乙酸苄酯 | 140-11-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸苄酯
• 中文别名: 醋酸苄酯；乙酸苯基甲基酯；乙酸苯甲酯；苄基乙酸酯
• 英文名称: Benzyl acetate
• 英文别名: phenylmethyl ester acetic acid；benzyl ethanoate
• CAS: 140-11-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD00008712
• 分子量: 150.177
• InChiKey: QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -51 °C (lit.)
• 沸点：
  206 °C (lit.)
• 密度：
  1.054 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5.1
• 闪点：
  216 °F
• 溶解度：
  乙醇中≥35.7 mg/mL； DMSO 中≥49.4 mg/mL
• 介电常数：
  5.1（21℃）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 10 ppm
• LogP：
  1.96 at 25℃
• 物理描述：
  Benzyl acetate is a colorless liquid with an odor of pears. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  WATER-WHITE LIQUID
• 气味：
  PEAR-LIKE ODOR
• 味道：
  BITTER, PUNGENT TASTE
• 蒸汽密度：
  5.1 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.177 mm Hg at 25 °C /from experimentally-derived coefficients/
• 自燃温度：
  460 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits irritating fumes.
• 折光率：
  INDICES OF REFRACTION: 1.5232 @ 20 °C/D; 1.4998 @ 25 °C/D
• 保留指数：
  1141;1149;1159;1128.2;1143;1147;1139;1147;1129.4;1131.8;1137;1139;1137;1160;1141;1141;1131;1135;1135.1;1154;1136;1145;1154;1138;1138;1163;1168;1177;1160;1123;1134;1144;1163;1129;1136;1144;1130;1127;1144.4;1145;1133;1142.5;1123;1134;1134;1136;1133;1137.4;1133;1144;1144;1167;1146;1128
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质：乙酸苄酯难溶于水，不易水解，在丙酮溶液中用碱的醇溶液水解时，生成乙酸和苄醇。在20℃下，1小时内水解速度为10%，3小时后升至35%，5小时达到46%。使用镍作为催化剂，在180℃条件下进行水合作用可得到甲苯和乙酸。与乙醇钠或甲醇钠共同加热并存在于氯仿中时，与苯甲酸甲酯反应生成苯甲酸苄酯（收率在30%至50%之间）。当在150~170℃条件下进行氯化反应时，会产生苯甲酰氯和乙酰氯。室温下与溴反应可生成邻位或对位的溴苯甲酰溴。加热至接近沸点时还会产生溴乙烷和苯甲酰溴。乙酸苄酯与金属钠共热后分解，用稀硫酸处理后的产物包括氢化肉桂酸苄酯、二苄基醚以及少量肉桂酸、乙酰乙酸苄酯、苄醇和甲苯。 2. 本品毒性相对较低，大鼠经口的半数致死量（LD50）为2490毫克/千克。它具有刺激性和麻醉作用。小鼠在1.3克/立方米的浓度下接触7至13小时后会出现呼吸困难并最终因麻醉而死亡。由于其挥发性较低，对人的主要影响限于局部刺激，未见其他不良反应。操作时应确保环境通风良好，并为工作人员配备防护装备。 3. 乙酸苄酯存在于烤烟、白肋烟、香料烟的烟叶中以及主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

苯乙酸酯迅速水解成乙酸和苯甲醇，后者被氧化成苯甲酸，并作为马尿酸排出体外。

... BENZYL ACETATE IS RAPIDLY HYDROLYZED TO ACETIC ACID AND BENZYL ALCOHOL, AND THE LATTER OXIDIZED TO BENZOIC ACID & ... EXCRETED AS HIPPURIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠中，乙酸苄酯被水解为苯甲醇，后者被氧化成苯甲酸，并作为马尿酸和苄巯尿酸排出。

