苄基N-乙酰基-4,6-O-亚苄基-alpha-异胞壁酸 | 730911-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 苄基N-乙酰基-4,6-O-亚苄基-alpha-异胞壁酸
• 中文别名: 苄基N-乙酰基-4,6-O-亚苄基-Α-异麦芽糖酸
• 英文名称: Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(S)-1-carboxyethyl>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-<1-(S)-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；1-α-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylmuramic acid；Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-((S)-1-carboxyethyl)-α-D-glucopyranoside；Benzyl N-acetyl-4,6-O-benzylidene-alpha-isomuramic acid；(2S)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 730911-70-3
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₈
• 分子量: 471.507
• InChiKey: JPPMVSNCFXDOJX-WAUMRMSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside	104371-51-9	C26H31NO8	485.534

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-acetylisomuramic acid	1856-93-5	C11H19NO8	293.274

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基N-乙酰基-4,6-O-亚苄基-alpha-异胞壁酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-glutamine n-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  产热的，具有佐剂活性的N-乙酰基muramyl-二肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00343a018
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到苄基N-乙酰基-4,6-O-亚苄基-alpha-异胞壁酸
  参考文献：
  名称：

  Muramyl肽，1种立体化学纯的壁垒酸和异硫氰酸酸衍生物

  摘要：

  一种改进的，大规模制备描述，由2-乙酰氨基-2-脱氧- d-葡萄糖导致苄基2-乙酰氨基-4,6- ø -亚苄基-3- ö - [（R）-1-羧乙基] -2-脱氧α-d-D-吡喃葡萄糖苷（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ö -benzylidenemuramic酸。5R）和它的（小号） -异构体（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ø -亚苄基isomuramic酸，5S）通过它们的甲酯（色谱分离4R和4S）。4r和4s的高产量和完全分离可以可靠地评估由外消旋2-氯丙酸合成的乳酸醚合成步骤的立体选择性低。类似地，公开了使用2-氯丙酸的纯对映异构体的合成不是完全立体特异性的。制备了5r和5s的具有L-和D-丙氨酸酯的偶联产物。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860104

文献信息

• Synthesis of Muramyl Dipeptide Analogs with Enhanced Adjuvant Activity
  作者：Shigeru Kobayashi、Tsunehiko Fukuda、Hidefumi Yukimasa、Masahiko Fujino、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2570

  日期：1980.9

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) and thirteen new analogs were synthesized by the conventional organic chemical procedure using dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide as a coupling agent. Their ability to induce delayed-type hypersensitivity to N-acetyl-3-(4-arsonophenylazo)-L-tyrosine in guinea pigs was assayed. The results indicate that the presence of an α-amino

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。
• DURETTE, PHILIPPE L.
  作者：DURETTE, PHILIPPE L.

  DOI：——

  日期：——
• HAMAOKA, TOSHIYUKI;FUJIWARA, HIROMI;KUSAMA, TSUNEO;KOMIYA, MASAHIRO
  作者：HAMAOKA, TOSHIYUKI、FUJIWARA, HIROMI、KUSAMA, TSUNEO、KOMIYA, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Muramyl Peptides, 1 Stereochemically Pure Derivatives of Muramic and Isomuramic Acids
  作者：Paul H. Gross、Manfred Rimpler

  DOI：10.1002/jlac.198619860104

  日期：1986.1.14

  of their methyl esters (4r and 4s). The high yield and complete separation of 4r and 4s allow a reliable assessment of the low stereoselectivity of the lactyl ether synthesis step from racemic 2-chloropropionic acid. Similarly, syntheses employing pure enantiomers of 2-chloropropionic acid were disclosed as not completely stereospecific. Coupling products with L- and D-alanine esters were prepared for

  一种改进的，大规模制备描述，由2-乙酰氨基-2-脱氧- d-葡萄糖导致苄基2-乙酰氨基-4,6- ø -亚苄基-3- ö - [（R）-1-羧乙基] -2-脱氧α-d-D-吡喃葡萄糖苷（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ö -benzylidenemuramic酸。5R）和它的（小号） -异构体（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ø -亚苄基isomuramic酸，5S）通过它们的甲酯（色谱分离4R和4S）。4r和4s的高产量和完全分离可以可靠地评估由外消旋2-氯丙酸合成的乳酸醚合成步骤的立体选择性低。类似地，公开了使用2-氯丙酸的纯对映异构体的合成不是完全立体特异性的。制备了5r和5s的具有L-和D-丙氨酸酯的偶联产物。
• Apyrogenic, adjuvant-active N-acetylmuramyl-dipeptides
  作者：Pierre Lefrancier、Marcel Derrien、Xavier Jamet、Jean Choay、Edgar Lederer、Francoise Audibert、Monique Parant、Francine Parant、Louis Chedid

  DOI：10.1021/jm00343a018

  日期：1982.1