对硝基苯基 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 19234-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 对硝基苯基 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 对硝基苯基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷；对硝基苯基 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；p-nitrophenyl-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；4-Nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-b-D-glucopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-(4-nitrophenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 19234-58-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₈
• 分子量: 430.414
• InChiKey: VEGMOSQBSHTMJS-UPGRXVQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-261?C (dec.)
• 溶解度：
  DMF、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯基 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-nitrophenyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2,3-sulfamido-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖和吡喃半乳糖苷的3-和4-硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.023
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 对硝基苯基 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖和吡喃半乳糖苷的3-和4-硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.023

文献信息

• Immunologically active dipeptidyl saccharides and methods of preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04256735A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  2-Amino-2-deoxy-glycoses of the general structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl (1-7C), substituted alkyl (1-7C), phenyl, substituted phenyl, benzyl, or substituted benzyl; R.sub.2 is alkyl, substituted alkyl, phenyl, or substituted phenyl; R.sub.3 is H or lower alkyl (1-10C) with the proviso that when the aminoglycose has the 2-amino-2-deoxy-D-glucose configuration, R.sub.3 cannot be H; R.sub.4 and R.sub.5 are same or different and are H, aliphatic or aromatic acyl (2-21C) or substituted acyl (2-21C); R.sub.6 is H, or R.sub.6 -R.sub.7 together is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, R.sub.7 is H, alkyl (1-7C), hydroxymethyl, mercaptomethyl, benzyl, or substituted benzyl; R.sub.8 and R.sub.9 each is carboxyl, esterified carboxyl (1-7C), amidated carboxyl, or mono- or di-alkyl-(1-3C)-amidated carboxyl; Provided that when R.sub.3 is lower alkyl, the stereochemistry at asymmetric center I can be either D or L, but that when the aminoglycose has the 2-amino-2-deoxy-D-glucose configuration, the stereochemistry at I cannot be D; When R.sub.7 is not H, the stereochemistry at asymmetric center II is either L or D; and The stereochemistry at asymmetric center III is D. These compounds possess immunostimulatory properties.

  一般结构式为：##STR1##的2-氨基-2-脱氧-醣类化合物，其中R.sub.1是氢、烷基（1-7C）、取代烷基（1-7C）、苯基、取代苯基、苄基或取代苄基；R.sub.2是烷基、取代烷基、苯基或取代苯基；R.sub.3是H或较低烷基（1-10C），但当氨基葡萄糖具有2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖构型时，R.sub.3不能为H；R.sub.4和R.sub.5相同或不同，是H、脂肪或芳香族酰基（2-21C）或取代酰基（2-21C）；R.sub.6是H，或R.sub.6-R.sub.7一起是--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--，R.sub.7是H、烷基（1-7C）、羟甲基、巯基甲基、苄基或取代苄基；R.sub.8和R.sub.9各自是羧基、酯化羧基（1-7C）、酰胺化羧基或单烷基或双烷基（1-3C）酰胺化羧基；但当R.sub.3是较低烷基时，不对称中心I的立体化学可以是D或L，但当氨基葡萄糖具有2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖构型时，不对称中心I的立体化学不能是D；当R.sub.7不是H时，不对称中心II的立体化学可以是L或D；而不对称中心III的立体化学是D。这些化合物具有免疫刺激性质。
• Dipeptidyl saccharides as host resistance enhancers in
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04866035A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  Disclosed are specific dipeptidyl saccharide derivatives which alone, or in combination with an anti-AIDS drug, e.g. azidothymidine, provide protection against opportunistic infection in human individuals whose resistance to infection has been specifically suppressed by an AIDS-related (HIV) virus, as well as help to suppress the AIDS-related infection itself.

  本发明涉及特定的二肽糖衍生物，其单独或与抗艾滋病药物（例如，阿齐多嘧啶）结合使用，可为感染抵抗力被艾滋病相关（HIV）病毒特定抑制的人类个体提供防护，同时有助于抑制艾滋病相关感染本身。
• Linkable Lewis X Analogs
  申请人：RANGANATHAN Ramachandran

  公开号：US20120258043A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Disclosed herein is a class of linkable tetrasaccharide compounds that includes the amino phenyl glycoside of sialyl Lewis X (SLe X ) and related analogs. These compounds have conjugatable nucleophilic groups, making them useful in preparing multimeric SLe X compositions. In particular, the disclosed SLe X compounds can be used to prepare selectin binding ligand conjugates by linking them to a reporter moiety, such as a contrast agent, a radiodiagnostic agent, or a cytotoxic or chemotherapeutic agent. The SLe X compounds and conjugates of the invention exhibit binding to selectin that is similar to native Sialyl Le X , and are, therefore, useful for diagnosing and treating selectin-mediated disorders and related conditions.

  本文揭示了一类可连接的四糖化合物，包括唾液酸路易斯X（SLeX）的氨基苯基糖苷和相关类似物。这些化合物具有可共轭的亲核基团，因此它们在制备多聚体SLeX组分时非常有用。特别是，所揭示的SLeX化合物可以通过将它们与报告分子（如对比剂、放射性诊断剂或细胞毒素或化学治疗剂）连接来制备选择素结合配体结合物。本发明的SLeX化合物和结合物在选择素结合方面类似于天然的唾液酸LeX，因此对于诊断和治疗选择素介导的疾病和相关病症非常有用。
• Abiotic Anti-VEGF Nanoparticle
  申请人：Miura Yoshiko

  公开号：US20190216744A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates generally to compositions and methods comprising abiotic, synthetic polymers with affinity and specificity to proteins. The synthetic polymers are an improvement over biological agents by providing a simpler, less expensive, and customizable platform for binding to proteins. In one embodiment, the compositions and methods relate to synthetic polymers with affinity and specificity to vascular endothelial growth factor (VEGF). In one embodiment, the compositions are useful for treating diseases and disorders related to the overexpression of VEGF. In one embodiment, the compositions are useful for treating cancer. In one embodiment, the compositions are useful for detecting VEGF levels from biological samples. In one embodiment, the compositions are useful for detecting overexpression of VEGF from biological samples. In one embodiment, the compositions are used to diagnose cancer.
• US4185089A
  申请人：——

  公开号：US4185089A

  公开（公告）日：1980-01-22