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methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside | 3162-96-7

物质功能分类

生物化工 - 糖类化合物 - 单糖

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside

英文别名

6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano(3,2-d)(1,3)dioxine-7,8-diol；methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside；methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-α-D-mannopyranoside；Methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol

methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside化学式

CAS

3162-96-7；4148-58-7；4153-17-7；4288-93-1；5328-47-2；6988-39-2；13566-32-0；14155-23-8；27994-50-9；37093-57-5；37093-59-7；57701-27-6；59168-66-0；64552-06-3；65391-13-1；65391-14-2；65530-26-9；66512-65-0；71117-36-7；71117-37-8；71117-41-4；72904-85-9；74560-56-8；79549-74-9；86783-81-5；96093-51-5；98633-13-7；110415-35-5；110415-36-6；110850-29-8；124020-29-7；126924-12-7；129263-21-4；131433-03-9；145920-49-6；146863-04-9

化学式

C₁₄H₁₈O₆

mdl

——

分子量

282.293

InChiKey

VVSWDMJYIDBTMV-WNWFYDSVSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

164-167 °C
沸点：

384.9°C (rough estimate)
密度：

1.2640 (rough estimate)
溶解度：

可溶于氯仿、DMF、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-0.1
重原子数：

20
可旋转键数：

2
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.57
拓扑面积：

77.4
氢给体数：

2
氢受体数：

6

安全信息

危险品标志：

C
安全说明：

S22,S24/25,S26,S27,S36/37/39,S45
危险类别码：

R20/21/22
WGK Germany：

3
海关编码：

2932999099
危险性防范说明：

P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
危险性描述：

H315,H319,H335
储存条件：

-20°C freezer

SDS

SDS：2972c02731897b86b73bebd72cf43d3d

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制备方法与用途

用途：手性结构单元，用于制备各种重要的糖类中间体。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl endo(phenyl)-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside	73395-15-0	C₂₁H₂₂O₆	370.402
——	methyl 2-O-benzoyl-4, 6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside	91685-06-2	C₂₁H₂₂O₇	386.401
甲基-D-丙噻	(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol	617-04-9	C₇H₁₄O₆	194.185
甲基-alpha-阿卓吡喃糖苷	methyl-α-D-altropyranoside	29411-57-2	C₇H₁₄O₆	194.185
甘露糖	D-Mannose	530-26-7	C₆H₁₂O₆	180.158

