苄基4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷 | 58006-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 苄基4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷
• 中文别名: 苄基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷；苄基4,6-O-亚苄基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 4,6-O-benzylidene-b-D-glucopyranoside；(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 58006-32-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: LEJLVYJUXVHIJN-YMUIMLINSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  靶向葡萄糖转运蛋白-1的新型雷公藤内酯-葡萄糖缀合物的设计、合成及其选择性抗肿瘤作用

  摘要：

  设计并合成了雷公藤内酯-葡萄糖共轭物的六种位置异构体（TG1α、TG1β、TG2、TG3、TG4 和 TG6）。这些偶联物表现出更好的水溶性，并且在高表达葡萄糖转运蛋白 1 (Glut-1) 的肿瘤细胞和低表达 Glut-1 的非肿瘤细胞之间具有选择性细胞毒性，其中 TG2 由雷公藤甲素 (TPL) 和d-葡萄糖C2-OH对肿瘤细胞的细胞毒性最强，对非肿瘤细胞的毒性最低，因此相对治疗指数最高，是雷公藤甲素的5.7倍，因此具有最强的体外选择性抗肿瘤活性. TG2的细胞毒性与Glut-1功能高度相关。作为雷公藤内酯的前药，TG2可以像TPL一样促进RNA Pol II降解并诱导细胞凋亡。TG2在体内具有比TPL更强的剂量依赖性抗肿瘤作用，其抑瘤率高于90%时未发生不良反应，这与其在肿瘤组织中的选择性分布有关。TG2可作为治疗Glut-1高表达实体瘤的有前景的候选药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114463
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷 2,3,4,6-四乙酸酯 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苄基4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  二乙氨基三氟化硫 (DAST)–三氟甲磺酸锡 (II)–四丁基高氯酸铵–三乙胺系统脱水糖基化

  摘要：

  通过使用由二乙氨基三氟化硫 (DAST)、三氟甲磺酸锡 (II)、四丁基高氯酸铵和三乙胺组成的缩合试剂系统，使用 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖进行脱水糖基化. 使用该系统，两种四糖，O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D -吡喃葡萄糖和 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2893

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF MALARIAL AND PLASMODIUM FALCIPARUM HEXOSE TRANSPORTER AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR D'HEXOSE DE LA MALARIA ET DE PLASMODIUM FALCIPARUM ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2021155748A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Provided are molecules capable of binding to binding pockets of Plasmodium falciparum hexose transporter (PfHT) or analogs thereof and complexes comprising the same. Also provided herein are inhibitors of PfHT, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors or the pharmaceutical compositions in the treatment of diseases associated with Plasmodium or PfHT or the killing or inhibiting the growth of Plasmodium. Provided are a set of structure coordinates of such binding pockets and method of using the set of structure coordinates to screen for and design compounds that are capable of binding to PfHT or analogs thereof.

  提供了能够结合到疟原虫己糖转运蛋白（PfHT）或其类似物的结合口袋的分子，以及包含这些分子的复合物。此外，还提供了PfHT的抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物，以及在治疗与疟原虫或PfHT相关的疾病或杀死或抑制疟原虫生长中使用这些抑制剂或药物组合物的方法。提供了这些结合口袋的结构坐标集合，并提供了使用这些结构坐标集合来筛选和设计能够结合到PfHT或其类似物的化合物的方法。
• First and biomimetic total synthesis of a member of the C-glucosidic subclass of ellagitannins, 5-O-desgalloylepipunicacortein A
  作者：Denis Deffieux、Anna Natangelo、Gaëlle Malik、Laurent Pouységu、Jaime Charris、Stéphane Quideau

  DOI：10.1039/c0cc04007j

  日期：——

  The first total synthesis of a member of the C-glucosidic subclass of ellagitannins, 5-O-desgalloylepipunicacortein A, was accomplished by relying on a biomimetic aldol-type formation of its characteristic C-aryl glucosidic bond through the exploitation of the inherent chemical reactivity of a glucopyranosic hemiacetal precursor.

