D-arabinofuranose | 13221-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-arabinofuranose
• 英文别名: D-arabinose；arabinofuranose；arabinose；(3S,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 13221-22-2
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-ZRMNMSDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-arabinofuranose 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 反应 19.0h， 生成 methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由相应的甲基呋喃糖苷制备呋喃糖基正戊烯基原酸酯

  摘要：

  已经制备了四个戊呋喃糖酶的3，5-二-O-苯甲酰基正戊烯基原酸酯。在每种情况下，第一个关键中间体是甲基呋喃呋喃糖苷，并且根据Callam-Lowary的先例，描述了一种方便的制备方法，用于制备每种戊呋喃糖苷，从而优化了关键的α/β异头混合物的形成。将该混合物直接用于制备相应的过苯甲酰化的呋喃呋喃糖基溴化物，然后制备标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo1021376
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-D-arabinofuranose 在 胍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Utilisation de la guanidine comme agent désacétylant sélectif:une méthode de désacétylation instantanée applicable aux sucres

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95538-2

文献信息

• A Concise Synthesis of Oligosaccharides Derived From Lipoarabinomannan (LAM) with Glycosyl Donors Having a Nonparticipating Group at C2
  作者：Zhihao Li、Changping Zheng、Marco Terreni、Teodora Bavaro、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901915

  日期：2020.4.16

  is one of the top ten leading causes of death over the world, and lipoarabinomannan (LAM) has been confirmed to play significant roles in this process. In this study, a convenient synthetic approach has been developed for the synthesis of oligosaccharides derived from LAM starting with commercially available substrates and reagents. The key steps for stereoselective construction of glycosidic bonds by

  导致结核病 (TB) 的分枝杆菌感染是全球十大主要死亡原因之一，而脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 已被证实在此过程中发挥着重要作用。在这项研究中，开发了一种方便的合成方法，用于从市售底物和试剂开始合成源自 LAM 的寡糖。实现了在没有相邻参与组的情况下通过与供体糖基化的受体立体选择性构建糖苷键的关键步骤。值得注意的是，采用酶水解制备甘露糖结构单元，并采用桦木反应一步法脱去乙酰基和苄基以及还原叠氮基，避免了多次化学过程。最后，
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20150366888A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Coronaviridae virus, a Togaviridae virus, a Hepeviridae virus and/or a Bunyaviridae virus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、托加病毒科病毒、肝炎病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染的方法。
• Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Carbohydrates under Mild Conditions
  作者：Matthias Pfaffe、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol203329u

  日期：2012.2.3

  Ligand exchange acetalization of acetals in the presence of catalytic amounts of mandelic acid and titanium tert-butoxide is reported. This transformation is successfully extended to glycosylation of unprotected and unactivated pentoses. Even unreactive pentoses such as d-arabinose or d-lyxose can be transformed by this new methodology into corresponding isopropyl glycosides.

  据报道，在催化量的扁桃酸和叔丁醇钛存在下，乙缩醛的配体交换缩醛化。该转化成功地扩展到未保护和未激活的戊糖的糖基化。甚至不反应的戊糖，例如d-阿拉伯糖或d- lyxose，也可以通过这种新方法转化为相应的异丙基糖苷。
• 单氟代Radicamine化合物及其应用与制备方 法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104557654B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种单氟代Radicamine化合物，该单氟代Radicamine化合物的结构如式(1)所示。本发明还提供一种式(1)所示结构的单氟代Radicamine化合物的制备方法。本发明还提供了上述单氟代Radicamine化合物或者上述方法制得的单氟代Radicamine化合物在制备预防和/或治疗糖尿病的药物、预防和/或治疗高雪氏病的药物、预防和/或治疗肿瘤的药物或者抗病毒药物中的应用。本发明提供的单氟代Radicamine化合物具有良好的糖苷酶抑制活性。
• Chemoenzymatic synthesis of arabinomannan (AM) glycoconjugates as potential vaccines for tuberculosis
  作者：Zhihao Li、Teodora Bavaro、Sara Tengattini、Roberta Bernardini、Maurizio Mattei、Francesca Annunziata、Richard B. Cole、Changping Zheng、Matthieu Sollogoub、Lucia Tamborini、Marco Terreni、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112578

  日期：2020.10

  several TB-infected patients, in order to evaluate the affinity of the glycoconjugate products for the human LAM-antibodies. The evaluation results are positive, especially compound 21 that exhibited excellent activity which could be considered as a lead compound for the future development of a new glycoconjugated vaccine against TB.

  导致结核病（TB）的分枝杆菌感染是2018年全球死亡的十大主要死因之一，脂质阿拉伯甘露聚糖（LAM）已被证实是TB细胞表面最重要的抗原多糖。在这项研究中，已经开发了一种方便的合成方法，用于合成三种衍生自LAM的支链低聚糖，其中通过流化酶水解制备核心构件，收率很高。经过数个糖基化步骤后，将获得的寡糖与重组人血清白蛋白（rHSA）和离体抗体偶联为了评估糖结合产物对人LAM抗体的亲和力，使用了从数名受TB感染的患者那里获得的血清进行ELISA测试。评价结果是肯定的，尤其是化合物21表现出优异的活性，可以被认为是未来针对结核病的新的糖缀合物疫苗研发的先导化合物。