2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基二氢查尔酮 | 75679-58-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基二氢查尔酮
• 英文名称: 2’,4’-dihydroxy-4,6’-dimethoxydihydrochalcone
• 英文别名: 2′,4′-dihydroxy-4,6′-dimethoxydihydrochalcone；4′,6′-dihydroxy-2′,4-dimethoxydihydrochalcone；1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-propanone；2',4'-dihydroxy-4',6'-dimethoxydihydrochalcone；2',4'-Dihydroxy-4,6'-dimethoxydihydrochalcone；1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 75679-58-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: SGAQUVXWXIVPKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  503.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基二氢查尔酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-acetoxy-4,4',6'-trimethoxydihydrochalkone
  参考文献：
  名称：

  Bhardwaj, D. K.; Jain, R. K.; Munjal, Anita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 476 - 477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基查尔酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以40.2%的产率得到2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基二氢查尔酮
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮的合成，细胞毒性和抗克氏锥虫活性。

  摘要：

  合成具有细胞毒性的二氢查耳酮，首先从传统的亚马逊药用植物鸢尾菊中提取（Myristicaceae），然后对饱和和不饱和查耳酮合成中间体进行全面的SAR分析，从而鉴定出具有选择性和显着体外抗锥虫病的类似物。克鲁兹活动。通过合成21个含有两个烯丙氧基部分的新查耳酮进行了进一步的SAR研究，结果发现了2'，4'-二烯丙氧基-6'-甲氧基查耳酮，在浓度低于25 microM时对这种寄生虫具有更高的选择性，其中四个表现出大于12的选择性指数。

  DOI：

  10.1021/jm800812k

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND

  公开号：WO2010019861A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（如式（I）化合物、式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。包括它们的制备方法。此外，还包括化合物的用途，如给药和治疗疾病（例如癌症和感染）。
• Practical metal-free synthesis of chalcone derivatives via a tandem cross-dehydrogenative-coupling/elimination reaction
  作者：Yu Wei、Jinghua Tang、Xuefeng Cong、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/c3gc41403e

  日期：——

  Metal-free synthesis of chalcone derivatives through a tandem cross-dehydrogenative-coupling/elimination reaction is described. A simple and inexpensive ammonium persulfate salt enables the reaction between ketones and benzylamines to proceed with high stereoselectivity and good functional group compatibility.

  描述了通过串联的交叉脱氢偶联/消除反应来无金属合成查尔酮衍生物。简单廉价的过硫酸铵盐可使酮与苄胺之间的反应以高的立体选择性和良好的官能团相容性进行。
• Natural chalcones elicit formation of specialized pro-resolving mediators and related 15-lipoxygenase products in human macrophages
  作者：Christian Kretzer、Paul M. Jordan、Katharina P.L. Meyer、Daniel Hoff、Markus Werner、Robert Klaus Hofstetter、Andreas Koeberle、Antonio Cala Peralta、Guillaume Viault、Denis Seraphin、Pascal Richomme、Jean-Jacques Helesbeux、Hermann Stuppner、Veronika Temml、Daniela Schuster、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.bcp.2021.114825

  日期：2022.1

  Specialized pro-resolving mediators (SPMs) comprise lipid mediators (LMs) produced from polyunsaturated fatty acids (PUFAs) via stereoselective oxygenation particularly involving 12/15-lipoxygenases (LOXs). In contrast to pro-inflammatory LMs such as leukotrienes formed by 5-LOX and prostaglandins formed by cyclooxygenases, the SPMs have anti-inflammatory and inflammation-resolving properties. Although

  专门的促分解介体 (SPM) 包括由多不饱和脂肪酸 (PUFA) 通过立体选择性氧化作用特别是涉及 12/15-脂氧合酶 (LOX) 产生的脂质介体 (LM)。与促炎 LM（例如由 5-LOX 形成的白三烯和由环氧合酶形成的前列腺素）相比，SPM 具有抗炎和消炎特性。尽管糖皮质激素和阻止前列腺素产生的非甾体抗炎药 (NSAID) 仍然是炎症相关疾病的主要治疗方法，尽管有严重的副作用，但新概念集中在 SPM 作为抗炎药物治疗的免疫溶解剂。在这里，我们研究了来自Melodorum fruticosum 的天然查耳酮 MF-14 和相应的二氢查耳酮 MF-15，用于调节人单核细胞来源的巨噬细胞中 LM 的生物合成，包括白三烯、前列腺素、SPM 及其 12/15-LOX 衍生前体（ MDM) M1 和 M2 样表型。在受到金黄色葡萄球菌衍生的外毒素攻击的 MDM 中，两种化合物 (10 µM) 均显着抑制
• COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THIER USES
  申请人：Hammond Gerald B.

  公开号：US20110190325A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（例如公式（I）化合物、公式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。其中包括它们的制备方法。此外，还包括这些化合物的用途，例如用于治疗疾病（例如癌症和感染）的给药和治疗。
• Nilsson,M., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 154 - 158
  作者：Nilsson,M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图