3-(三氟甲基)苯甲酸乙酯 | 76783-59-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)苯甲酸乙酯
• 中文别名: 间三氟甲基苯甲酸乙酯；乙基3-(三氟甲基)苯甲酸酯；3-三氟甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 76783-59-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• mdl: MFCD00013560
• 分子量: 218.175
• InChiKey: MHNBTKIAHHECCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  100-101°C/10mm
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  UN1993
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。务必远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,2-Dihydro-2-(4-chlorophenyl)-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-6-methyldipyrazolo[3,4-b:3',4'-d]pyridine-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies of a series of dipyrazolo[3,4- b :3′,4′- d ]pyridin-3-ones binding to the immune regulatory protein B7.1

  摘要：

  The interaction of co-stimulatory molecules on T cells with 137 molecules on antigen presenting cells plays an important role in the activation of naive T cells. Consequently, agents that disrupt these interactions should have applications in treatment of transplant rejection as well as autoimmune diseases. To this end, specific small molecule inhibitors of human B7.1 were identified and characterized. Herein, we report the identification of potent small molecule inhibitors of the B7.1-CD28 interaction. In a high-throughput screen we identified several leads that prevented the interaction of B7.1 with CD28 with activities in the nanomolar to low micromolar range. One of these, the dihydrodipyrazolopyridinone 1, was subsequently shown to bind the V-like domain of human B7.1 at equimolar stoichiometry. With this as a starting point, we report here the synthesis and initial in vitro structure-activity relationships of a series of these compounds. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00183-4
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯腈 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(三氟甲基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed C–H Trifluoromethylation of Arenes Using Trifluoroacetic Acid as the Trifluoromethylating Reagent

  摘要：

  Direct trifluoromethylation of arenes using TFA as the trifluoromethylating reagent was achieved with Ag as the catalyst. This reaction not only provides a new protocol for aryl CH trifluoromethylation, but the generation of CF3 from TFA may prove useful in other contexts and could potentially be extended to other trifluoromethylation reactions.

  DOI：

  10.1021/ol503189j

文献信息

• Design, synthesis, insecticidal activity and 3D-QSR study for novel trifluoromethyl pyridine derivatives containing an 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：F. Z. Xu、Y. Y. Wang、D. X. Luo、G. Yu、S. X. Guo、H. Fu、Y. H. Zhao、J. Wu

  DOI：10.1039/c8ra00161h

  日期：——

  A series of trifluoromethyl pyridine derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety was designed, synthesized and bio-assayed for their insecticidal activity. The result of bio-assays indicated the synthesized compounds exhibited good insecticidal activity against Mythimna separata and Plutella xylostella, most of the title compounds show 100% insecticidal activity at 500 mg L−1 and >80% activity at

  设计、合成了一系列含有1,3,4-恶二唑部分的三氟甲基吡啶衍生物，并对其杀虫活性进行了生物测定。生物测定结果表明，合成的化合物对Mythimna separata和Plutella xylostella表现出良好的杀虫活性，大多数标题化合物在 500 mg L -1 时表现出 100% 的杀虫活性，在250 mg L -1时表现出大于 80% 的杀虫活性。两种害虫。化合物E18和E27对Mythimna separata的LC 50值分别为38.5和30.8 mg L -1，接近阿维菌素（29.6 mg L -1); 化合物E5、E6、E9、E10、E15、E25、E26和E27在 250 mg L -1下显示出 100% 的活性，优于毒死蜱 (87%)。提出了具有良好可预测性的 CoMFA 和 CoMSIA 模型，表明苯环 2 位和 4 位具有适当体积的吸电子基团可以增强杀虫活性。
• Transition metal complex catalyzed carbonylation of organic halides in the presence of molecular sieves instead of base
  作者：Hisao Urata、Nan-Xin Hu、Hisayuki Maekawa、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92294-9

  日期：1991.1

  In the presence of molecular sieves under base free conditions organic halides are successfully carbonylated under carbon monoxide pressure with water or alcohols catalyzed by Co or Pd complex to generate the corresponding carboxylic acids or esters, respectively, in good yields.

  在无碱条件下存在分子筛的情况下，有机卤化物在一氧化碳压力下用水或由Co或Pd络合物催化的醇成功羰基化，分别以相应的收率生成相应的羧酸或酯。
• 4-Alkyl-1,2,4-triazole-3-thione analogues as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Alice Legru、Federica Verdirosa、Laurent Sevaille、Lionel Nauton、Giuseppina Corsica、Paola Sandra Mercuri、Filomena Sannio、Georges Feller、Rémi Coulon、Filomena De Luca、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Giulia Chelini、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105024

  日期：2021.8

  (BLs), including the highly worrying carbapenemases. Whereas inhibitors of these enzymes were recently marketed, they only target serine-carbapenemases (e.g. KPC-type), and no clinically useful inhibitor is available yet to neutralize the class of metallo-β-lactamases (MBLs). We are developing compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold, which binds to the di-zinc catalytic site of MBLs

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如
• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• Fluoroform-Derived CuCF₃for Low-Cost, Simple, Efficient, and Safe Trifluoromethylation of Aryl Boronic Acids in Air
  作者：Petr Novák、Anton Lishchynskyi、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1002/anie.201201613

  日期：2012.7.27

  Easy does it: Aryl boronic acids undergo smooth and selective trifluoromethylation with low‐cost fluoroform‐derived CuCF3 in DMF in non‐dried air. The reaction occurs under mild conditions (1 atm, room temperature), exhibits unprecedented functional‐group tolerance, and affords trifluoromethylated aromatic compounds in up to 99 % yield.

  简单易行：在非干燥空气中，芳基硼酸在DMF中与低成本的氟仿衍生的CuCF 3进行平滑且选择性的三氟甲基化。该反应在温和的条件下（室温1个大气压）发生，显示出前所未有的官能团耐受性，并以高达99％的收率提供三氟甲基化的芳族化合物。

表征谱图