In rats, benzyl acetate is hydrolyzed to benzyl alcohol, which is oxidized to benzoic acid and excreted as hippuric acid and benzyl mercapturic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在美国毒理规划署（NTP）进行的一项化学处置研究中，雄性Fischer 344大鼠和雄性B6C3F1小鼠被显示能够有效地吸收、快速代谢和排泄口服给予的苯乙酸乙酯。本研究中使用的剂量为大鼠5、50或500毫克/千克，小鼠为10、100或1000毫克/千克，单次剂量通过玉米油灌胃给药，以及大鼠500毫克/千克、小鼠1000毫克/千克，每日五次，每周五天，连续两周，同样通过玉米油灌胃给药。大部分（90%）的苯乙酸乙酯衍生放射性物质在尿液中回收，肝脏、血液、肌肉、脂肪组织、皮肤、肺、肾脏或胃中未检测到。尿液中分离出的主要代谢物为马尿酸（剂量的94%-99%）。其他发现的代谢物包括巯基尿酸和苯甲醇。处理动物尿液中未检测到苯乙酸乙酯。剂量的大小和给药频率对这种化合物的吸收、代谢或排泄没有影响。没有证据表明在研究的剂量范围内，这两种物种的代谢能力有任何饱和迹象。

In a chemical disposition study conducted by the NTP, male Fischer 344 rats and male B6C3F1 mice were shown to efficiently absorb and rapidly metabolize and excrete orally administered benzyl acetate. The doses used in this study were 5, 50, or 500 mg/kg for rats and 10, 100, or 1000 mg/kg for mice in single dose corn oil gavage administrations and 500 mg/kg for rats and 1000 mg/kg for mice daily five times per week for two weeks, also administered by gavage in corn oil. Most (90%) of the benzyl acetate-derived radioactivity was recovered in the urine and none was detected in the liver, blood, muscle, adipose tissue skin, lung, kidney, or stomach of treated rats or mice. The major metabolite isolated in the urine was hippuric acid (94%-99% of the dose). Other metabolites found were mercapturic acid and benzyl alcohol. Benzyl acetate was not detected in the urine of treated animals. Neither the size of the dose nor the frequency of dosing had any effect on the absorption, metabolism, or excretion of this compound. There was no evidence to indicate any saturation of this metabolizing capacity in either species over the range of doses studied.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

通过管饲与定量饲料给药对F344雄性大鼠和B6C3F1小鼠中苯乙酸毒物动力学的影响进行了研究。苯乙酸迅速水解为苯甲醇，然后氧化为苯甲酸。在大鼠中通过玉米油管饲给予500 mg/kg的苯乙酸，在小鼠中给予1000 mg/kg的苯乙酸后，观察到高浓度的苯甲酸血浆。相比之下，在大鼠大约615 mg/kg/天，小鼠大约850 mg/kg/天的定量饲料给药后，发现苯甲酸血浆浓度要低得多。结果表明，尽管苯乙酸的日剂量相当，但是一次性管饲给药有效地饱和了苯甲酸的消除途径，而定量饲料给药则没有。另一方面，由于甘氨酸供应池的耗尽，管饲和定量饲料给药后马尿酸的血浆浓度相似...

Effects of gavage versus dosed feed administration on the toxicokinetics of benzyl acetate were studied in male F344 rats and B6C3F1 mice. Benzyl acetate was rapidly hydrolyzed to benzyl alcohol and then oxidized to benzoic acid. After gavage administration of benzyl acetate in corn oil at 500 mg/kg (rats) and 1000 mg/kg(mice), high benzoic acid plasma concentrations were observed. In contrast, much lower benzoic acid plasma concentrations were found after dosed feed administration at about 615 mg/kg/day for rats and about 850 mg/kg/day for mice. Results show that although the daily doses of benzyl acetate are comparable, bolus gavage administration effectively saturated the benzoic acid elimination pathway whereas dosed feed administration did not. In contrast, hippuric acid plasma concentrations were similar after both gavage and dosed feed administration due to the depletion of the glycine supply pool. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对氧磷酶（PON1）是有机磷代谢的关键酶。PON1可以通过水解使一些有机磷失活。PON1水解多种有机磷杀虫剂以及神经毒剂（如梭曼、沙林和VX）的活性代谢物。PON1的多态性导致不同个体之间这种酯酶的水平和催化效率存在差异，这反过来表明不同个体可能更容易受到有机磷暴露的毒性影响。

