苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 50605-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-Β-D-吡喃葡糖苷；苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-B-D-glucopyranoside；N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 50605-12-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: BBFJZZWRXVVKEC-WRQOLXDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.5-175.5°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-α-L-呋喃核糖基-（1进行化学合成）-O-β-D-吡喃半乳糖苷-（1进行3）-O- [α-L-呋喃核糖基-（1进行化学反应）]的化学合成] -2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，Lewis b血型抗原决定簇。

  摘要：

  已经开发出一种快速合成苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法（5）。将二糖5过（三甲基甲硅烷基）化，得到完全保护的三甲基甲硅烷基（Me3Si）衍生物，将其用吡啶-乙酸酐-乙酸处理2天后，可得到在主要位置处选择性具有O-乙酰基的二糖衍生物。 Me3Si组位于次要位置。后者通过在甲醇中的乙酸水溶液处理而容易地裂解，得到苄基2-乙酰氨基-6-O-乙酰基-3-O-（6-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷，被异丙基化，得到所需的关键中间体9，其具有两个游离羟基。9与2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基溴的缩合，在卤离子的催化下，得到四糖衍生物，通过系统除去保护基，从中得到标题四糖。最终产品和各种其他中间体的结构是通过1H-和13C-nmr光谱确定的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81873-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖作为寡糖合成中的糖基供体。

  摘要：

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84083-7

文献信息

• Synthesis of lipo-chitooligosaccharide analogues and their interaction with LYR3, a high affinity binding protein for Nod factors and Myc-LCOs
  作者：Nathan Berthelot、Antoine Brossay、Virginie Gasciolli、Jean-Jacques Bono、Aurélie Baron、Jean-Marie Beau、Dominique Urban、François-Didier Boyer、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/c7ob01201b

  日期：——

  Lipo-chitotetrasaccharide analogues where one central GlcNAc residue was replaced by a triazole unit have been synthesized from a derivative obtained by chitin depolymerization and a functionalized N-acetyl-glucosamine via the Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition. Their evaluation in a binding assay using LYR3, a putative lipo-chitooligosaccharide receptor in Medicago truncatula, shows a complete

  脂-壳四糖类似物（其中一个中心GlcNAc残基被三唑单元取代）是由几丁质解聚所得的衍生物和功能化的N-乙酰基-氨基葡萄糖经铜催化的叠氮基-炔烃环加成反应合成的。他们在LYR3（一种在苜蓿中的推定的脂-壳寡糖受体）进行的结合测定中进行了评估，结果显示结合力完全丧失。
• Biosynthetic Studies on the Cyclopentane Ring Formation of Allosamizoline, an Aminocyclitol Component of the Chitinase Inhibitor Allosamidin
  作者：Shohei Sakuda、Yasumasa Sugiyama、Ze-Yang Zhou、Hiroaki Takao、Hiroyuki Ikeda、Katsumi Kakinuma、Yasuhiro Yamada、Hiromichi Nagasawa

  DOI：10.1021/jo001629n

  日期：2001.5.1

  lost during the cyclopentane ring formation of 1. In the feeding experiments with (6R)- and (6S)-[6-(2)H(1)]-D-glucose, the (6R)-deuterium of glucose was incorporated into the proS position on C-6 of 1, but the (6S)-deuterium of glucose was not incorporated into 1. These results suggested that an intermediate with a 6-aldehyde group is involved in the biosynthesis of the cyclopentane ring moiety of 1 and

  Allosamizoline（1）是Allosamidin（一种链霉菌的代谢产物）的氨基环糖醇成分，并具有源自D-葡萄糖胺的环戊烷环。通过用各种氘标记的葡萄糖胺和葡萄糖进料实验研究了环戊烷环的生物合成。在[3-（2）H]-和[4-（2）H] -D-葡萄糖胺和[1-（2）H] -D-葡萄糖的饲喂实验中，将氘掺入C-3，C -4和C-1分别为1。另一方面，用[5-（2）H]-和[6,6-（2）H（2）]-D-葡萄糖胺进行的喂食实验表明C-5上的氘和C-5上的两个氘原子之一在1的环戊烷环形成过程中，氨基葡萄糖的C-6丢失。在（6R）-和（6S）-[6-（2）H（1）]-D-葡萄糖的补料实验中，（6R）-葡萄糖氘被并入1的C-6的proS位置
• Synthesis of 2-deoxy-4-O-phosphono-3-O-tetradecanoyl-2-[(3R- and (3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido]-d-glucose: a diastereoisomeric pair of 4-O-phosphono-d-glucosamine derivatives (GLA-27) related to bacterial lipid A
  作者：Makoto Kiso、Shinji Tanaka、Masanori Tanahashi、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90390-2

  日期：1986.5

  The diastereoisomeric, 4-O-phosphono-D-glucosamine derivatives named in the title have been synthesized, starting from benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-beta-D-glucopyranoside and (3RS)-3-hydroxytetradecanoic acid.

  由苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（3RS）-开始合成了标题中所述的非对映异构体4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物3-羟基十四烷酸。
• Preparation and Use of Isolactosamine and Intermediates therefor
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US20140303363A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention relates to providing isolactosamine (Galβ1-3GlcNH 2 , formula 1) and salts thereof in the form of either anomer or mixture thereof, as well as hydrates or solvates of the free base and salts thereof. The synthesis of isolactosamine and its use in the synthesis of lacto-N-biose containing oligosaccharides are also disclosed.

  本发明涉及提供Galβ1-3GlcNH2（式1）及其盐的异构体或混合物的形式，以及自由碱和其盐的水合物或溶剂合物。本发明还公开了Galβ1-3GlcNH2的合成以及其在合成含有乳糖N-生物糖的寡糖中的应用。
• [EN] PREPARATION AND USE OF ISOLACTOSAMINE AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION D'ISOLACTOSAMINE ET INTERMÉDIAIRES S'Y RAPPORTANT
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013083136A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention relates to providing isolactosamine (Galβ1-3GlcN2, formula 1) and salts thereof in the form of either anomer or mixture thereof, as well as hydrates or solvates of the free base and salts thereof. Isolactosamine derivatives of formula 2, the synthesis of isolactosamine by hydrogenolysis of said derivatives and the use of isolactosamine in the synthesis of lacto-N-biose containing oligosaccharides, through the steps of masking the amino group of isolactosamine with a suitable protecting group, protecting the OH-groups, activating the anomeric position to obtain a lacto-N-biosyl donor and coupling the lacto-N-biosyl donor to a desired sugar moiety, are also disclosed.

  本发明涉及以α或β异构体或其混合形式的盐的形式提供Galβ1-3GlcN2（式1）和其水合物或溶剂化物，以及式2的Isolactosamine衍生物，通过遮盖适当的保护基来保护Isolactosamine的氨基团，保护OH基团，激活异构位置以获得lacto-N-生物糖供体，并将lacto-N-生物糖供体与所需的糖基团偶联，用于合成含有lacto-N-biose的寡糖。同时还公开了通过上述衍生物的氢解来合成Isolactosamine的方法。