methyl 2-O-methyl-α-D-arabinofuranoside | 51830-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-methyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 2-O-methyl-alpha-d-arabinofuranoside；(2R,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 51830-26-3
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: LMMTVJVMSMJWSJ-JWXFUTCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 1,3,5-tri-O-acetyl-2-O-methyl-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。

  公开号：

  WO2021030763A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-O-methyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。

  公开号：

  WO2021030763A1

文献信息

• Intramolecular 1,8-Hydrogen Atom Transfer Reactions in Disaccharide Systems Containing Furanose Units
  作者：Sabrina Guyenne、Elisa I. León、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo301153u

  日期：2012.9.7

  A previously developed 1,8-hydrogen atom transfer (HAT) reaction promoted by 6-O-yl alkoxyl radicals between the two pyranose units in Hexp-(1→4)-Hexp disaccharides has been extended to other systems containing at least a furanose ring in their structures. In Penf-(1→3)-Penf (A) and Hexp-(1→3)-Penf (B) disaccharides, the 1,8-HAT reaction and concomitant cyclization to a 1,3,5-trioxocane ring are in

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。
• The thio-Mitsunobu reaction: a useful tool for the preparation of 2,5-anhydro-2-thio- and 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides
  作者：Oliver Schulze、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Falk Olbrich

  DOI：10.1016/j.carres.2004.04.020

  日期：2004.7

  The unprotected methyl L-arabinofuranosides, D-ribofuranosides and D-xylofuranosides are transformed into the corresponding S-acetyl-5-thio derivatives by the thio-Mitsunobu reaction. Mesylation and subsequent reaction with sodium hydrogen carbonate led, depending on the configuration of the intermediate, to 2,5-anhydro-2-thio- or 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides. Due to inversion at C-3 or C-2 during

  通过硫代-Mitsunobu反应将未保护的甲基L-阿拉伯呋喃糖苷，D-核呋喃糖苷和D-木呋喃糖苷转化为相应的S-乙酰基-5-硫代衍生物。取决于中间体的构型，甲磺酸化和随后与碳酸氢钠的反应导致2，5-脱水-2-硫代-或3，5-脱水-3-硫代呋喃呋喃糖苷。由于在分子内亲核取代过程中在C-3或C-2处发生倒位，所以产物表现出L-lyxo-，D-阿拉伯糖基或D-lyxo-构型。类似地，甲基2,3-脱水-D-呋喃核糖苷生成具有完整2,3-环氧乙烷基团的5-硫代-S-乙酸盐，将其与碳酸氢钠的环氧化物开环和伴随的闭环反应，仅形成3， 5-脱水-3-硫代-D-木呋喃糖苷。相关的3，通过使3，5-二-O-甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖苷与硒化氢钠反应，获得5-脱水-3-硒代-D-呋喃呋喃糖苷。多次X射线衍射分析证明了产品的结构。
• Synthesis and properties of α- and β-oligodeoxynucleotides containing α- and β-1-(2-O-methyl-d-arabinofuranosyl)thymine
  作者：Charlotte H. Gotfredsen、Jens Peter Jacobsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00117-4

  日期：1996.8

  synthesis of beta-ODNs containing beta-2'-OMe-araT (by use of standard beta-amidites and phosphoramidite building block 9b) and alpha-ODNs containing alpha-2'-OMe-araT (by use of alpha-T-amidite and phosphoramidite building block 9a) allowed evaluation of their properties. With regard to 3'-exonucleolytic degradation, 3'-end incorporation of either beta- or alpha-2'-OMe-araT resulted in considerable

  描述了2'-OMe-araT（α-和β-1-（2-O-甲基-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶）的α-和β-端基异构体的合成及其掺入寡脱氧核苷酸（ODN）类似物中。将关键的阿拉伯呋喃糖衍生物与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到的α-异头物和β-异头物被转化为相应的亚磷酰胺结构单元。自动合成包含β-2'-OMe-araT的beta-ODN（通过使用标准β-酰胺和亚磷酰胺结构单元9b）和包含alpha-2'-OMe-araT的alpha-ODN（通过使用alpha-T-亚酰胺和亚磷酰胺结构单元9a）可以评估其性能。关于3'-外切核酸降解，β-或α-2'的3'-末端掺入 与未修饰的β-ODN相比，-OMe-araT具有相当大的稳定性。评价了在修饰的ODN与未修饰的DNA和RNA之间形成的双链体的热稳定性，并将其与未修饰的对照进行了比较。在所有实验中均形成了稳定的双链体，但是含有β-2'-OMe-araT的