Paraoxonase (PON1) is a key enzyme in the metabolism of organophosphates. PON1 can inactivate some organophosphates through hydrolysis. PON1 hydrolyzes the active metabolites in several organophosphates insecticides as well as, nerve agents such as soman, sarin, and VX. The presence of PON1 polymorphisms causes there to be different enzyme levels and catalytic efficiency of this esterase, which in turn suggests that different individuals may be more susceptible to the toxic effect of OP exposure.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别：苯乙酸酯是一种在香水和化学合成中使用的溶剂。人类暴露：苯乙酸酯通过胃肠道、肺和完好皮肤吸收。在人体内，它被水解为苯甲醇和醋酸；苯甲基自由基被氧化为苯甲酸，并作为苯甲酸酐排出。动物/细菌研究：这种化合物在体外用胰酶制剂水解。从注射了苯乙酸酯的大鼠尿液中分离出了苯甲硫酰尿酸和苯甲酸酐。小鼠和大鼠通过静脉或口服给药(14)C标记的苯乙酸酯。苯乙酸酯作为二氧化碳或挥发性物质的消除是最小的。消除(14)C标记主要发生在尿液中，不到1%通过粪便排出。尿液中超过90%的(14)C以苯甲酸酐形式存在，少量以苯甲醇形式存在。给药途径或剂量的不同对消除模式没有显著影响。每组5只B6C3F1雄性和雌性小鼠每天通过灌胃给药苯乙酸酯14天。在最高剂量水平，所有雄性小鼠在第3天都死亡了。体重变化与剂量无关。尸检时，唯一报告的影响是最高剂量组2只雄性和所有雌性小鼠以及中等剂量组1只雌性小鼠的胃粘膜和心脏区域的增厚。每组50只B6C3F1雄性和雌性小鼠每周5天，持续103周通过灌胃给药苯乙酸酯。每组50只雄性和雌性对照动物通过灌胃给药玉米油。雌性小鼠的高死亡率与感染有关，导致卵巢、子宫、肠系膜、腹膜或多个器官的炎症或脓肿。在给药苯乙酸酯后，没有发现与报告的肝细胞和前胃肿瘤发生率有关的处理。每组50只F344/N雄性和雌性大鼠每周5天，持续103周通过灌胃给药苯乙酸酯。每组50只雄性和雌性对照动物通过灌胃给药玉米油。在雄性大鼠的高剂量组中，包皮腺所有恶性上皮肿瘤的发生率升高。在高剂量雄性和低剂量雌性中，视网膜病变和白内障的发生率增加。在使用Salmonella typhimurium TA100、TA1535、TA1537、TA98以及有或没有大鼠或仓鼠-9活化的突变性试验中，结果为阴性。在体外哺乳动物细胞遗传毒性试验中，中国仓鼠卵巢细胞产生的染色体畸变在诱导的大鼠肝S-9组分存在或缺席时均为阴性反应。在小鼠淋巴瘤细胞试验中，代谢激活时呈阳性，无激活时呈阴性。细菌基因突变（使用Bacillus subtilus）和未定时的DNA合成在体外和体内均为阴性。

