甲基4,6-O-异亚丙基-beta-D-吡喃半乳糖苷 | 20688-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 甲基4,6-O-异亚丙基-beta-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: methyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-galacytopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside；methyl 4,6-O-isorpopylidene-β-D-galactopyranoside；methyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-galactoside；d-Diisopropyl-tartrat；Methyl-4,6-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranoside；(4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 20688-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: VVWGLGMNWDWEJM-GOFVFXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4,6-O-异亚丙基-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-6-O-propionyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  山梨醇类似物的合成。

  摘要：

  将D-半乳糖转化为糖基化试剂4-叠氮基2,3-二-O-苄基-4-脱氧-6-O-丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氯（11）和甲基β-D-硫吡喃糖苷19.在汞盐存在下，将11与2,5-二叠氮基-1,6-二-O-苯甲酰基-2,5-二脱氧-L-ID醇缩合，得到24％的2,5-二叠氮基-3 -O-（4-叠氮基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧-6-O-丙酰-alp ha-D-吡喃葡萄糖基）-1,6-二-O-苯甲酰基-2,5-双脱氧-L-iditol。在2,6-二-叔-叔丁基存在下，三氟甲烷磺酸甲酯促进1,3-二叠氮基-2-O-苄基-1,3-二脱氧-5,6-O-异亚丙基-D-古特洛尔与19的糖基化反应。丁基-4-甲基吡啶得到1,3-二叠氮基-4-O-（4-叠氮基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧-6-O-丙酰基-alp ha-D-吡喃葡萄糖基）-2 -O-苄基-1,3-二脱氧-5,6-O-异亚丙基-D-古洛糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84037-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactose 生成 甲基4,6-O-异亚丙基-beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  甲基β-d-吡喃半乳糖苷的O-（1-羧乙叉）衍生物的13C-NMR光谱性质：多糖中丙酮酸缩醛结构的测定模型

  摘要：

  摘要记录了与半乳糖吡喃糖和褐藻糖衍生物连接的O-（1-羧乙叉基）化合物的CN.mr光谱。这些化合物可用作确定多糖中丙酮酸缩醛取代基的位置和构型的辅助剂。非质子化缩醛碳的化学位移取决于缩醛环是5元（δc 107-109.5）还是6元（δc 100.5-102.4）。3,4-（1-羧乙叉基）乙缩醛的C-3信号很典型，在〜δc 81处，对于甲基β-d-吡喃半乳糖苷衍生物的钡盐而言。确切值取决于配置，无论是6（δc 81.1）还是5（δc 80.4）。质子-核磁共振谱的CH 3信号在诊断上也有用，分别位于δ1.97和2.07。（上述移位值是pH依赖性的）。来自蜗牛的丙酮酸半乳聚糖，Pomacea lineata，显示含有一些残基，这些残基可以被分配一个在乙缩醛取代和乙缩醛构型对应于结构6的结构。化合物6（钡盐）是令人感兴趣的，因为当通过常规方法获得时，其13 Cn.mr光谱缺乏非质子化的羰基和乙缩醛碳共振。尽管这主要是由于T

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81021-6

文献信息

• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。
• Oenothein B, dimeric hydrolysable tannin inhibiting HCV invasion from Oenothera erythrosepala
  作者：Satoru Tamura、Gang-Ming Yang、Teruaki Koitabashi、Yoshiharu Matsuura、Yasumasa Komoda、Tomikazu Kawano、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1007/s11418-018-1239-1

  日期：2019.1

  system using the model virus expressing recombinant HCV envelopes, E1 and E2. Now, we disclosed dimeric hydrolysable tannin oenothein B (1) from MeOH extract of Oenothera erythrosepala as an active principle for inhibition of HCV invasion and its potency was almost the same as that of monomeric hydrolysable tannin, tellimagrandin I (2). Furthermore, by use of stereoselectively prepared 1-β- and 1-α-O-methyl

