亚苄基葡萄糖 | 25152-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 亚苄基葡萄糖
• 中文别名: 4,6-O-苄烯-alpha-D-吡喃半乳糖
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranose；4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside；4,6-O-Benzyliden-α-methyl-D-glucosid；4,6-O-Benzyliden-α-D-glucopyranose；4,6-O-Benzyliden-α-D-glucose；α-4,6-O-Benzal-D-glucose；4-O,6-O-Benzylidene-alpha-D-glucopyranose；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• CAS: 25152-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: FOLRUCXBTYDAQK-FKOWKCPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚苄基葡萄糖 在 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 铁粉 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 165.0h， 生成 1-acetamido-2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1-deoxy-D-glycero-D-guloheptitol
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷合成II：4，6- O-亚烷基吡喃糖酶与1,3-质子转移催化剂-根的亨利缩合成封闭的氨基甲基-C-糖苷。

  摘要：

  在新型的1,3-质子转移催化剂（2-羟基吡啶（2-HP）/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）/分子筛）的存在下，4,6- O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（1），4,6 - O-异亚丙基-D-甘露糖（12）和4,6 - O-异亚丙基-D-葡萄糖（16）与硝基甲烷在THF中进行亨利缩合反应，得到乙缩醛保护的硝基甲基C-糖吡喃糖苷（分别为2、13和17），其特征是其O-乙酰基衍生物（分别为5、15和18）。从4,6-O-亚苄基Dglucopyranose亨利产物可以减少，与4,6-保留ö CO下-亚苄基保护基团，通过在含水四氢呋喃元素铁的特制形式2生成氨基甲基-C-糖吡喃糖苷（16），其特征为N-乙酰基，过乙酰基和N-Cbz衍生物（7、8、9、10），并与重氮盐转化为三氮烯衍生物（II）。硝基烯烃只是我们与硝基甲烷缩合反应中的机械中间体，但它们会与第二摩尔硝基甲烷进行迈克尔加成反应，生成新颖的5

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86545-5
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 8.0h， 以42%的产率得到亚苄基葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷合成II：4，6- O-亚烷基吡喃糖酶与1,3-质子转移催化剂-根的亨利缩合成封闭的氨基甲基-C-糖苷。

  摘要：

  在新型的1,3-质子转移催化剂（2-羟基吡啶（2-HP）/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）/分子筛）的存在下，4,6- O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖（1），4,6 - O-异亚丙基-D-甘露糖（12）和4,6 - O-异亚丙基-D-葡萄糖（16）与硝基甲烷在THF中进行亨利缩合反应，得到乙缩醛保护的硝基甲基C-糖吡喃糖苷（分别为2、13和17），其特征是其O-乙酰基衍生物（分别为5、15和18）。从4,6-O-亚苄基Dglucopyranose亨利产物可以减少，与4,6-保留ö CO下-亚苄基保护基团，通过在含水四氢呋喃元素铁的特制形式2生成氨基甲基-C-糖吡喃糖苷（16），其特征为N-乙酰基，过乙酰基和N-Cbz衍生物（7、8、9、10），并与重氮盐转化为三氮烯衍生物（II）。硝基烯烃只是我们与硝基甲烷缩合反应中的机械中间体，但它们会与第二摩尔硝基甲烷进行迈克尔加成反应，生成新颖的5

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86545-5

文献信息

• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140170244A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下式的化合物： 或其药用可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有相同化合物的组合物，制备相同化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• DENDRIMER LIKE AMINO AMIDES POSSESSING SODIUM CHANNEL BLOCKER ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF DRY EYE AND OTHER MUCOSAL DISEASES
  申请人：PARION SCIENCES, INC.

  公开号：US20130324559A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Sodium channel blockers represented by the formula: are provided where the structural variables are defined herein. The invention also includes a variety of compositions, combinations and methods of treatment using these inventive sodium channel blockers.

  由以下公式代表的钠通道阻滞剂：在此处定义结构变量。 该发明还包括各种组合和使用这些创新性钠通道阻滞剂的治疗方法。
• DITHIOL MUCOLYTIC AGENTS
  申请人：Johnson Michael R.

  公开号：US20150056305A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Provided are dithiol mucolytic agents. These agents increase the liquefaction of mucus in a patient with excessive mucus or mucus with increased viscoelastic, cohesive, or adhesive properties. Also provided are a variety of methods of treatment using these inventive mucolytic agents.

  提供了二硫醚粘液溶解剂。这些剂增加了病人体内过多黏液或具有增加的粘弹性、黏着性或粘附性的黏液的液化。还提供了使用这些创新黏液溶解剂的各种治疗方法。