甲基 6-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 | 78962-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 6-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 甲基6-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: methyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside；α-D-Manp-(1->6)-α-D-Manp-OMe；αMan-(1→6)-αMan-OMe；Methyl 6-O-alpha-D-mannopyranosyl-alpha-D-Mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 78962-39-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• mdl: MFCD00057919
• 分子量: 356.327
• InChiKey: ZQPVHVKWCGZNDW-OGVZYCONSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

Methyl 6-O-(α-D-Mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside is used in studies involving the antiviral agent cyanovirin-N and oligomannosides. It is also utilized in research related to the glycomimetics of the C-glycosyl analog of the trisaccharide α-D-Man-(1→3)-[α-D-Man-(1→6)]-D-Man.

Methyl 6-O-(α-D-Mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside, an isomer of Methyl 6-O-(α-D-Mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside (M320010), is used in studies involving the antiviral agent cyanovirin-N and oligomannosides. It is also employed in research related to the glycomimetics of the C-glycosyl analog of the trisaccharide α-D-Man-(1→3)-[α-D-Man-(1→6)]-D-Man.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基 6-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 以 吡啶 为溶剂， 以59 mg的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Transglycosylation reactions with a crude culture filtrate from Thermoascusaurantiacus

  摘要：

  Some characteristics of regioselectivity and acceptor tolerance in transglycosylation reactions, catalysed by a crude culture filtrate from Thermoascus aurantiacus, were examined by employing methanol and monosaccharides as accepters. When beta-D-mannopyranosyl fluoride was employed as the donor, the anomeric configuration of the newly formed bond was found to depend on the structure of the acceptor used. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00061-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 甲基 6-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。甲基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷和相应的甘露糖苷的合成。

  摘要：

  甲基2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（12）为通过用2-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物（11）对2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-甲基-D-甘露吡喃糖苷（9）进行Helferich糖基化以90％的产率制备。除去亚苄基和用11进行的第二次Helferich糖基化反应导致甲基2-O-烯丙基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）- α-D-甘露糖吡喃糖苷（14），经过脱甲酰作用和Zemplén脱乙酰基作用后，得到标题化合物5。二糖甲基3-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-甘露糖吡喃糖苷（7）和甲基6-O-（ α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（6）也已经合成。给出了化合物5、6和7的1H-nmr光谱的完整分配。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80004-9

文献信息

• The determination of complex carbohydrate structure by using carbonyl carbon resonances of peracetylated derivatives
  作者：Warren J. Goux

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80005-3

  日期：1988.12

  purported regulation of gene expression in plants (Watkins, 1972; Darvill and Albersheim, 1984). Their physiological roles appear to be influenced by their tertiary and, ultimately, their primary structure (Brisson and Carver, 1983; Homans et al., 1986; Carver, 1984; Montreuil, 1980). Their structural complexity arises from the large number of structurally unique residues present and from the variety

  寡糖是生命系统中存在的化合物中含量最多和种类最多的一组。它们的功能范围从抗原决定簇（例如人的ABO血型决定簇）到植物中基因表达的调控（Watkins，1972； Darvill和Albersheim，1984）。它们的生理作用似乎受其三级以及最终其一级结构的影响（Brisson和Carver，1983； Homans等，1986； Carver，1984； Montreuil，1980）。它们的结构复杂性来自存在的大量结构独特的残基，以及可以与相邻残基和从相邻残基形成的各种环构型和糖苷键。
• Conformational Flexibility and Dynamics of Two (1→6)-Linked Disaccharides Related to an Oligosaccharide Epitope Expressed on Malignant Tumour Cells
  作者：Ulrika Olsson、Elin Säwén、Roland Stenutz、Göran Widmalm

  DOI：10.1002/chem.200900507

  日期：2009.9.7

  The conformational flexibility and dynamics of two (1→6)‐linked disaccharides that are related to the action of the glycosyl transferase GnT‐V have been investigated. NMR NOE and T‐ROE spectroscopy experiments, conformation‐dependent coupling constants and molecular dynamics (MD) simulations were used in the analyses. To facilitate these studies, the compounds were synthesised as α‐d‐[6‐13C]‐Manp‐OMe

  研究了与糖基转移酶GnT-V作用有关的两个（1→6）连接的二糖的构象柔韧性和动力学。分析中使用了NMR NOE和T-ROE光谱实验，依赖构象的耦合常数和分子动力学（MD）模拟。为了促进这些研究中，所述化合物合成为α- D- [6- 13 C] -Man p -OMe衍生物，其降低了1 1 H NMR光谱重叠，并促进两个和三个键的确定1 H，1 H，1 H，13 C和13 C，13C耦合常数。对于糖苷的人口分布ω在α-扭转角D-曼p - （1→6）-α- D-曼p -OMe为GT / GG / TG等于45：50：5，而在α- d‐ man p‐ OMe被确定为56：36：8。这是对于β-产生的动态模型D- GLC p NAc-（1→6）-α- D-曼p通过分子动力学模拟采用基于CHARMM-PARM22 / SU01力场是在与实验观察非常好的一致性-OMe 。β‐ d‐ Glc p NAc‐（1→6）‐α‐D-曼p
• Binding of the Bacterial Adhesin FimH to Its Natural, Multivalent High-Mannose Type Glycan Targets
  作者：Maximilian M. Sauer、Roman P. Jakob、Thomas Luber、Fabia Canonica、Giulio Navarra、Beat Ernst、Carlo Unverzagt、Timm Maier、Rudi Glockshuber

