6-Acetyl-5-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H<1>benzopyran | 32550-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Acetyl-5-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H<1>benzopyran
• 英文别名: 6-Acetyl-5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran；6-acetyl-5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman；3,4-Dihydroisoevodionol；1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-ethanone；1-(5-Hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-aethanon；2,2-Dimethyl-5-hydroxy-6-acetyl-7-methoxy-chroman；1-(5-Hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)ethanone
• CAS: 32550-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BDEUPHJBXSNPCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetyl-5-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H<1>benzopyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.17 g的产率得到isoevodionol
  参考文献：
  名称：

  聚羟基苯乙酮的核异戊烯基化：异戊二烯的酸催化缩合

  摘要：

  通过在磷酸的存在下聚羟基苯乙酮与异戊二烯的直​​接缩合，已经实现了导致异戊二烯仅形成2,2-二甲基苯并二氢吡喃的新型核异戊烯化方法。将如此获得的乙酰基苯并二氢吡喃酮用DDQ脱氢，得到相应的2，2-二甲基苯并二苯甲基。使用这种方法，可以合成许多天然存在的色烯。ripariochromene A（6），eupatoriochromene（10），encecalin（11），isoevodionol（16），evodionol（17）和甲基evodionol（18）已受影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92463-9
• 作为产物：
  描述：

  isoevodionol 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到6-Acetyl-5-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H<1>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Paul, Axel H.K., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1382 - 1385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nuclear isoprenylation of polyhydroxyacetophenones
  作者：V.K. Ahluwalia、K.K. Arora

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92463-9

  日期：1981.1

  A novel method of nuclear isoprenylation leading to the exclusive formation of 2,2-dimethylchromans has been achieved by the direct condensation of polyhydroxyacetophenones with isoprene in presence of phosphoric acid. Acetylchromans, thus obtained, are dehydrogenated with DDQ to given corresponding 2,2-dimethylchromenes. Using this method, synthesis of number of naturally occurring chromenes, viz

  通过在磷酸的存在下聚羟基苯乙酮与异戊二烯的直​​接缩合，已经实现了导致异戊二烯仅形成2,2-二甲基苯并二氢吡喃的新型核异戊烯化方法。将如此获得的乙酰基苯并二氢吡喃酮用DDQ脱氢，得到相应的2，2-二甲基苯并二苯甲基。使用这种方法，可以合成许多天然存在的色烯。ripariochromene A（6），eupatoriochromene（10），encecalin（11），isoevodionol（16），evodionol（17）和甲基evodionol（18）已受影响。
• Synthesis, Cytotoxicity, and Antioxidative Activity of Minor Prenylated Chalcones from <i>Humulus lupulus</i>
  作者：Susanne Vogel、Jörg Heilmann

  DOI：10.1021/np800188b

  日期：2008.7.1

  The minor hop (Humulus lupulus) chalcones 3'-geranylchalconaringenin (3), 5'-prenylxanthohumol (4), flavokawin (5), xanthohumol H (8), xanthohumol C (9), and 1 '',2 ''-dihydroxanthohumol C (10) were synthesized. The non-natural chalcones 3'-geranyl-6'-O-methylchalconaringenin (2), 3'-methylflavokawin (6), and 2'-O-methyl-3'-prenylchalconar-. ingenin (7) were also synthesized. Cytotoxicity was investigated in HeLa cells, and these compounds all had IC50 values comparable to xanthohumol (8.2-19.2 mu M). The ORAC-fluorescein assay revealed potent antioxidative activity for 7 and 8 with 5.2 and 4.8 Trolox equivalents, respectively.
• Prasad, K. J. Rajendra; Iyer, C. S. Rukmani; Iyer, P. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 2, p. 168 - 170
  作者：Prasad, K. J. Rajendra、Iyer, C. S. Rukmani、Iyer, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Prasad, K. J. Rajendra; Iyer, C. S. Rukmani; Iyer, P. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 768 - 770
  作者：Prasad, K. J. Rajendra、Iyer, C. S. Rukmani、Iyer, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Lahey, University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1942, vol. 1, # 20, p. 2,10
  作者：Lahey

  DOI：——

  日期：——