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside	6748-98-7	C₁₅H₂₀O₆	296.32
——	(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol	2774-19-8	C₂₁H₂₄O₆	372.418
——	methyl 2-O-benzyl-(R)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside	——	C₂₁H₂₄O₆	372.418
——	methyl 3-deoxy-4,6-O-phenylmethylene-α-D-arabinohexopyranoside	72904-78-0	C₁₄H₁₈O₅	266.294
——	methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside	——	C₂₈H₃₀O₆	462.543
——	methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-allyl-α-D-mannopyranoside	65877-24-9	C₁₇H₂₂O₆	322.358
——	methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside	81600-89-7	C₁₇H₂₂O₆	322.358
——	methyl O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside	192936-03-1	C₄₁H₄₄O₁₁	712.794
——	Methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside	119943-96-3	C₂₁H₂₄O₅	356.419
——	methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside	798557-17-2	C₂₂H₂₆O₇	402.444
——	methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside	——	C₂₁H₂₆O₆	374.434
——	methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside	——	C₁₉H₂₆O₇	366.411
((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside	34212-64-1	C₂₈H₃₂O₆	464.558
——	methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside	——	C₂₈H₃₂O₆	464.558
——	methyl 3-O-benzoyl-4, 6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside	91685-05-1	C₂₁H₂₂O₇	386.401
——	methyl α-D-mannopyranoside 2-benzyl ether	100662-84-8	C₁₄H₂₀O₆	284.309
——	methyl 2-O-benzoyl-4, 6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside	91685-06-2	C₂₁H₂₂O₇	386.401
——	methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside	28642-64-0	C₂₁H₂₂O₇	386.401
——	methyl 6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside	23392-33-8	C₁₄H₂₀O₆	284.309
——	methyl 3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside	93714-01-3	C₁₄H₂₀O₆	284.309
——	methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside	120200-51-3	C₂₈H₂₆O₈	490.51
——	Methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside	141936-75-6	C₂₈H₃₂O₅	448.559
——	methyl 2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-isopropylidene-β-D-galactofuranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside	440339-63-9	C₃₇H₄₀O₁₃	692.717
——	methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-3'-C-methyl-α-D-manno-hexopyranoside	——	C₂₃H₂₈O₇	416.471
——	methyl 3-O-t-butyldimethylsilyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside	——	C₂₀H₃₂O₆Si	396.556
(5Xi)-1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-苄基-alpha-D-木糖基-吡喃己糖	1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside	65827-58-9	C₂₁H₂₆O₁₀	438.431
——	methyl 6-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside	88087-59-6	C₁₄H₁₈O₇	298.293
——	methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-3-ulose	141115-76-6	C₂₁H₂₂O₆	370.402
——	methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-O-ethyl-α-D-arabinohexopyranosid-3-ulose	1333398-05-2	C₁₆H₂₀O₆	308.331
——	methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-O-isopropyl-α-D-arabinohexopyranosid-3-ulose	1333398-06-3	C₁₇H₂₂O₆	322.358
——	methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-O-isobutyl-α-D-arabinohexopyranosid-3-ulose	1333398-07-4	C₁₈H₂₄O₆	336.385
——	methyl O³-benzoyl-α-D-mannoside	85951-07-1	C₁₄H₁₈O₇	298.293
——	methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1-> 2)-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside	748151-12-4	C₄₇H₄₂O₁₅	846.841
——	methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 2,3-bis(methanesulfonate)	151526-84-0	C₁₆H₂₂O₁₀S₂	438.477
——	methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose	63598-31-2	C₁₄H₁₆O₅	264.278
——	methyl 2-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside	98757-54-1	C₁₄H₁₈O₆	282.293
——	methyl 4-O-methyl-α-D-mannopyranoside	7468-45-3	C₈H₁₆O₆	208.211
甲基 6-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷	methyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside	78962-39-7	C₁₃H₂₄O₁₁	356.327
——	methyl 3-O-(2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-6-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside	——	C₁₉H₃₄O₁₅	502.47
——	methyl 3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside	——	C₁₉H₃₄O₁₆	518.469
——	methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside	58056-37-4	C₁₄H₁₇BrO₅	345.19
——	Methyl 2,3-Di-O-methyl-α-D-mannopyranoside	27299-05-4	C₉H₁₈O₆	222.238
——	methyl 2,3,4-tri-O-triethylsilyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside	569351-98-0	C₃₂H₆₂O₆Si₃	627.097
а1,2-单甘露醇,а甲基糖苷	methyl 2-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside	59571-75-4	C₁₃H₂₄O₁₁	356.327
——	methyl α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranoside	216758-92-8	C₁₉H₃₄O₁₆	518.469
甲基-D-丙噻	(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol	617-04-9	C₇H₁₄O₆	194.185
甲基 3-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷	(2R,3S,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol	72028-62-7	C₁₃H₂₄O₁₁	356.327
——	methyl 3-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-mannopyranoside	——	C₁₃H₂₄O₁₁	356.327
——	methyl 3-O-methyl-α-D-mannopyranoside	27552-06-3	C₈H₁₆O₆	208.211
——	(1R,3S,7S,8S,9R,11R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-11-phenyl-2,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-5-one	1256137-98-0	C₂₂H₃₂O₇Si	436.577
——	methyl β-D-galactofuranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside	76653-91-3	C₁₃H₂₄O₁₁	356.327

反应信息

作为反应物：

描述：

methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside 在硼烷四氢呋喃络合物、 cobalt(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下，以四氢呋喃、水为溶剂，反应 0.25h，生成

参考文献：

名称：

[EN] SACCHARIDE CONJUGATES
[FR] CONJUGUÉS SACCHARIDIQUES

摘要：

这项发明涉及包含糖苷共轭到成像剂或报告基团的化合物，包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-二糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。

公开号：

WO2014152718A1
作为产物：

描述：

甲基-D-丙噻在四丁基氟化铵、三乙胺作用下，以二氯甲烷、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 25.5h，生成 methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside

