(2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇 | 99212-30-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇
• 中文别名: 1-脱氧岩藻野九霉素盐酸盐
• 英文名称: deoxyfuconojirimycin
• 英文别名: 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol；1,5-Didesoxy-1,5-imino-L-fucit；(-)-1-deoxy-L-fuconojirimycin；1-deoxy-L-fuconojirimycin；L-fuco-1-deoxynojirimycin；1-deoxy-L-(-)-azafucose；(2S,3R,4S,5R)-2-methylpiperidine-3,4,5-triol
• CAS: 99212-30-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: VYOCYWDJTQRZLC-KCDKBNATSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇，轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇 在 钯 聚合甲醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,5-Didesoxy-1,5-imino-N-methyl-L-fucit
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting virus

  摘要：

  一组含有环中氮原子并且环上有2到3个羟基取代基的五元和六元杂环化合物是人类免疫缺陷病毒的有效抑制剂。

  公开号：

  US04999360A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of L-Fucopyranose and Its Homologs with Ring Heteroatoms Other than Oxygen. Stereocontrolled Conversion of a Common D-Arabinofuranoside Intermediate.

  摘要：

  l-岩藻吡喃糖以及几种l-岩藻苷酶抑制剂，5-脱氧-5-硫-l-岩藻吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-岩藻醇，均由具有α-d-阿拉伯糖构型的普通戊糖中间体制备而成。通过选择适当的金属有机试剂，成功控制了关键中间体碳链延伸的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.21

文献信息

• Simple syntheses of L-fucopyranose and fucosidase inhibitors utilizing the highly stereoselective methylation of an arabinofuranoside 5-urose derivative
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/a606564c

  日期：——

  The simple syntheses of L-fucopyranose 1 and its three analogues 2–4 are described. A key reaction is a stereocontrolled elongation by one carbon unit at the side chain of an α-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanoside 9 with MeMgI–ZnCl2 or Me3Al. Diastereofacial selectivities of more than 92% were achieved.

  简单报道了L-岩藻吡喃糖1及其三种类似物2-4的合成方法。关键反应是用MeMgI-ZnCl2或Me3Al在α-D-阿拉伯吡喃型戊二醛-1,4-呋喃糖9的侧链上进行立体控制的碳链延长一碳单位的反应。得到的手性面选择性超过92%。
• Deoxygenative Olefination Reaction as the Key Step in the Syntheses of Deoxy and Iminosugars
  作者：Yung Chang Hsu、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1002/chem.201201060

  日期：2012.6.18

  Just a spoonful of sugar! A new synthetic strategy involving the use of a deoxygenative olefination reaction as the key step was developed for the preparation of deoxy and iminosugars in their optically active form (see scheme). This strategy has been proven successful by the use of a pentose, hexose, heptose, and disaccharide as the starting materials. Furthermore, it was applied in a formal total

  只是一勺糖！为制备光学活性形式的脱氧和亚氨基糖，开发了一种涉及使用脱氧烯化反应作为关键步骤的新合成策略（参见方案）。通过使用戊糖，己糖，庚糖和二糖作为起始原料，已证明该策略是成功的。此外，它还用于亚氨基糖（−）-1-脱氧L - Fuconojirimycin的正式全合成中，可以抑制α- L-岩藻糖苷酶。
• N-Alkyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-l-fucitols as fucosidase inhibitors: Synthesis, molecular modelling and activity against cancer cell lines
  作者：Jian Zhou、Arvind Negi、Styliana I. Mirallai、Rolf Warta、Christel Herold-Mende、Michael P. Carty、Xin-Shan Ye、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.003

  日期：2019.3

  an iminosugar that inhibits fucosidases. Herein, N-alkyl DFJs have been synthesised and tested against the α-fucosidases of T. maritima (bacterial origin) and B. taurus (bovine origin). The N-alkyl derivatives were inactive against the bacterial fucosidase, while inhibiting the bovine enzyme. Docking of inhibitors to homology models, generated for the bovine and human fucosidases, was carried out. N-Decyl-DFJ

  1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-1-岩藻糖醇（1-deoxyfuconojirimycin，DFJ）是抑制岩藻糖苷酶的亚氨基糖。在此，已经合成了N-烷基DFJ并针对海里螺旋杆菌（细菌来源）和金牛B.（牛来源）的α-岩藻糖苷酶进行了测试。N-烷基衍生物对细菌岩藻糖苷酶无活性，同时抑制了牛酶。进行了将抑制剂对接至针对牛和人岩藻糖苷酶产生的同源性模型的研究。N-癸基-DFJ对癌细胞系具有毒性，并且比研究的其他N-烷基DFJ更有效。
• In vitro and in vivo comparative and competitive activity-based protein profiling of GH29 α-<scp>l</scp>-fucosidases
  作者：Jianbing Jiang、Wouter W. Kallemeijn、Daniel W. Wright、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Veronica Coco Rohde、Elisa Colomina Folch、Hans van den Elst、Bogdan I. Florea、Saskia Scheij、Wilma E. Donker-Koopman、Marri Verhoek、Nan Li、Martin Schürmann、Daniel Mink、Rolf G. Boot、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. van der Marel、Gideon J. Davies、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/c4sc03739a

  日期：——

  Development of probes for active GH29 α-l-fucosidases.

  GH29 α-l-fucosidases 的活性探针的开发。
• Synthesis from<scp>D</scp>-glucose of 1,5-dideoxy-1,5-imino-<scp>L</scp>-fucitol, a potent α-<scp>L</scp>-fucosidase inhibitor
  作者：George W. J. Fleet、Antony N. Shaw、Stephen V. Evans、Linda E. Fellows

  DOI：10.1039/c39850000841

  日期：——

  1,5-Dideoxy-1,5-imino-L-fucitol (1), synthesised from methyl α-D-glucopyranoside, is a potent competitive inhibitor of the hydrolysis of p-nitrophenyl α-L-fucopyranoside catalysed by α-L-fucosidase (ex. bovine epididymis) causing 50% inhibition of enzymic activity at 2.5 × 10–8M.

  1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-岩藻糖醇（1），由甲基α-D-吡喃葡萄糖苷合成，是一种强效的竞争性抑制剂，能够抑制α-L-岩藻糖苷酶（如牛附睾中的）催化对硝基苯α-L-岩藻糖苷的水解，在2.5×10⁻⁸M浓度下导致酶活性的50%抑制。