乙基4-乙酰氧基苯甲酸酯 | 13031-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基4-乙酰氧基苯甲酸酯
• 英文名称: ethyl 4-acetoxybenzoate
• 英文别名: 4-acetoxy-benzoic acid ethyl ester；4-Acetoxy-benzoesaeure-aethylester；4-carbethoxyphenylacetate；Ethyl p-acetoxybenzoate；ethyl 4-acetyloxybenzoate
• CAS: 13031-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD01444550
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ACGYGMKFCVDVHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-乙酰氧基苯甲酸酯 在 sodium 、 二苯二硫醚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到过氧化氢酶
  参考文献：
  名称：

  NMP中的二苯基二硫化物和钠作为原位生成硫酚酸根阴离子的有效方案：在非水解条件下对芳基烷基醚和烷基/芳基酯进行选择性脱保护。

  摘要：

  芳基甲基醚，甲酯，芳基酯和芳基磺酸盐在非水解条件下，通过在NMP中于回流或90°C下用Ph（2）S（2）（0.6当量）和Na（1.6当量）处理，在化学条件下进行化学选择性脱保护。 “ PhS”部分作为有效的亲核物质的定量利用代表了原子经济的节约。HMPA，DMPU，DMEU和DMF等其他溶剂也提供了可比的结果。氯，硝基，醛，α，α-二酮和α，β-不饱和酮官能团不受影响。发现脱保护以芳基酯>烷基酯>芳基烷基醚的顺序进行。带有强吸电子基团的底物比没有取代基的底物反应更快。反应速率的差异已被用于分子内竞争的选择性脱保护。乙酸芳基酯/苯甲酸酯优先于甲基酯或芳基甲基醚选择性地脱保护。在芳基烷基醚存在下观察到甲酯的选择性脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo010611p
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 乙酸酐 在 magnesium triflimide 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到乙基4-乙酰氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  双三氟甲烷磺酰亚胺镁作为新型高效酰化催化剂

  摘要：

  双三氟甲烷磺酰亚胺镁在无溶剂条件下于室温和短时间内催化酚，醇和硫醇的乙酰化。电子不足和空间受阻的苯酚可提供出色的收率。已发现该催化剂通常可与其他酸酐，如丙酸酐，异丁酸，新戊酸，氯乙酸酐和苯甲酸酐进行酰化反应。酰化的速率受与酸酐相关的电子和空间因素的影响。用较少的亲电子酸酐（例如氯乙酸酐和苯甲酸酐）进行反应需要较高的温度（约80°C）。化学选择性的乙酰化，新戊酸化和苯甲酰化是用酸敏感的醇进行的，没有任何竞争性的脱水/重排。

  DOI：

  10.1021/jo0605142

文献信息

• Electrostatic catalysis by ionic aggregates: scope and limitations of Mg(ClO4)2 as acylation catalyst
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.007

  日期：2003.9

  Alkali and alkaline earth metal perchlorates exhibit electrostatic catalysis in the activation of anhydrides for the acylation reaction. Perchlorates with higher values of the charge-size function of the metal ion exhibit better catalytic activity following the order Mg(ClO4)2>Ba(ClO4)2>LiClO4. Acylation of structurally diverse phenols, thiols, alcohols, and amines have been carried out with stoichiometric

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。
• Air-stable titanocene bis(perfluorooctanesulfonate) as a new catalyst for acylation of alcohols, phenols, thiols, and amines under solvent-free condition
  作者：Renhua Qiu、Guoping Zhang、Xiaofang Ren、Xinhua Xu、Ronghua Yang、Shenglian Luo、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.025

  日期：2010.4

  as a catalyst for acylation reactions. It was found that using equimolar acetic anhydride as acetylating agent and under solvent-free condition, Cp2Ti(OSO2C8F17)2 exhibits high activity and selectivity in the acetylation of various alcohols, phenols, thiols, and amines. Also, good catalytic efficiency is observed in the acylation of 2-phenylethanol across various acylating reagents. The catalyst can