IDENTIFICATION: Benzyl acetate is a solvent used in perfumery and in chemical synthesis. HUMAN EXPOSURE: Benzyl acetate is absorbed from the gastrointestinal tract, through the lungs and through intact skin. It is hydrolyzed in man to benzyl alcohol and acetate; the benzyl radical is oxidized to benzoic acid and excreted as hippuric acid. ANIMAL/BACTERIAL STUDIES: This compound is hydrolyzed in vitro with a pancreatin preparation. Benzylmercapturic acid and hippuric acid were isolated from the urine of rats that had been injected sc with benzyl acetate. Mice and rats were dosed either iv or po with (14)C labeled benzyl acetate. Elimination of benzyl acetate as carbon dioxide or volatiles was minimal. The elimination of the (14)C label occurred mainly in urine with less than 1% excreted in the feces. More than 90% of the (14)C in urine was present as hippuric acid with minor amounts present as benzyl alcohol. Neither route of administration or dose had any significant effect on the pattern of elimination. Groups of 5 B6C3F1 mice of each sex were dosed with benzyl acetate in corn oil by gavage daily for 14 days. All male mice at the highest dose level had died by day 3 of the study. Weight changes were not dose related. At autopsy the only effect reported was a thickening of the mucosa of the stomach and in the cardiac region in two males and all females in the highest dose group and one female in the medium dose group. Groups of 50 male and female B6C3F1 mice were administered benzyl acetate in corn oil by gavage for 5 days/wk for 103 weeks. Vehicle control groups of 50 animals per sex were administered corn oil by gavage. The high mortality rate in female mice was associated with infection, resulting in inflammation or abcesses of the ovaries, uterus, mesentery, peritoneum or multiple organs. There was no association of treatment with the reported incidences of hepatocellular and forestomach tumors after the administration of benz yl acetate. Groups of 50 male and female F344/N rats of each sex were administered benzyl acetate in corn oil 5 days/wk for 103 weeks. Vehicle control groups consisted of 50 animals per sex were administered corn oil by gavage. The incidence of all malignant epithelial tumors in the preputial gland of male rats was elevated in the high dose group. There was increased incidence of retinopathy and cataracts in the high dose males and low dose females. In mutagenicity tests using Salmonella typhimurium TA100, TA1535, TA1537, TA98 with or without rat or hamster-9 activation results were negative. In vitro mammalian cytogenicity chromosomal aberrations in Chinese hamster ovary cells produced a negative response, in presence or absence of induced rat liver S-9 fraction. In the mouse lymphoma cell assay, it was positive for mutagenicity when induced by metabolic activation and negative in the absence of activation. Bacterial gene mutation with Bacillus subtilus and unscheduled DNA synthesis in vitro and in vivo were both negative.[

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

苯乙酸乙酯是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强大的神经毒素，低剂量时会导致过度流涎和眼泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过结合乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸，完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，该递质在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积聚并继续发挥作用，使得任何神经冲动不断传递，肌肉收缩不会停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂之一是基于磷的化合物，它们被设计成与酶的活性位点结合。结构要求是一个带有两个亲脂性基团的磷原子，一个离去基团（如卤素或硫氰酸盐）以及一个末端的氧。

Benzyl acetate is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. A cholinesterase inhibitor (or 'anticholinesterase') suppresses the action of acetylcholinesterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholinesterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses, followed by muscle spasms and ultimately death. Nerve gases and many substances used in insecticides have been shown to act by binding a serine in the active site of acetylcholine esterase, inhibiting the enzyme completely. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop. Among the most common acetylcholinesterase inhibitors are phosphorus-based compounds, which are designed to bind to the active site of the enzyme. The structural requirements are a phosphorus atom bearing two lipophilic groups, a leaving group (such as a halide or thiocyanate), and a terminal oxygen.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：没有关于苯乙酸苄酯致癌性的相关流行病学数据。在实验动物中对苯乙酸苄酯的致癌性有有限证据。总体评估：苯乙酸苄酯对人类致癌性无法分类（第3组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of benzyl acetate were available. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of benzyl acetate. Overall evaluation: Benzyl acetate is not classifiable as to its carcinogenicity in humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可分类为人类致癌物。

A4; Not Classifiable as a Human Carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：乙酸苄酯