  成功完成了5-O-脱没食子酰普尼卡科尔藤素A的首次全合成，该化合物属于黄酮鞣花酸的C-葡糖苷亚类。此合成依赖于通过利用葡糖吡喃糖半缩醛前体的固有化学反应性，实现其特征性的C-芳基葡糖苷键的仿生醛缩醇型形成反应。
• Ellagitannin Chemistry. First Total Synthesis of the 2,3- and 4,6-Coupled Ellagitannin Pedunculagin
  作者：Ken S. Feldman、Randall S. Smith

  DOI：10.1021/jo952130+

  日期：1996.1.1

  The biomimetic synthesis of pedunculagin (1) was accomplished through the sequential diastereoselective formation of two biphenyl C-C bonds. The synthesis strategy employed is predicated on extensive conformational modeling and involves initial oxidative coupling of the galloyl moieties at the O(2) and O(3) positions of an appropriately protected glucose-derived core, followed by installation and oxidative

  pedunculagin（1）的仿生合成是通过连续两个非对映选择性形成两个联苯CC键来完成的。所采用的合成策略基于广泛的构象模型，涉及在适当保护的葡萄糖衍生核心的O（2）和O（3）位置上的没食子酰基部分的初始氧化偶联，然后在没食子酸酯安装和氧化偶联没食子酸酯O（4）和O（6）位置。
• Synthesis of Lactonized Valoneoyl Group-Containing Ellagitannins, Oenothein C and Cornusiin B
  作者：Hitoshi Abe、Haruka Imai、Daichi Ogura、Yoshikazu Horino

  DOI：10.3987/com-19-s(f)42

  日期：——

  involve a lactonized valoneoyl group (LVG) in the molecules, was accomplished starting from glucose and gallic acid. Classical Ullmann coupling reactions were effective for preparation of the key intermediate, the lactonized valoneic acid derivative, which was subjected to a condensation reaction with glucose, and finally converted to the ellagitannins. INTRODUCTION Ellagitannins are widely distributed

  从葡萄糖和没食子酸开始，完成了两种鞣花单宁、oenothein C 和cornusiin B 的全合成，它们在分子中包含一个内酯化的缬草酰 (LVG) 基团 (LVG)。经典的 Ullmann 偶联反应可有效制备关键中间体，即内酯化的戊二酸衍生物，该衍生物与葡萄糖进行缩合反应，最后转化为鞣花单宁。引言 鞣花单宁广泛分布于植物界，是非常有趣的化合物，因为它们具有多种生物活性，如抗氧化、抗病毒、抗肿瘤等。自 1970 年代以来，已经发表了许多关于它们的分离和结构表征的报告，以及目前，已经阐明了超过 500 种鞣花单宁结构。尽管对其结构测定和生物学研究进行了大量研究，但仅报告了有限数量的鞣花单宁合成研究。基于这些信息，几个研究小组使用他们独特的策略对鞣花单宁的全合成提出了挑战，并且已经进行了一些鞣花单宁的全合成。内酯化缬草酰基 (LVG) (1) 通常是鞣花单宁结构的一部分，它涉及两个芳香环之间的
• Pennelliiside D, a New Acyl Glucose from Solanum pennellii and Chemical Synthesis of Pennelliisides
  作者：Rishni Masimbula、Hiroto Kobayashi、Tenki Nakashima、Yurika Nambu、Naoki Kitaoka、Hideyuki Matsuura

  DOI：10.3390/molecules27123728

  日期：——

  Acyl glucoses are a group of specialized metabolites produced by Solanaceae. Solanum pennellii, a wild-type tomato plant, produces acyl glucoses in its hair-like epidermal structures known as trichomes. These compounds have been found to be herbicides, microbial growth inhibitors, or allelopathic compounds. However, there are a few reports regarding isolation and investigation of biological activities

  酰基葡萄糖是茄科产生的一组特殊代谢物。Solanum pennellii是一种野生型番茄植物，在其毛状表皮结构（称为毛状体）中产生酰基葡萄糖。已发现这些化合物是除草剂、微生物生长抑制剂或化感作用化合物。然而，由于分离困难，有一些关于其纯形式的酰基葡萄糖的生物活性的分离和研究的报道。在这里，我们报告了一种从S. pennellii中分离和鉴定的新酰基葡萄糖，pennelliiside D. 其结构通过 1D NMR 和 2D NMR 以及 FD-MS 分析确定。为了阐明天然化合物中 2-甲基丁酰基的酰基部分的绝对构型，从β -D-葡萄糖五乙酸酯开始合成了两种可能的异构体。通过比较天然和合成的异构体化合物的光谱数据，确认青蒿素D的结构为3,4- O-二异丁酰基-2- O -(( S )-2-甲基丁酰基)-D-葡萄糖。Pennelliiside D 及其组成脂肪酸部分 ( S )-2-甲基丁酸没