  DOI：10.1021/jacs.8b10736

  日期：2019.1.16

  association equilibrium between the FimH lectin and the FimH pilin domain. Moreover, we show that a single N-glycan can bind up to three molecules of FimH, albeit with negative cooperativity, so that a molar excess of accessible N-glycans over FimH on the cell surface favors monovalent FimH binding. Our data provide pivotal insights into the adhesion properties of uropathogenic Escherichia coli strains

  宿主-病原体界面处的多价碳水化合物-凝集素相互作用在感染的建立中起着至关重要的作用。尽管阻止病原体粘附的竞争性拮抗剂是有前途的抗菌药物，但这些复杂粘附过程的分子机制仍然知之甚少。在这里，我们表征了来自尿路致病性大肠杆菌菌株的菌毛粘附素 FimH 与其在尿路上皮糖蛋白上的天然高甘露糖型 N-聚糖结合表位之间的相互作用。晶体结构和配体结合和解离的详细动力学表征表明，FimH 的结合口袋进化为能够识别末端 α(1-2)-、α(1-3)- 和 α(1-6)具有相似亲和力的天然高甘露糖型 N-聚糖的连接甘露糖苷。我们证明了 FimH 的结构域分离状态与其结构域相关状态相比的 2000 倍高亲和力是配体独立的，并且与热力学循环一致，其中配体结合改变了 FimH 凝集素和 FimH 之间的结合平衡皮林域。此外，我们表明单个 N-聚糖可以结合最多三个 FimH 分子，尽管具有负协同性，因此细胞表面上比 FimH
• A simple strategy for changing the regioselectivity of glycosidase-catalysed formation of disaccharides
  作者：Kurt G.I. Nilsson

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80271-9

  日期：1987.9

  The regioselectivity of glycosidase-catalysed formation of disaccharides can be changed by using alpha- or beta-glycosyl acceptors with various aglycons. The preponderant formation of other than (1----6) linkages can be effected with glycosidases which normally give (1----6) linkages. Thus, an alpha-D-galactosidase can be induced to catalyse the formation mainly of alpha-(1----2)-, alpha-(1----3),

  通过使用带有各种糖苷配基的α-或β-糖基受体可以改变糖苷酶催化的二糖形成的区域选择性。除了（1 ---- 6）键以外，优势糖的形成可以通过通常具有（1 ---- 6）键的糖苷酶来实现。因此，可以诱导α-D-半乳糖苷酶主要催化α-（1 ---- 2）-，α-（1 ---- 3）或α-（1 ---- 6）的形成。 ）连接的半乳​​糖苷。糖苷配基的结构和糖苷键的构型均可对二糖形成的区域选择性产生显着影响。描述了α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Galp-OMe，β-D-Galp-（1 ---- 3）的酶促合成，产率为20-30％ β-D-Galp-OMe，β-D-Galp-（1 ---- 6）-α-D-Galp-OMe，α-D-Manp-（1 ---- 2）-alpha- D-Manp-OMe，alpha-D-Manp-（1 ---- 6）-alpha-D-Manp-OMe，alpha-D-Galp-（1
• Synthesis and structural investigation of a series of mannose-containing oligosaccharides using mass spectrometry
  作者：S. Daikoku、R. Pendrill、Y. Kanie、Y. Ito、G. Widmalm、O. Kanie

  DOI：10.1039/c7ob02723k

  日期：——

  mass spectrometry (ERMS), and 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy. The CID experiments of sodiated species of disaccharides and ERMS experiments revealed that the order of stability of mannosyl linkages was as follows: 6-linked > 4-linked ≧ 2-linked > 3-linked mannosyl residues. Analysis of linear trisaccharides revealed that the order observed in disaccharides could be applied to higher glycans

  使用碰撞诱导解离（CID），能量分辨质谱（ERMS）和1制备了一系列与由α-甘露糖苷组成的与天然存在的和生物学上相关的聚糖相关的化合物H核磁共振波谱学。二糖的糖化物种类的CID实验和ERMS实验显示，甘露糖基键的稳定性的顺序如下：6-连接的> 4-连接的≥2-连接的> 3-连接的甘露糖基残基。线性三糖的分析表明，在二糖中观察到的顺序可以应用于更高的聚糖。支链的三糖显示出明显的解离模式，具有两个构成的二糖离子。使用二糖光谱可以估算该离子混合物的含量。支链三糖中3-位和6-位甘露糖键的水解显示3-键的断裂速度是6-键的两倍。观察到溶液相水解和气相解离具有相似的能量。