IARC Carcinogenic Agent:Benzyl acetate

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

苯乙酸乙酯在大鼠和小鼠的胃肠道中被吸收，大约90%的给药剂量在24小时内以各种代谢物的形式在尿液中恢复。这种吸收、代谢和处置的能力不受给药剂量或次数的影响。

Benzyl acetate was absorbed from the gastrointestinal tract of rats and mice, with approximately 90% of the administered dose recovered as various metabolites in the urine within 24 hr. ... This capacity for absorption, metabolism, and disposition was unaffected by the amount or number of doses administered.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

车辆和遮挡对[methylene-14C]-苯甲基醋酸（1.7-16.6 mg/平方厘米）体外经皮吸收的影响已经在使用雄性Fischer 344大鼠全层皮肤的扩散细胞中进行了研究。在48小时后，通过用保鲜膜遮挡的大鼠皮肤吸收纯净苯甲基醋酸的比例为49.3 +/- 2.0%（平均值 +/- 标准差，n=4）。当将乙醇中的苯甲基醋酸应用于皮肤并且皮肤被保鲜膜遮挡时，48小时内的吸收程度与纯净应用后没有显著差异。然而，在6小时时，随着应用混合物中乙醇含量的增加，通过遮挡皮肤吸收苯甲基醋酸的比例相应增加。当使用苯乙醇作为溶剂时，48小时内通过遮挡皮肤吸收苯甲基醋酸的程度有所增强（P小于0.05），与纯净应用后相比；使用50%（体积比）苯乙醇时，48小时内的吸收率为56.3 +/- 4.9%。然而，这种增强的吸收并不与应用混合物中苯乙醇的比例相关。当使用二甲基亚砜作为溶剂时，48小时内通过遮挡皮肤吸收苯甲基醋酸的程度有所增强（P小于0.05），与纯净应用后相比（当使用50%（体积比）二甲基亚砜时，吸收率为59.3 +/- 3.7%）。随着应用混合物中二甲基亚砜含量的增加，苯甲基醋酸的吸收相应增强。用保鲜膜遮挡皮肤表面通常会显著增强吸收（P小于0.05），尽管这种效果会随时间和溶剂的不同而变化。总的来说，由使用溶剂或遮挡皮肤引起的任何增强吸收的程度都是小的，在大多数情况下，不太可能具有毒理学上的重要性。

The effect of vehicle and occlusion on the in vitro percutaneous absorption of [methylene-14C]-benzyl acetate (1.7-16.6 mg/sq cm) has been studied in diffusion cells using full thickness skin from male Fischer 344 rats. Absorption of neat benzyl acetate through rat skin occluded with parafilm was 49.3 +/- 2.0% (mean +/- SD, n=4) after 48 hr. When benzyl acetate in ethanol was applied to the skin and the skin was occluded with parafilm, the extent of absorption at 48 hr was not significantly different from that after neat application. However at 6 hr, as the ethanol content of the application mixture was increased, the absorption of benzyl acetate through occluded skin was enhanced proportionally. When phenylethanol was used as a vehicle, the extent of the benzyl acetate absorption through occluded skin at 48 hr was enhanced (P less than 0.05) compared with that after application neat; with 50% (v/v) phenyl-ethanol, absorption at 48 hr was 56.3 +/- 4.9%. However, this enhanced absorption did not correlate with the proportion of phenylethanol in the application mixture. When dimethylsulphoxide was used as a vehicle, the extent of absorption of benzyl acetate through occluded skin at 48 hr was enhanced (P less than 0.05) compared with that after application neat (absorption was 59.3 +/- 3.7% of the applied dose when 50% (v/v) dimethylsulphoxide was used). As the dimethylsulphoxide content of the application mixture was increased, the absorption of benzyl acetate was enhanced proportionally. Occlusion of the skin surface with parafilm often significantly enhanced absorption (P less than 0.05), although the effect varied with time and vehicle. In general, the degree of any enhanced absorption caused by the use of a vehicle or occlusion of the skin was small, and, in most cases, would be unlikely to be toxicologically significant.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