  由Cp 2 TiCl 2和AgOSO 2 C 8 F 17制备具有高路易斯酸度的空气稳定的钛茂双（全氟辛烷磺酸）[Cp 2 Ti（OSO 2 C 8 F 17）2 ] 。该化合物用不同的技术表征，并作为酰化反应的催化剂进行了研究。发现使用等摩尔乙酸酐作为乙酰化剂，并且在无溶剂条件下，Cp 2 Ti（OSO 2 C 8 F 17）2在各种醇，酚，硫醇和胺的乙酰化反应中表现出高活性和选择性。同样，在各种酰化剂之间的2-苯基乙醇的酰化中观察到良好的催化效率。在十个循环的测试中，催化剂可以重复使用而不会失去活性。Cp 2 Ti（OSO 2 C 8 F 17）2催化剂为醇，酚，硫醇和胺的酰化提供了一种简单，有效和通用的方法。
• Asymmetric Synthesis and Antitumor Activity of Spiro-Oxadiazole Derivatives from 1,4:3,6-Dianhydro-<i>D</i> -fructose
  作者：Wenke Xu、Yongxun Ge、Yu Hou、Yingju Liu、Yingchun Hua、Weiwei Han、Zhiyan Qin、Fengwu Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201700058

  日期：2017.9

  A series of spiro‐oxadiazoles were synthesized from 1,4:3,6‐dianhydro‐D‐fructose and hydrazides via a stereo‐ selective two‐step reaction sequence. The structures of newly synthesized compounds were established by spectral analysis. The absolute configuration of compound 2a was further confirmed by single crystal X‐ray analysis. All the synthesized compounds were screened for their in vitro antitumor

  通过立体选择性的两步反应序列，由1,4：3,6-二脱水D-果糖和酰肼合成了一系列螺-恶二唑。通过光谱分析建立了新合成化合物的结构。化合物2a的绝对构型通过单晶X射线分析进一步证实。筛选了所有合成的化合物的体外抗肿瘤活性，表明这些化合物对A549，MGC-803肿瘤细胞的抑制活性较弱。
• Reaction of Dicarbonates with Carboxylic Acids Catalyzed by Weak Lewis Acids: General Method for the Synthesis of Anhydrides and Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2007-990812

  日期：2007.11

  The reaction between carboxylic acids (RCOOH) and dialkyl dicarbonates [(R 1 OCO) 2 O], in the presence of a weak Lewis acid such as magnesium chloride and the corresponding alcohol (R 1 OH) as the solvent, leads to the esters RCOOR 1 in excellent yields. The mechanism involves a double addition of the acid to the dicarbonate, affording a carboxylic anhydride [(RCO) 2 O], R 1 OH and carbon dioxide

  羧酸 (RCOOH) 和二碳酸二烷基酯 [(R 1 OCO) 2 O] 在弱路易斯酸如氯化镁和相应的醇 (R 1 OH) 作为溶剂的存在下反应生成酯RCOOR 1 产量极佳。该机理涉及将酸双重加成到二碳酸酯中，得到羧酸酐[(RCO) 2 O]、R 1 OH 和二氧化碳。酯是由醇对酸酐的攻击而产生的。利用与其他醇相比叔丁醇较低的反应性，已经建立了羧酸酐和酯的清洁合成。在前一种反应中，酸/Boc 2 O 分子比为 2:1 会导致酸酐的产率良好至极好，这取决于所得酸酐对通常后处理条件的稳定性。在后一个反应中，使酸和Boc 2 O的化学计量混合物与两倍过量的伯醇、仲醇或苯酚(R 2 OH)反应，得到相应的酯(RCOOR 2 )。产品的纯化特别容易，因为所有的副产品都是挥发性的或水溶性的。只有在非挥发性醇的情况下才需要非常简单的色谱。对酸和醇都耐受多种敏感官能团，特别是观察到高化学选择性。事实上，酸
• Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed C−H Acetoxylation of Simple Arenes
  作者：Carolina Valderas、Kananat Naksomboon、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1002/cctc.201600757

  日期：2016.10.20

  The palladium‐catalyzed C−H oxidation of simple arenes is an attractive strategy to obtain phenols, which have many applications in the fine chemicals industry. Although some advances have been made in this research area, low reactivity and selectivity are, in general, observed. This report describes a new catalytic system for the efficient C−H acetoxylation of simple arenes based on Pd(OAc)2 and a

  钯催化的简单芳烃的CH氧化是获得苯酚的一种有吸引力的策略，苯酚在精细化工行业中有许多应用。尽管在该研究领域已经取得了一些进展，但是通常观察到低反应性和选择性。本报告介绍了一种基于Pd（OAc）2和吡啶羧酸配体的简单芳烃高效C-H乙酰氧基化的新催化体系。