methyl β-D-arabinofuranoside | 25129-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: Methyl beta-d-arabinofuranoside；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 25129-51-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: NALRCAPFICWVAQ-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-arabinofuranoside 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成β-d-阿拉伯呋喃糖苷5- [1d（和l）-肌-肌醇1-磷酸酯]，耻垢分枝杆菌脂甘露聚糖甘露聚糖的加帽基序

  摘要：

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00078-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 g的产率得到methyl β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成β-d-阿拉伯呋喃糖苷5- [1d（和l）-肌-肌醇1-磷酸酯]，耻垢分枝杆菌脂甘露聚糖甘露聚糖的加帽基序

  摘要：

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00078-6
• 作为试剂：
  描述：

  硫代氯甲酸苯酯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 二丁基二氯化锡 、 methyl β-D-arabinofuranoside 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 以97%的产率得到methyl α-D-glucopyranoside 2-phenylthionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Selectivity Switch in the Catalytic Functionalization of Nonprotected Carbohydrates: Selective Synthesis in the Presence of Anomeric and Structurally Similar Carbohydrates under Mild Conditions

  摘要：

  A catalytic process for the chemo- and regioselective functionalization of nonprotected carbohydrates has been developed. This novel process allows selective thiocarbonylation, acylation, and sulfonylation of a particular hydroxy group in a particular carbohydrate in the simultaneous presence of structurally similar carbohydrates such as anomers. In addition, the chemoselectivity can be switched by regulating only the length of the alkyl chain in the organotin catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo3024279

文献信息

• Synthesis of 1′,6′-disubstituted sucroses and their behavior as glucosyl donors for a microbial α-glucosyltransferase
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00002-x

  日期：1996.4

  Versatile 6'-chloro-6'-deoxy-1'-substituted sucrose derivatives were synthesized in search of an optimum donor substrate for the intermolecular transglucosylation with the alpha-glucosyltransferase from Protaminobacter rubrum. Two substituents at the C-1' and C-6' positions of sucrose were introduced utilizing the distinct reactivity of the corresponding sulfonates. Methyl beta-D-arabinofuranoside

  合成多功能的6'-氯-6'-脱氧-1'-取代的蔗糖衍生物，以寻找最佳的供体底物，以利用来自红原细菌的α-葡萄糖基转移酶进行分子间的转糖基化。利用相应的磺酸盐的不同反应性，在蔗糖的C-1'和C-6'位置引入两个取代基。甲基β-D-阿拉伯呋喃糖苷最有效地被1'-脱氧衍生物5糖基化。C-1'处的羟基和氟基团显示出增强分子内转葡糖基化的趋势，产生3-O-（α-D-D-吡喃葡糖基）- D-果糖衍生物。
• GLYCOSIDATION OF SUGARS: II. METHANOLYSIS OF D-XYLOSE, D-ARABINOSE, D-LYXOSE, AND D-RIBOSE
  作者：C. T. Bishop、F. P. Cooper

  DOI：10.1139/v63-405

  日期：1963.11.1

  Rates of methanolysis reactions of D-xylose, D-arabinose, D-lyxose, and D-ribose have been determined. It was found that methanolysis of a pentose proceeds to equilibrium through four distinguishable, competing reactions: (1) pentose → furanosides; (2) anomerization of furanosides; (3) furanosides → pyranosides; (4) anomerization of pyranosides. The glycoside compositions at equilibrium are interpreted in terms of stabilities of each of the four glycosides from each sugar as influenced by steric and ionic effects; a system of conformational analysis of furanoside rings is presented. The free energies of reaction in anomerization of pyranosides were in excellent agreement with values calculated from previously reported interaction energies in the pyranoid ring. The relative rates of the reactions were consistent with the view that non-bonded interactions in the methyl glycosides are relieved in the transition states for their interconversions.