...苯甲酸苄酯在大鼠和人类皮肤中的相对吸收情况已经进行了研究，使用的是剃毛的雄性Fischer 344大鼠的完整厚度背侧皮肤，以及通过外科切除获得的完整厚度的人类皮肤。通过在体外流动扩散细胞中评估化合物通过大鼠和人类皮肤的渗透情况，将纯净的[甲基-14C]苯甲酸苄酯（33.1 mg/平方厘米）涂抹在表皮表面，并用一个距离皮肤表面2.9厘米的特氟龙帽封盖。苯甲酸苄酯通过大鼠皮肤的吸收是迅速且广泛的，在24小时时达到34.3 +/- 3.9%的施用剂量（11.3 +/- 1.3 mg/平方厘米）（平均值 +/- 标准差，n=12），在72小时时达到55.8 +/- 5.0%的施用剂量（18.5 +/- 1.7 mg/平方厘米）。苯甲酸苄酯通过人类皮肤的渗透显著（P<0.05）较慢和较少，在24小时时达到5.5 +/- 0.1%的施用剂量（1.8 +/- 0.0 mg/平方厘米）（平均值 +/- 标准差，n=12），在72小时时达到17.8 +/- 3.3%的施用剂量（5.9 +/- 1.1 mg/平方厘米）。在研究的时间点（最多72小时）上，苯甲酸苄酯通过大鼠皮肤的渗透速率始终高于人类组织。最大渗透速率为通过大鼠皮肤的0.6 +/- mg/平方厘米/小时和通过人类皮肤的0.1 +/_- 0.0 mg/平方厘米/小时。这些数据表明，人类皮肤接触后可能会发生苯甲酸苄酯的系统暴露。它们还支持文献中的证据，即人类皮肤通常对外源化学物质（异生物质）的渗透性低于大鼠皮肤。

The comparative absorption of ... benzyl acetate has been studied in rat and human skin, using shaved, full-thickness dorsal skin of male Fischer 344 rats and full-thickness human skin obtained from patients undergoing surgical resection. Penetration of the compound through rat and human skin was evaluated in vitro in flow-through diffusion cells following topical application of neat [methylene-14C] benzyl acetate (33.1 mg/sq cm) to the epidermal surface and occlusion with a teflon cap, 2.9 cm above the skin surface. The absorption of benzyl acetate across rat skin was rapid and extensive, reaching 34.3 +/- 3.9% of the applied dose (11.3 +/- 1.3 mg/sq cm) (mean +/-SD, n=12) at 24 hr and 55.8 +/- 5.0% of the applied dose (18.5 +/- 1.7 mg/sq cm)at 72 hr. The penetration of benzyl acetate was significantly (P<0.05) less rapid and extensive through human skin, reaching 5.5 +/- 0.1% of the applied dose (1.8 +/- 0.0 mg/sq cm) (mean +/- SD, n=12) at 24 hr and 17.8 +/- 3.3% of the applied dose (5.9 +/-1.1 mg sq cm) at 72 hr. The rate of penetration of benzyl acetate was greater through rat skin than through human tissue at all time points studied up to 72 hr. The maximum rate of skin penetration was 0.6 +/- mg/sq cm/hr and 0.1 +/_- 0.0 mg/sq cm/hr through rat and human skin, respectively. These data indicate that systemic exposure to benzyl acetate may occur after skin contact in humans. They also support the evidence from the literature that human skin is generally less permeable to xenobiotics than rat skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915390090
• 危险品运输编号：
  2810
• RTECS号：
  AF5075000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性描述：
  H412
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 储存条件：
  1. 应远离火源和强氧化剂，储存于阴凉、通风处，并采用铁桶包装。 2. 生产过程中需确保设备密封良好，同时保持车间内有良好的通风条件。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙酸苄酯
化学品英文名称：	Benzyl acetate；Acetic acid benzyl ester
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	140-11-4
分子式：	C 9 H 10 O 2
分子量：	150.17