参考文献：

名称：

细菌粘附素 FimH 与其天然多价高甘露糖型聚糖靶标的结合

摘要：

宿主-病原体界面处的多价碳水化合物-凝集素相互作用在感染的建立中起着至关重要的作用。尽管阻止病原体粘附的竞争性拮抗剂是有前途的抗菌药物，但这些复杂粘附过程的分子机制仍然知之甚少。在这里，我们表征了来自尿路致病性大肠杆菌菌株的菌毛粘附素 FimH 与其在尿路上皮糖蛋白上的天然高甘露糖型 N-聚糖结合表位之间的相互作用。晶体结构和配体结合和解离的详细动力学表征表明，FimH 的结合口袋进化为能够识别末端 α(1-2)-、α(1-3)- 和 α(1-6)具有相似亲和力的天然高甘露糖型 N-聚糖的连接甘露糖苷。我们证明了 FimH 的结构域分离状态与其结构域相关状态相比的 2000 倍高亲和力是配体独立的，并且与热力学循环一致，其中配体结合改变了 FimH 凝集素和 FimH 之间的结合平衡皮林域。此外，我们表明单个 N-聚糖可以结合最多三个 FimH 分子，尽管具有负协同性，因此细胞表面上比 FimH

DOI：

10.1021/jacs.8b10736

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文献信息

[EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE

申请人：UNIV ARIZONA

公开号：WO2014145109A1

公开（公告）日：2014-09-18

The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using thern are also provided.

本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。
Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Telluride Dianion: A General Route from <i>Cis</i> Vicinal Diols to Olefins

作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens、Paulo W. M. Sgarbi

DOI：10.1021/jo9610570

日期：1996.1.1

treatment with telluride dianion in the form of the sodium or lithium salt. The method is well-suited to the preparation of unsaturated nucleosides that can be converted into compounds that are believed to be useful in the treatment of AIDS. The deoxygenation is general for vicinal dimesylates that have, or may adopt, a synperiplanar conformation. With straight chain compounds the reaction is stereospecific

通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。
Regio- and stereoselective introduction of ether-linked carboxylic side chains into carbohydrates by conjugate addition reactions

作者：Bernd Becker、Joachim Thiem

DOI：10.1016/s0008-6215(98)00063-9

日期：1998.3

By intermolecular conjugate addition a number of derivatives were obtained in which various carbohydrates ether-linked to β-hydroxy butyric acid represent the central structural elements. Their structures were assigned and a rationalisation for the regio- and stereoselective results proposed.

通过分子间共轭物加成，获得了许多衍生物，其中以醚键连接至β-羟基丁酸的各种碳水化合物代表中心结构元素。分配了它们的结构，并提出了对区域和立体选择结果的合理化建议。
Utilization of Sugars in Organic Synthesis. XXIV. Regioselective Monotosylation of Non-protected and Partially Protected Glycosides by the Dibutyltin Oxide Method.

作者：Yoshisuke TSUDA、Makoto NISHIMURA、Takuya KOBAYASHI、Yoshiyuki SATO、Kimihiro KANEMITSU

DOI：10.1248/cpb.39.2883

日期：——

Tosylation of non-protected glycopyranosides with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of 4-dimethyl-aminopyridine, after activiation of the glycosides by dibutyltin oxide, gave mono-O-tosylates in good yield. The regioselectivity in this tosylation was different from that in the corresponding benzoylation for some glycosides. The reason for this difference is discussed based on an equilibrium of the tin intermediates and kinetic attack of the tosyl chloride on the intermediates. Thus, by application of this tosylation method to non-protected and partially protected glycosides, various glycoside mono-O-tosylates were synthesized regioselectively.

在二丁基锡氧化物活化糖苷后，使用对甲苯磺酰氯和4-二甲氨基吡啶的存在下，对非保护性糖苷进行甲苯磺酰化反应，可得到产量良好的单-O-甲苯磺酸酯。某些糖苷在这种甲苯磺酰化反应中的区域选择性与相应的苯甲酰化反应不同。这种差异的原因基于锡中间体的平衡和甲苯磺酰氯对中间体的动力学攻击。因此，通过将这种方法应用于非保护性和部分保护性糖苷，可以区域选择性地合成各种糖苷单-O-甲苯磺酸酯。
Tin-Mediated Regioselective Benzylation and Allylation of Polyols: Applicability of a Catalytic Approach Under Solvent-Free Conditions

作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

DOI：10.1021/jo402399n

日期：2014.1.3

The first catalytic version of the stannylene-mediated benzylation and allylation of polyols is reported. The methodology is based on a simple solvent-free protocol that significantly advances, in terms of both experimental ease and synthetic scope, the applicability of tin-promoted selective protections. The described approach is indeed endowed with a very large number of advantages over routine protocols:

报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。