  甲醇解反应的速率确定了D-木糖、D-阿拉伯糖、D-来苏糖和D-核糖的速率。发现戊糖的甲醇解反应通过四个可区分的、竞争性反应达到平衡：(1)戊糖→呋喃糖苷；(2)呋喃糖苷的异构化；(3)呋喃糖苷→吡喃糖苷；(4)吡喃糖苷的异构化。平衡时的糖苷组成是根据每种糖的四种糖苷的稳定性来解释的，这种稳定性受到立体和离子效应的影响；提出了呋喃糖苷环的构象分析方法。吡喃糖苷异构化反应的自由能变化与先前报道的吡喃环相互作用能计算出的值非常一致。这些反应的相对速率与这种观点相符，即在甲基糖苷的过渡态中，非键合相互作用得到了缓解。
• [EN] SYNTHESIS OF 10-alpha/beta-D-ARABINOFURANOSYL-UNDECENES AS POTENTIAL ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 10 D-ARABINOFURANOSYL-UNDÉCÈNES POTENTIELLEMENT UTILES COMME AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013038430A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Disclosed herein is 10-α/β-D-Arabinofuranosylundecenes of general Formula (II) or pharmaceutically acceptable salts thereof as anti-mycobacterial agents in vitro; (II) wherein R, R1 and R" are as defined herein in the specification. The present invention also discloses a simple stereoselective synthesis 10-α/β-D-Arabinofuranosylundecenes of Formula (II) to target enzymes involved in the biosynthesis of cell wall of Mycobacterium and thus useful as inhibitors in the Mycobacterium tuberculosis drug development.

  本文公开了一种通用公式（II）的10-α/β-D-阿拉伯呋喃糖基十一烯或其药用盐，作为体外抗分枝杆菌药物；（II）其中R、R1和R"如本说明书中所定义。本发明还公开了一种简单的立体选择性合成10-α/β-D-阿拉伯呋喃糖基十一烯的方法，以靶向参与结核分枝杆菌细胞壁生物合成的酶，并因此在结核分枝杆菌药物开发中作为抑制剂有用。
• Arabinose 5-phosphate isomerase as a target for antibacterial design: Studies with substrate analogues and inhibitors
  作者：Luca Gabrielli、Silvia Merlo、Cristina Airoldi、Paola Sperandeo、Serena Gianera、Alessandra Polissi、Francesco Nicotra、Tod P. Holler、Ronald W. Woodard、Laura Cipolla

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.012

  日期：2014.4

  Structural requirements of d-arabinose 5-phosphate isomerase (KdsD, E.C. 5.3.1.13) from Pseudomonas aeruginosa were analysed in detail using advanced NMR techniques. We performed epitope mapping studies of the binding between the enzyme and the most potent KdsD inhibitors found to date, together with studies of a set of newly synthesised arabinose 5-phosphate (A5P) mimetics. We report here the first

  使用先进的NMR技术详细分析了铜绿假单胞菌的d-阿拉伯糖5-磷酸异构酶（KdsD，EC 5.3.1.13）的结构要求。我们对酶与迄今为止发现的最有效的KdsD抑制剂之间的结合进行了表位作图研究，并对一组新合成的阿拉伯糖5-磷酸（A5P）模拟物进行了研究。我们在这里报告的第一个实验证据，KdsD可能会结合呋喃糖形式的A5P，这表明开环的催化作用可能是KdsD催化作用的重要组成部分。
• Arabino mycolates from synthetic mycolic acids
  作者：Mohsin O. Mohammed、Mark S. Baird、Juma'a R. Al Dulayymi、Alison Jones、Christopher D. Gwenin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.083

  日期：2016.6

  The synthesis of single mono-arabino mycolates, important lipid antigens from mycobacteria is described, using structurally defined synthetic mycolic acids. Preliminary assays indicate that these are differentially antigenic to antibodies in the serum of people with active tuberculosis.

  描述了使用结构限定的合成分枝杆菌酸合成单一的单阿拉伯糖基霉菌酸酯（一种来自分枝杆菌的重要脂质抗原）。初步测定表明，这些抗体对活动性结核病患者血清中的抗体具有不同的抗原性。