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙酸苄酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入有害，摄入或经皮肤吸收后可能有害。对皮肤有刺激作用．其烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热，明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	102
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：461
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，建议佩戴防毒面具。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有浓郁的茉莉花香气。
pH：
熔点(℃)：	-51.5
沸点(℃)：	216
相对密度(水=1)：	1．06
相对蒸气密度(空气=1)：	5．2
饱和蒸气压(kPa)：	0．13(45℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	102
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：461
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 9 H 10 O 2
分子量：	150.17
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇，乙醚，不溶于甘油。
主要用途：	纯品用于配制茉莉型等花香香精和皂用香精，普通品用作树脂的溶剂，也用于喷漆、油墨等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、碱、强还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	挥发气具有中度的刺激性和麻醉作用。能引起低血压和浅呼吸。 LD50：2500mg／kg(大鼠经口)；2400mg／kg(兔经皮) LC50：猫吸入1．58／m3，1小时后，深度麻醉个别死亡。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

乙酸苄酯 应用

乙酸苄酯是一种重要的合成香料，在食品和化妆品工业中被广泛应用。此外，它还是一种优良的溶剂，能溶解醋酸纤维素、染料、油脂和印刷油墨等多种化合物，并多用于纺织和染料行业。

合成

将0.5克氯化苄与乙酸铵（0.77毫摩尔）一起加入到5毫升甘油中。混合后，在油浴中将反应混合物加热至80°C，让其反应1小时。冷却后分离产品，并用5mL石油醚萃取混合物。在减压下浓缩有机相并用HP-I柱通过气相色谱法分析所得原油。随后在减压下蒸发提取溶剂以获得成品。

急性毒性

口服-大鼠LD50: 2490 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 830 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 100 毫克/24小时 中度刺激

急性毒性

急性毒性：大鼠LD50: 2490毫克/公斤；小鼠LD50: 830毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂易燃，燃烧时产生刺激烟雾，可能影响呼吸和泌尿系统。

储运特性

应确保包装完整，并轻装轻卸。储存于通风良好的库房内，远离明火、高温和氧化剂。

灭火方法

使用泡沫或二氧化碳灭火器。

职业暴露标准

STEL 5 毫克/立方米

生产方法

1. 硫酸催化法：以苯甲醇与冰醋酸混合加热酯化，反应后用碱中和、水洗至中性。加入无水氯化钙干燥后减压蒸馏得成品。
2. 吡啶催化法：将苄醇与乙酸钠在吡啶下加热进行酯化，随后通过蒸馏纯化。
3. 醋酐或醋酸酯化法：采用苄醇与醋酐或醋酸酯化，并用蒸馏方法提纯。

物理化学性质

• 易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 分类：易燃液体

通过上述信息，我们可以了解到乙酸苄酯的合成、应用及安全储存方面的相关信息。在实际操作中需注意其安全性，并采取适当的安全措施来确保生产过程和使用环境的安全。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸苄酯 在 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  可回收的多相锌/咪唑催化剂催化的酯交换反应

  摘要：

  我们报告了通用和可回收的异质锌/咪唑催化剂的发展。该催化剂可通过简单过滤回收，并可重复使用至少五次，保持其催化活性。根据热过滤测试和ICP-MS分析，浸出的锌不负责观察到的催化作用。异质锌催化剂还促进酰胺化反应的化学选择性酯交换反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600229
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 Thermobifida fusca phenylacetone monooxygenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  自然保持自然：用于合成香精醛和风味醛的两种新型化学酶一锅法级联反应

