2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside de methyle | 4860-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside de methyle
• 英文别名: methyl 2,3-andydro-α-D-ribofuranoside；methyl 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside；methyl 2,3-anhydro-α-D-ribofuranose；methyl-(2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside)；Methyl-(2,3-anhydro-α-D-ribofuranosid)；Methyl-<2,3-anhydro-α-D-ribofuranosid>；Methyl 2,3-anhydro-alpha-d-ribofuranoside；[(1R,2R,4S,5R)-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 4860-82-6
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: JUSRGBNWFOHRCD-KAZBKCHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside de methyle 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 methyl-[3-amino-3-deoxy-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ VII. Synthesis and Ammonolysis of Methyl 2,3-Anhydro-D-ribofuranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a057
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside de methyle
  参考文献：
  名称：

  有效合成甲基2,3-脱水-α-d-呋喃核糖苷

  摘要：

  摘要报道了有效合成2,3-脱水-α-d-核呋喃糖苷甲基的方法。它的制备是通过由4个步骤组成的甲基2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷分四个步骤完成的，总收率为74％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00277-9

文献信息

• A convenient method for the synthesis of cyclic trithiocarbonates on carbohydrate scaffolds
  作者：Muhammad Saeed、Muhammad Abbas、Raid J. Abdel-Jalil、Muhammad Zahid、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02529-7

  日期：2003.1

  An efficient regio- and stereoselective method for the synthesis of cyclic trithiocarbonates on carbohydrate skeleton is described. A freshly prepared solution of sodium trithiocarbonate reacts with cis-oriented epoxytriflate pentoses 7–11 to yield the corresponding cyclic trithiocarbonates 12–16. Structures of all new compounds are established through MS, 1H and 13C NMR techniques.

  描述了在碳水化合物骨架上合成环状三硫代碳酸酯的有效的区域选择性和立体选择性方法。钠新鲜制备的溶液发生反应三硫代碳酸酯与顺式取向的epoxytriflate戊糖7 - 11，得到相应的环状三硫代碳酸酯12 - 16。所有新化合物的结构都是通过MS，1 H和13 C NMR技术确定的。
• Preparation of 2-chloro-9-(2'-deoxy-2'-fluoro-Beta-D-arabinofuranosyl)-adenine
  申请人：Henschke Julian Paul

  公开号：US20120010397A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A process for making clofarabine comprising: fluorinating a compound of formula VII wherein each R 4 is independently a hydroxy protecting group, OR 6 is a leaving group, with a fluorinating agent in the presence of guanidine carbonate to give a compound of formula VIII: wherein R 4 is as defined above; and deprotecting the compound of formula VIII to give the clofarabine.

  制备克洛法宾的过程包括：在氰基碳酸盐存在下，用氟化剂氟化化学式VII的化合物，其中每个R4分别是一个羟基保护基，OR6是一个脱离基，以得到化学式VIII的化合物：其中R4如上定义；然后去保护化学式VIII的化合物以获得克洛法宾。
• Synthesis of 2'-deoxy-2'()-deuterio and 2'-deoxy-2'(r)-deuterio-β-d-nucleosides
  作者：T. Pathak、H. Bazin、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82094-9

  日期：1986.1

  Lithium aluminium deuteride (LAD) promoted ring-opening reactions of appropriately protected methyl 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside and methyl 2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside , gave 2-deoxy-2()-deuterio--pentose and 2-deoxy-2()--pentose derivatives, and , respectively. Compounds and were subsequently converted to 2-deoxy-2(S)-deuterio- and 2-deoxy-2()-deuterio--pentofuranosyl chlorides, and respectively

  氘化锂铝（LAD）促进了适当保护的甲基2,3-脱水-α-D-呋喃呋喃糖苷和甲基2,3-脱水-β-D-呋喃呋喃糖苷的开环反应，得到2-脱氧-2（）-氘-戊糖和2-deoxy-2（）--戊糖衍生物和。化合物和随后转化为2-脱氧-2（S）-deuterio-和2-脱氧-2（）-deuterio- -pentofuranosyl氯化物，和respectively.Thymine，胞嘧啶，6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤然后用这些α-chlorosugars糖基化，并且，得到相应的立体有择性标记的2-脱氧-2（）-deuterio-和2-脱氧-2（）-氘-β-D-核苷
• 一种氟代糖内酯合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114213366A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一种氟代糖内酯合成方法。该方法以D‑木糖为起始原料，通过对羟基进行保护合成缩水内醚糖化合物中间体，再经过糖环醇的立体转化、上苄基、脱甲苷、氧化羟基等步骤，即得氟代糖内酯；该合成方法采用的原料简单、廉价易得，且每一个合成步骤都条件温和，处理过程简单，收率相对较高，为含氟生物活性分子的设计提供新的原料和合成途径。
• The thio-Mitsunobu reaction: a useful tool for the preparation of 2,5-anhydro-2-thio- and 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides
  作者：Oliver Schulze、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Falk Olbrich

  DOI：10.1016/j.carres.2004.04.020

  日期：2004.7

  The unprotected methyl L-arabinofuranosides, D-ribofuranosides and D-xylofuranosides are transformed into the corresponding S-acetyl-5-thio derivatives by the thio-Mitsunobu reaction. Mesylation and subsequent reaction with sodium hydrogen carbonate led, depending on the configuration of the intermediate, to 2,5-anhydro-2-thio- or 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides. Due to inversion at C-3 or C-2 during

  通过硫代-Mitsunobu反应将未保护的甲基L-阿拉伯呋喃糖苷，D-核呋喃糖苷和D-木呋喃糖苷转化为相应的S-乙酰基-5-硫代衍生物。取决于中间体的构型，甲磺酸化和随后与碳酸氢钠的反应导致2，5-脱水-2-硫代-或3，5-脱水-3-硫代呋喃呋喃糖苷。由于在分子内亲核取代过程中在C-3或C-2处发生倒位，所以产物表现出L-lyxo-，D-阿拉伯糖基或D-lyxo-构型。类似地，甲基2,3-脱水-D-呋喃核糖苷生成具有完整2,3-环氧乙烷基团的5-硫代-S-乙酸盐，将其与碳酸氢钠的环氧化物开环和伴随的闭环反应，仅形成3， 5-脱水-3-硫代-D-木呋喃糖苷。相关的3，通过使3，5-二-O-甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖苷与硒化氢钠反应，获得5-脱水-3-硒代-D-呋喃呋喃糖苷。多次X射线衍射分析证明了产品的结构。