物，其具有以下一般式：R1COOH（I）或R1SO2H（II），其中R1最好选自包含苯环、吡啶环、吡嗪环或嘧啶环的群体，或取代或未取代的线性链，饱和或不饱和，例如苯甲酸、苯磺酸、肉桂酸、水杨酸、吡嗪酸、烟酸、羧基吡嗪和羧基嘧啶、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸和硬脂酸；与脂质体或胶束载体相结合，以保护前药不受血浆降解。本发明还涉及脂质体制剂的制备过程、新型前药和用于治疗结核病和其他分枝杆菌感染的药物组合物。

  公开号：

  US20100221315A1

文献信息

• Cobalt(II)-catalyzed direct acetylation of alcohols with acetic acid
  作者：Subbarayan Velusamy、Sarbani Borpuzari、T. Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.006

  日期：2005.2

  Cobalt(II) chloride hexahydrate (CoCl2·6H2O) efficiently catalyzes the acetylation of alcohols with AcOH in high yields. This protocol is also effective with other carboxylic acids, trifluoroacetic acid, propanoic acid, phenylacetic acid and benzoic acid, affording the corresponding acylated products in moderate to good yields. Removal of water is not necessary in these reactions. The catalyst can

  六水合氯化钴（II）（CoCl 2 ·6H 2 O）以高收率有效催化醇与AcOH的乙酰化。该方案对其他羧酸，三氟乙酸，丙酸，苯乙酸和苯甲酸也有效，以中等至良好的收率提供相应的酰化产物。在这些反应中不需要除水。催化剂可以过滤和再循环而不损失活性。
• Ir^III-Catalyzed direct syntheses of amides and esters using nitriles as acid equivalents: a photochemical pathway
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/d0nj00002g

  日期：——

  unprecedented IrIII[df(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6-catalyzed simple photochemical process for direct addition of amines and alcohols to the relatively less reactive nitrile triple bond is described herein. Various amides and esters are synthesized as the reaction products, with nitriles being the acid equivalents. A mini-library of different types of amides and esters is made using this mild and efficient process, which

  本文描述了空前的Ir III [df（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）PF 6催化的简单光化学过程，用于将胺和醇直接加成到反应性较小的腈三键上。合成了各种酰胺和酯作为反应产物，其中腈是酸的当量。使用这种温和有效的方法可以制得不同类型的酰胺和酯的小型文库，该方法在可见光照射下（λ = 445 nm）仅使用1 mol％的光催化剂。该反应策略对于克级合成也是有效的。
• Cross-Dehydrogenating Coupling of Aldehydes with Amines/R-OTBS Ethers by Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Amides, Esters, and Ureas
  作者：Ganesh Pandey、Suvajit Koley、Ranadeep Talukdar、Pramod Kumar Sahani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02537

  日期：2018.9.21

  A straightforward synthesis of amides, ureas, and esters is reported by visible-light cross-dehydrogenating coupling (CDC) of aldehydes (or amine carbaldehydes) and amines/R-OTBS ethers by photoredox catalysis. The reaction is found to be general and high yielding. A plausible mechanistic pathway has been proposed for these transformations and is supported by appropriate controlled experiments.

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。
• Catalytic conversion of ketones to esters <i>via</i> C(O)–C bond cleavage under transition-metal free conditions
  作者：Murugan Subaramanian、Palmurukan M. Ramar、Jagannath Rana、Virendra Kumar Gupta、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d0cc03312j

  日期：——

  The catalytic conversion of ketones to esters via C(O)–C bond cleavage under transition-metal free conditions is reported. This catalytic process proceeds under solvent-free conditions and offers an easy operational procedure, broad substrate scope with excellent selectivity, and reaction scalability.

  据报道，在无过渡金属条件下，酮通过C（O）-C键的裂解催化转化为酯。该催化过程在无溶剂条件下进行，并提供了简便的操作步骤，宽泛的底物范围和出色的选择性以及反应可扩展性。
• Zirconocene-catalyzed direct (trans)esterification of acyl acids (esters) and alcohols in a strict 1 : 1 ratio under solvent-free conditions
  作者：Zhi Tang、Qiutao Jiang、Lifen Peng、Xinhua Xu、Jie Li、Renhua Qiu、Chak-Tong Au

  DOI：10.1039/c7gc02174g

  日期：——

  A highly efficient way for direct (trans)esterification of acyl acids(esters) and alcohols in a strictly 1:1 ratio using zirconocene complex (1, 1 mol%), a strong Lewis acid of good water tolerance, as catalyst under solvent-free condition has been developed. A wide range of acids and alcohols(esters) substrates undergo (trans)esterification to produce carboxylic ester motifs in moderate to good or

  使用锆茂配合物（1，1 mol％），具有良好耐水性的强路易斯酸作为溶剂下的催化剂，以严格的1：1比例直接进行酰基酸（酯）和醇的直接（酯交换）酯化反应的高效方法。自由状态已经发展。各种各样的酸和醇（酯）底物经过（酯交换）酯化反应，以中等到良好或优异的产率产生羧酸酯基序，并具有良好的功能耐受性，例如对C–Br以及C = C和C≡C债券。配合物1可以循环测试六次，而不会显示出催化效率的显着下降。已证明，用于治疗高血压以及心脏和血管疾病的环芳铁酸盐可以使用复杂的1.功能耐受性，以克级直接合成，收率为81％（6.70 g）。例如对C–Br的键以及C = C和C≡C键。配合物1可以循环测试六次，而不会显示出催化效率的显着下降。已证明，用于治疗高血压以及心脏和血管疾病的环芳铁酸盐可以使用复合物1以克级直接合成，收率为81％（6.70 g）。