  摘要：

  人们非常需要基于绿色化学 12 项原则生产高价值化学品的新型合成策略。在本文中，我们提出了两种新型化学酶一锅法级联反应的概念验证，可用于生产有价值的香料和风味醛。我们使用可再生的苯基槐烯作为起始材料，例如丁香中的丁香酚或来自埃斯特拉贡的雌芪。对于第一种策略，进行 Pd 催化的烯丙基双键异构化和随后的酶介导的（芳香族双加氧酶，ADO）烯烃裂解以获得所需的醛。在第二条途径中，通过无铜 Wacker 氧化方案将双键氧化成相应的酮，然后进行酶促 Baeyer-Villiger 氧化（来自福氏嗜睡双歧杆菌的苯丙酮单加氧酶）、酯酶介导的（来自荧光假单胞菌的酯酶，PfeI）水解和随后的伯醇氧化（来自恶臭假单胞菌的醇脱氢酶， AlkJ） 添加到相应的醛类产物中。对八种不同的苯丙烯衍生物进行这些反应序列，允许在 4 个反应步骤后以高达 55% 的产率合成七种醛（每步为 86%）。

  DOI：

  10.1039/d3gc04191c
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-萘醌 、 9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 在 乙酸苄酯 作用下， 反应 12.0h， 以2625 g的产率得到9,10-dihydro-10-(2,7-dihydroxynaphthyl)-9-oxa-10-phosphophenanthrene-10-oxide
  参考文献：
  名称：

  High melting point flame retardant crystal and method for manufacturing the same, epoxy resin composition containing the flame retardant, and prepreg and flame retardant laminate using the composition

  摘要：

  本公开揭示了一种制备高熔点阻燃晶体的方法，包括以下步骤：在具有介电常数为10或更低的惰性溶剂中，将9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物与1,4-萘醌反应，以减少副产物的含量，从而获得反应组合物；并将反应组合物溶解在乙二醇、丙二醇、二乙二醇、环己酮、苄醇、醋酸酯、苯甲酸酯或其混合物中选择的任一溶剂中，再结晶和精制反应组合物，从而获得由Formula 1表示的高熔点阻燃晶体，其起始熔点为280°C或更高，熔点为291°C或更高，这些数值由差热重分析法测得。

  公开号：

  US09371438B2

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030069423A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用，更具体地作为降压和抗缺血药物，作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂，以及作为降脂剂，可降低血浆脂质水平、血清甘油三酯水平和血浆胆固醇水平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINUCLIDINE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016073407A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  There are disclosed a series of quinuclidines having the Formula (I). which bind to the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of disorders of the central nervous system.

  揭示了一系列具有化学式（I）的喹诺啉类化合物，它们与尼古丁型α7受体结合，可能对中枢神经系统疾病的治疗有用。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• AKT INACTIVATION BY TOCOPHERYL DERIVATIVES
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20140031388A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Anticancer compounds according to formula I are described herein. wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are selected from H, CH 3 , OH, SH, OCH 3 , NHR′, halogen, CF 3 , N-linked pyrrolidine, and SO 2 NHR′, or any combination thereof; R 5 is an alkyl, alkenyl, or alkaryl group including from 4 to 11 carbons, X is selected from CH 2 , CHOH, C═O, S═O, O═S═O, and an oxetane ring, Y is selected from CH 2 , O, and NH, and R′ is a H, aryl, or a lower alkyl group, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have been shown to facilitate site-specific dephosphorylation of Akt at Ser-473, thereby inactivating Akt and decreasing dysregulation of Akt signaling that can occur in cancer cells.

  根据公式 I，这里描述的抗癌化合物。其中 R1、R2、R3 和 R4 从 H、CH3、OH、SH、OCH3、NHR′、卤素、CF3、N-连接吡咯烷和SO2NHR′ 中选择，或其任意组合；R5 是包括 4 到 11 个碳的烷基、烯基或烷基芳基基团，X 从 CH2、CHOH、C═O、S═O、O═S═O 和氧杂环戒中选择，Y 从 CH2、O 和 NH 中选择，R′ 是 H、芳基或较低烷基基团，或其药用可接受盐。这些化合物已被证明有助于在 Ser-473 处促进 Akt 的位点特异性去磷酸化，从而使 Akt 失活，并减少癌细胞中可能发生的 Akt 信号传导失调。

表征谱图