甲基 3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃甘露糖苷 | 80299-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 甲基 3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 甲基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-mannopyranoside；[(4aR,6R,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 80299-58-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: KOUFUTRDALSUPO-LTFOGXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃甘露糖苷 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 生成 α-Δ-Glcp-(1->2)-β-D-Manp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Jansson, Per-Erik; Kenne, Lennart; Ottoson, Hakan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2011 - 2018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 甲基 3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-beta-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1-Alkoxy-1-glycosyl Radicals:  The Manno- and Rhamnopyranosyl Series. Inversion of α- to β-Pyranosides and the Fragmentation of Anomeric Radicals

  摘要：

  The formation and stereoselective quenching of 1-mannopyranosyl radicals by a tributyltin hydride-mediated intramolecular 1,5-hydrogen abstraction sequence is described. A competing process is 1,4-hydrogen atom abstraction leading principally to glucopyran-2-ulosides. Fragmentation of the anomeric radical resulting in the formation of ring opened products is a problem in certain series. The chemistry is dictated to a considerable extent by the nature of the protecting groups employed with the 4,6-benzylidene series and, for rhamnose, the Ley 3,4-dispiroketal, being particularly susceptible to the 1,4-hydrogen atom abstraction but less to the fragmentation. Photochemical conditions are described, in which these side reactions are practically eliminated, and applied to the inversion of an alpha- to a beta-mannoside in a disaccharide.

  DOI：

  10.1021/jo951194h

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。