methyl 4-O-methyl-α-D-mannopyranoside | 7468-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl O⁴-methyl-α-D-mannopyranoside；methyl-(O⁴-methyl-α-D-mannopyranoside)；Methyl-(O⁴-methyl-α-D-mannopyranosid)；Methyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosid；Methyl-4-O-methyl-1-D-mannopyranosid；Methyl 4-o-methyl-alpha-d-mannopyranoside；(2S,3S,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 7468-45-3
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: YEEFEWNECFNTEE-CBQIKETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基-D-丙噻	(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol	617-04-9	C7H14O6	194.185
  ——	methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranoside	280136-54-1	C29H34O6	478.585
  ——	methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside	——	C28H32O6	464.558
  ——	methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside	3162-96-7	C14H18O6	282.293
  ——	methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside	——	C28H30O6	462.543

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 3,4-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside	27299-04-3	C9H18O6	222.238
  ——	methyl 2,4-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside	25581-52-6	C9H18O6	222.238

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 methyl-[6-iodo-O⁴-methyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,3:2,5-Dimethylene-L-rhamnitol and Some of its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a055
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 氢氟酸 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.92h， 生成 methyl 4-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甲基化的单糖分析寡糖甘露糖苷结合蛋白的结合特异性。

  摘要：

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00178-2

文献信息

• Methylation of methyl α-d-hexopyranosides with diazo-methane in the presence of a small amount of water
  作者：Yuko Inoue、Kinzo Nagasawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80024-1

  日期：1987.11

  Abstract The long-time reduction of methyl α- d -gluco-, α- d -manno-, and α- d -galactopyranosides with excess diazomethane-diethyl ether at 25° in the presence of water gave all partially methylated methyl α- d -hexopyranosides which differ in number and position of methyl substitution. The presence of electrolytes, such as potassium or sodium phosphate, in the reaction medium enhanced the degree of methylation

  摘要在水存在下，用过量的重氮甲烷-二乙醚在25°下长时间还原甲基α-d-葡萄糖-，α-d-甘露糖和α-d-吡喃半乳糖苷，所有部分甲基化的甲基α-d -甲基吡喃糖苷的数目和位置不同。反应介质中电解质（例如磷酸钾或磷酸钠）的存在增强了甲基化的程度，从而导致优先形成甲基α-d-己基吡喃糖苷的三-O-甲基衍生物。
• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Synthesis of some methylated tetroses and pentoses
  作者：G. G. S. Dutton、K. B. Gibney、P. E. Reid

  DOI：10.1139/v69-411

  日期：1969.7.1

  Oxidation of 2,3-di-O-methyl-D-glucitol (≡ 4,5-di-O-methyl-L-gulitol) and 2,3-di-O-methyl-D-mannitol (≡ 4,5-di-O-methyl-D-mannitol) with an excess of periodate gave 2,3-di-O-methyl-L-threose and 2,3-di-O-methyl-D-erythrose, each characterized as the 2,4-dinitrophenylhydrazone. Borohydride reduction of the sugars gave 2,3-di-O-methyl-L-threitol and 2,3-di-O-methylerythritol characterized as their di-p-nitrobenzoates

  氧化 2,3-二-O-甲基-D-葡萄糖醇 (≡ 4,5-二-O-甲基-L-gulitol) 和 2,3-二-O-甲基-D-甘露糖醇 (≡ 4,5 -二-O-甲基-D-甘露糖醇）与过量的高碘酸盐得到 2,3-二-O-甲基-L-苏糖和 2,3-二-O-甲基-D-赤藓糖，每个表征为 2 ,4-二硝基苯腙。糖的硼氢化物还原得到 2,3-二-O-甲基-L-苏糖醇和 2,3-二-O-甲基赤藓糖醇，表征为它们的二-对-硝基苯甲酸酯。用 1 摩尔高碘酸盐氧化己糖醇得到 3,4-二-O-甲基-L-木糖，其特征为甲基 3,4-二-O-甲基-α-L-吡喃木糖苷和 3,4-二-O-甲基-D-阿拉伯糖被鉴定为3,4-二-O-甲基-D-阿拉伯酰胺。还制备了 2-O-甲基-D-赤藓糖醇（≡ 3-O-甲基-L-赤藓糖醇）和 1-O-甲基-D-苏糖醇（≡ 4-O-甲基-D-苏糖醇）并表征为三对硝基苯甲酸酯。
• TMC-171A, B, C and TMC-154, Novel Polyketide Antibiotics Produced by Gliocledjum sp. TC 1304 and TC 1282.
  作者：JUN KOHNO、YASUYUKI ASAI、MAKI NISHIO、MASAAKI SAKURAI、KIMIO KAWANO、HAJIME HIRAMATSU、NORIAKI KAMEDA、NOBORU KISHI、TORU OKUDA、SABURO KOMATSUBARA

  DOI：10.7164/antibiotics.52.1114

  日期：——

  Four new antibiotics, TMC-171A (2), B (3), C (4) and TMC-154 (5) have been isolated from the fermentation of fungal strains Gliocladium sp. TC 1304 and TC 1282, respectively. Spectroscopic and degradation studies have shown that TMC-171s and TMC-154 were new members of the TMC-151 class of antibiotics, unique polyketides modified with a D-mannose and a D-mannitol or a D-arabitol. These compounds showed moderate cytotoxicity to various tumor cell lines.

  从真菌菌株 Gliocladium sp. TC 1304 和 TC 1282 的发酵中分别分离出四种新抗生素 TMC-171A (2)、B (3)、C (4) 和 TMC-154 (5)。光谱和降解研究表明，TMC-171s 和 TMC-154 是 TMC-151 类抗生素的新成员，是用 D-甘露糖和 D-甘露醇或 D-阿拉伯糖醇修饰的独特多酮化合物。这些化合物对多种肿瘤细胞株具有适度的细胞毒性。
• Haskins; Hann; Hudson, Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 73
  作者：Haskins、Hann、Hudson

  DOI：——

  日期：——