苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-3-O-(羧甲基)-2-脱氧吡喃己糖苷 | 14595-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-3-O-(羧甲基)-2-脱氧吡喃己糖苷
• 中文别名: 苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-3-O-(羧甲基)-2-脱氧-Α-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 1-α-O-benzyl-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-carboxymethyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-α-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylnormuramic acid；Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(carboxymethyl)-2-deoxy-a-D-glucopyranoside；2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 14595-22-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₈
• 分子量: 457.48
• InChiKey: KBBGPRDVHUWBLB-WGADNOCBSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222°C
• 沸点：
  718.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷	benzyl 4,6-O-benzylidene-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside	13343-63-0	C22H25NO6	399.444

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-3-O-(羧甲基)-2-脱氧吡喃己糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-acetylnormuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Kundu, B.; Tripathi, M.; Shukla, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 1180 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 氯乙酸 在 二氧化碳 、 sodium hydride 作用下， 生成 苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-3-O-(羧甲基)-2-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  O- [2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-硬脂酰基-和-6-O-（2-十四烷基十六烷酰基）-β-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 4）-N-乙酰基去甲酰基-的合成L-α-氨基丁酰基-D-异谷氨酰胺，MDP的亲脂性二糖类似物。

  摘要：

  12的部分O-酰化和保护基的氢解分别得到6-O-硬脂酰基-和6-O-（2-十四烷基十六烷酰基）-二糖-二肽。据报道在细胞介导的免疫中有热原性和佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84291-4

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of conjugates of adenosine with muramyl dipeptide and nor-muramyl dipeptide derivatives
  作者：Monika Samsel、Krystyna Dzierzbicka、Piotr Trzonkowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.043

  日期：2014.8

  We synthesized a series of MDP(D,D) and nor-MDP(D,D) derivatives conjugated with adenosine through a spacer as potential immunosuppressants. New conjugates 8a–k were evaluated on two leukemia cell lines (Jurkat and L1210) and PBMC from healthy donors. The conjugates 8a–k and MDP(D,D)/nor-MDP(D,D) derivatives 7e, f, i, j were active against L1210 cell line. Unconjugated nor-MDP(D,D) had better antiproliferative

  我们合成了一系列通过间隔基与腺苷偶联的MDP（D，D）和nor-MDP（D，D）衍生物作为潜在的免疫抑制剂。在来自健康捐献者的两种白血病细胞系（Jurkat和L1210）和PBMC上评估了新的缀合物8a – k。缀合物8a – k和MDP（D，D）/ nor-MDP（D，D）衍生物7e，f，i，j对L1210细胞系具有活性。未结合的nor-MDP（D，D）具有更好的抗增殖性能，但结合物8b，f和g的选择性指数最高。两种细胞系以及PBMC都对类似物有抗性图11a，b具有6-氨基己酸连接子。
• Jezek, Jan; Zaoral, Milan; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2897 - 2906
  作者：Jezek, Jan、Zaoral, Milan、Budesinsky, Milos、Guenther, Jiri、Rotta, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Kundu; Rizvi; Srivastava, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 409 - 413
  作者：Kundu、Rizvi、Srivastava、Haq、Mathur

  DOI：——

  日期：——
• JEZEK, JAN;ZAORAL, MILAN;BUDESINSKY, MILOS;GUNTHER, JIRI;ROTTA, JIRI, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N1B, C. 2897-2906
  作者：JEZEK, JAN、ZAORAL, MILAN、BUDESINSKY, MILOS、GUNTHER, JIRI、ROTTA, JIRI

  DOI：——

  日期：——
• Krchnak, Viktor; Jezek, Jan; Zaoral, Milan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 2079 - 2081
  作者：Krchnak, Viktor、Jezek, Jan、Zaoral, Milan

  DOI：——

  日期：——