Methyl 2,3-Di-O-methyl-α-D-mannopyranoside | 27299-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3-Di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²,O³-dimethyl-α-D-mannopyranoside)；Methyl-(O²,O³-dimethyl-α-D-mannopyranosid)；Methyl-2,3-di-O-methyl-α-D-mannopyranosid；(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5,6-trimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 27299-05-4
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: NTTFSNRBMIOKLX-DFTQBPQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基-D-丙噻	(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol	617-04-9	C7H14O6	194.185
  ——	methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside	3162-96-7	C14H18O6	282.293

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Methyl 6-Deoxy-2,3-di-O-methyl-6-fluoro-α-D-mannopyranoside	87586-07-0	C9H17FO5	224.229

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-Di-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 methyl 4,4¹-anhydro-6-deoxy-4-C-hydroxymethyl-2,3-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-己基吡喃糖苷-4-酮与重氮甲烷反应的立体选择性

  摘要：

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80685-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Methyl 2,3-Di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甲基化的单糖分析寡糖甘露糖苷结合蛋白的结合特异性。

  摘要：

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00178-2
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 、 diethylzinc 在 Methyl 2,3-Di-O-methyl-α-D-mannopyranoside 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective alkylation of aldehydes using dialkylzincs catalyzed by simple chiral diols derived from naturally occurring monosaccharides

  摘要：

  Enantioselective alkylation of aldehydes was achieved in up to 84% ee using dialkylzincs catalyzed by simple dials derived from naturally occurring monosaccharides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.090

文献信息

• Methylation of methyl α-d-hexopyranosides with diazo-methane in the presence of a small amount of water
  作者：Yuko Inoue、Kinzo Nagasawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80024-1

  日期：1987.11

  Abstract The long-time reduction of methyl α- d -gluco-, α- d -manno-, and α- d -galactopyranosides with excess diazomethane-diethyl ether at 25° in the presence of water gave all partially methylated methyl α- d -hexopyranosides which differ in number and position of methyl substitution. The presence of electrolytes, such as potassium or sodium phosphate, in the reaction medium enhanced the degree of methylation

  摘要在水存在下，用过量的重氮甲烷-二乙醚在25°下长时间还原甲基α-d-葡萄糖-，α-d-甘露糖和α-d-吡喃半乳糖苷，所有部分甲基化的甲基α-d -甲基吡喃糖苷的数目和位置不同。反应介质中电解质（例如磷酸钾或磷酸钠）的存在增强了甲基化的程度，从而导致优先形成甲基α-d-己基吡喃糖苷的三-O-甲基衍生物。
• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• An efficient approach to partially O-methylated α-D-mannopyranosides using bis-tert-butyldiphenylsilyl ethers as intermediates
  作者：MaSelma Arias-Pérez、MaJesús Santos

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00600-x

  日期：1996.8

  Differential migratory aptitudes of secondary tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) groups have been observed for the bis-silylated derivatives of methyl and allyl α-D-mannopyranosides under several basic media. A remarkable variation of the selectivity in the migration of the TBDPS group at position 3 (O-3 → O-2 versus O-3 → O-4) was found by changing the hardness of the base and reaction conditions. This

  在几种基本介质下，已观察到仲叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）的甲基和烯丙基α-D-甘露吡喃糖苷的双甲硅烷基化衍生物具有不同的迁移能力。通过改变碱的硬度和反应条件，发现TBDPS基团在位置3迁移的选择性有显着变化（O-3→O-2对O-3→O-4）。此行为是针对3,6-，2,6-和4,6-双-TBDPS醚3-5a，b（用于制备其他O取代的衍生物的通用中间体）的实际合成。它们成功地转化为甲基和烯丙基的2,4-，3,4-和2,3-二-O-甲基α-D-甘露吡喃糖苷（10-12a，b）。
• Synthesis and Stereochemistry of 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-benzyl-D-gluco-pyranosylidene Acetals of α-Diols and Monosaccharides
  作者：Masatoshi Tamaru、Shigeomi Horito、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.53.3687

  日期：1980.12

  The title compounds were synthesized by addition of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-glucono-1,5-lactone to epoxides and by direct dehydration between the lactone and diols in the presence of concentrated sulfuric acid as a catalyst. Stereochemistry of these spiro cyclic acetals was discussed.

  标题化合物是通过将2,3,4,6-四-O-苄基-d-葡萄糖酸内酯添加到环氧化物中以及在浓硫酸催化下，直接脱水内酯与二醇之间的反应合成的。讨论了这些螺环醚的立体化学。
• Gas-liquid chromatography-mass spectrometry of methylated and deuteriomethylated per-O-acetyl-aldononitriles from D-mannose
  作者：Fred R. Seymour、Ronald D. Plattner、Morey E. Slodki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84162-2

  日期：1975.11

  D-mannopyranose were separated by gas-liquid chromatography, and analyzed by mass spectrometry. Through introduction of deuteriomethyl ether groups, various fragmentions constituting the mass spectra were identified and related to the parent methylated sugar structures. Also identified were several characteristic series of fragment ions that are common to two or more methylated D-mannopyranosides. As expected

  摘要D-甘露吡喃糖的四，三和二甲基醚的全乙酰化醛腈通过气液色谱法分离，并进行了质谱分析。通过引入氘代甲基醚基团，鉴定了构成质谱的各种碎片，并且这些碎片与母体甲基化糖结构有关。还确定了两个或多个甲基化D-甘露吡喃糖苷共有的几个片段离子特征序列。如所期望的，D-甘露糖衍生物的质谱与先前在相同位置甲基化的D-葡萄糖所观察到的那些相同。还记录了所有其他二-O-甲基-D-甘露糖衍生物的独特质谱。该信息允许在乙酰化己二酸的甲基化-片段化分析中使用过乙酰化的亚硝酸盐衍生物。