2,2,2-三氟-1-(3-硝基苯基)-乙醇 | 453-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(3-硝基苯基)-乙醇
• 中文别名: ALPHA-(三氟甲基)-3-硝基苄醇
• 英文名称: 1-(m-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl alcohol
• 英文别名: m-nitro-α-trifluoromethylbenzyl alcohol；1-(3-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol；2,2,2-trifluoro-1-(3'-nitrophenyl)ethanol；1,1,1-trifluoro-2-(3-nitrophenyl)ethanol；1-(3-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol；2,2,2-trifluoro-1-(3-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 453-77-0
• 化学式: C₈H₆F₃NO₃
• 分子量: 221.136
• InChiKey: BCYCXBDVLORUCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.6-52.2 °C
• 沸点：
  289.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(3-硝基苯基)-乙醇 在 二乙胺基三氟化硫 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-硝基-3-(1,2,2-三氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种高效的脱卤化氢方法，用于合成α，β，β-三氟苯乙烯，α-氯-β，β-二氟苯乙烯和E -1-芳基全氟烯烃

  摘要：

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.005
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[2,2,2-trifluoro-1-(3-nitro-phenyl)-ethoxy]-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以47%的产率得到2,2,2-三氟-1-(3-硝基苯基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of [18F]trifluoromethane and its application in the synthesis of PET tracers

  摘要：

  本研究开发了一种新策略，用于制备含[18F]三氟甲基的化合物。[18F]三氟甲烷以快速高效的方式合成，随后与醛和酮反应生成[18F]三氟甲基联醇，收率良好。

  DOI：

  10.1039/c3cc37833k

文献信息

• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Hui Zhou、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.058

  日期：2009.3

  Kinetic resolution of a series of 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol with (R)-benzotetramisole as the catalyst has been investigated. The result showed that when the aryl group in the substrate was a phenyl (or a phenyl substituted by an electron-donating group) or a naphthyl (an extended phenyl) group, the system could give an s value higher than 20. Preparative KR examples demonstrated the applicability

  研究了一系列以（R）-苯并四咪唑为催化剂的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇的动力学拆分。结果表明，当底物中的芳基为苯基（或被供电子基团取代的苯基）或萘基（延伸的苯基）时，该体系的s值可大于20。制备KR实例证明该方法在制备一些对映体纯的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇或2,2,2-三氟-1-芳基-乙基异丁酸酯中的适用性。
• Highly efficient synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones via o-iodobenzoic acid (IBX)
  作者：Huicheng Cheng、Yu Pei、Faqiang Leng、Jingya Li、Apeng Liang、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A two-step process for the synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones from the corresponding aldehydes is described. Trifluoromethyl alcohols were prepared from aryl and heteroaryl aldehydes in excellent yields using catalytic amount of K2CO3. The trifluoromethyl alcohols were then oxidized conveniently and efficiently by o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions to get the desired

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。
• Oxidation of α-Trifluoromethyl Alcohols Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Trevor A. Hamlin、Madison H. Fletcher、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/jo301477s

  日期：2012.9.21

  method for the oxidation of α-trifluoromethyl alcohols to trifluoromethyl ketones (TFMKs) using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1) is described. Under basic conditions, oxidation proceeds rapidly and affords good to excellent yields of TFMKs, without concomitant formation of the hydrate. The byproduct of the oxidation, 4-acetylamino-2

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。
• The oxidation of secondary alcohols by potassium tetraoxoferrate(VI)
  作者：Bruce E. Norcross、William C. Lewis、Huifa Gai、Nazih A. Noureldin、Donald G. Lee

  DOI：10.1139/v97-017

  日期：1997.2.1

  1-(3-nitrophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol by potassium tetraoxoferrate(VI) have been studied under basic conditions. The products are ketones, formed in almost quantitative yields, iron(III) hydroxide, and dioxygen. The reactions are characterized by substantial enthalpies of activation (40–60 kJ/mol), very unfavorable entropies of activation, large primary deuterium isotope effects, and a positive Hammett ρ value

  2-丙醇、1,1,1-三氟-2-丙醇、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇、1-苯基-2,2,2-的氧化动力学三氟乙醇、1-(4-甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇、1-(3-溴苯基)-2,2,2-三氟乙醇和1-(3-硝基苯基)-2,2,2-三氟乙醇已在碱性条​​件下研究了四氧铁酸 (VI) 钾。产物是以几乎定量的产率形成的酮、氢氧化铁 (III) 和分子氧。这些反应的特点是大量的活化焓 (40–60 kJ/mol)、非常不利的活化熵、大的初级氘同位素效应和正的哈米特 ρ 值。观察到酸和碱催化。酸催化归因于在低 pH 值下形成更具反应性的氧化剂 HFeO4−。
• Oxidation of α-trifluoromethyl and non-fluorinated alcohols<i>via</i>the merger of oxoammonium cations and photoredox catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Joshua M. Paolillo、Kathryn A. Bisset、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c8ob01063c

  日期：——

  present an alcohol oxidation strategy to access α-trifluoromethyl ketones (TFMKs) merging catalytic oxoammonium cation oxidation with visible-light photoredox catalysis. This work uses 4-acetamido-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yl)oxyl as an organic oxidant capable of generating TFMKs in good yields. The methodology serves as an improvement over previous reports of an analogous oxidation strategy requiring

  我们提出了一种醇氧化策略，以访问α-三氟甲基酮（TFMKs）合并可见光氧化还原催化的催化氧代铵阳离子氧化。这项工作使用4-乙酰氨基-（2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-基）氧基作为有机氧化剂，能够以高收率产生TFMK。该方法是对先前报道的需要超化学计量量的氧化剂的类似氧化策略的改进。伯和仲非氟化醇都可以高收率被氧化。