苄基 4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃半乳糖苷 | 57783-86-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 苄基 4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 苄基4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Benzyl 4,6-O-benzylidene-a-D-galactopyranoside；(4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 57783-86-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: LEJLVYJUXVHIJN-AKDAEUIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃半乳糖苷 、 二正丁基氧化锡 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Grindley, T. Bruce; Thangarasa, Rasiah, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1007 - 1019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 8.0h， 生成 苄基 4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  5-氨基戊基4，6-O-[（R）-1-羧乙叉基]-β-D-吡喃半乳糖苷的合成及其作为人血清淀粉样蛋白P亲和层析的配体。蛋白。

  摘要：

  一系列2,3-二-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖苷，α-烯丙基（5），α-苄基（6），β-乙基-1-硫代（7），β-苯基-1-硫代（由相应的4，6-O-亚苄基衍生物制备8）和α-甲基（9），并用丙酮酸甲酯在乙腈中缩醛化，以非对映选择性得到2,3-二-O-苯甲酰基-4,6。 -O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃半乳糖苷10-16。将后者转化为2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-半乳糖吡喃糖基α-和β-三氯乙亚氨酸酯19和20，α-和β -氟化物21和22，α-溴化物23和α-氯化物24。这些供体（包括苯基1-硫代半乳糖苷14）与5-[（苄氧基羰基）氨基]戊醇反应，得到相应的受保护的β-D-半乳糖苷27，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80063-4

文献信息

• GRINDLEY, T. BRUCE;THANGARASA, RASIAH, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1007-1019
  作者：GRINDLEY, T. BRUCE、THANGARASA, RASIAH

  DOI：——

  日期：——
• Grindley, T. Bruce; Thangarasa, Rasiah, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1007 - 1019
  作者：Grindley, T. Bruce、Thangarasa, Rasiah

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-aminopentyl 4,6-O-[(R)-1-carboxyethylidene]-β-d-galactopyranoside and its use as a ligand for the affinity chromatography of human serum amyloid P protein
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Jochen Strayle、Helmut Herzog

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80063-4

  日期：1994.2

  corresponding protected beta-D-galactoside 27, deblocking of which afforded the title compound 1. Binding of 1 to epoxypropyl-modified acrylamide beads gave an affinity adsorbent that was used to isolate serum amyloid P protein from human serum.

  一系列2,3-二-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖苷，α-烯丙基（5），α-苄基（6），β-乙基-1-硫代（7），β-苯基-1-硫代（由相应的4，6-O-亚苄基衍生物制备8）和α-甲基（9），并用丙酮酸甲酯在乙腈中缩醛化，以非对映选择性得到2,3-二-O-苯甲酰基-4,6。 -O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-吡喃半乳糖苷10-16。将后者转化为2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-O-[（R）-1-甲氧基羰基亚乙基] -D-半乳糖吡喃糖基α-和β-三氯乙亚氨酸酯19和20，α-和β -氟化物21和22，α-溴化物23和α-氯化物24。这些供体（包括苯基1-硫代半乳糖苷14）与5-[（苄氧基羰基）氨基]戊醇反应，得到相应的受保护的β-D-半乳糖苷27，