  已发现丙型肝炎病毒（HCV）的包膜蛋白E1和E2对HCV的入侵至关重要。因此，我们使用表达重组HCV包膜E1和E2的模型病毒，通过测定系统寻找抗HCV入侵的抑制剂。现在，我们公开了来自月见草红景天的MeOH提取物的二聚体可水解丹宁Oenothein B（1）作为抑制HCV入侵的有效原理，其功效几乎与单体可水解丹宁（tellimagrandin I）相同（2）。此外，通过使用立体选择性制备的1-β-和1-α- O-甲基tellmagrandin Is（4和5），引入甲基部分的成1-羟基2澄清导致略微还原活性和β异构体显露出比α-一个稍微更强的活性。
• Temporary Protection and Activation in the Regioselective Synthesis of Saccharide Sulfates
  作者：Steven Langston、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19940770821

  日期：1994.12.14

  Regioselective sulfation with Et3N · SO3 of partially protected or unprotected glycosides via stannanediyl acetals or stannyl ethers, combined with persistent or temporary protecting groups is described. Stannylation of phenylboronates, followed by sulfation and aqueous workup, is an efficient way for the synthesis of monosulfated monosaccharides. The stannanediyl acetal 2 led in high yields to 3a

  描述了通过锡烷基缩醛或苯乙烯基醚与持久性或临时性保护基结合的Et 3 N·SO 3的部分保护或未保护的糖苷的区域选择性硫酸化。苯硼酸酯的锡烷基化反应，然后进行硫酸化和水后处理，是合成单硫酸化单糖的有效方法。锡烷基二乙缩醛2的收率高，至3a，而二醇1的硫酸化进行得较慢，收率低，至混合物1 / 3a / 4a / 5a（方案1）。从7获得高收率的海藻糖二硫酸盐8a; 减少硫酸盐的用量导致混合物为6 / 8a / 9a。半乳糖苷11的甲锡烷基化和硫酸盐化得到13a，而11的直接硫酸化除了一些二硫酸盐15a外，还产生了2和3硫酸盐13a / 14a的混合物。乳糖衍生物16和锡烷基缩醛17的硫酸化得到3-硫酸盐18a，其中一些二硫酸盐19a由16形成。甘露吡喃糖苷21在OH–C（2）处选择性硫酸化，生成22a，而相应的二醇20产生大部分异构体23a和一些二硫酸盐24a。衍生自葡萄糖和吡喃半乳糖苷25和28以及（Bu
• Nucleophilic displacement reactions in carbohydrates. Part VI. The solvolysis of methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-methylsulphonyl-β-<scp>D</scp>-galactopyranoside: participation by a benzyloxy-group
  作者：J. S. Brimacombe、O. A. Ching

  DOI：10.1039/j39680001642

  日期：——

  . This anhydro-sugar is also formed on brief treatment of methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-6-O-p-tolylsulphonyl-β-D-galactopyranoside with dilute acid, presumably with neighbouring-group participation by the 3-hydroxy-group following removal of the isopropylidene group. Methyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside is formed, together with the 3,4-acetal, on acetonation of methyl β-D-galactopyranoside

  产物分析表明3-苄氧基在缓冲的甲醇水溶液或NN-二甲基甲酰胺中参与了甲基2，3-二-O-苄基-6- O-甲基磺酰基-β - D-吡喃半乳糖苷的溶剂化。溶剂分解的产物是甲基3，6-脱水-2- O-苄基-β - D-吡喃半乳糖苷。也形成在简单处理的2-这种脱水糖ø -苄基-3,4- ö异亚丙基-6- ø - p -tolylsulphonyl-β- d-半乳糖吡喃糖苷与稀酸，大概是在除去异亚丙基后，由3-羟基与相邻基团参与。在无水硫酸铜存在下，对甲基β- D-吡喃半乳糖苷进行乙酰化，形成3，4-缩醛与4，6 - O-异亚丙基-β - D-吡喃半乳糖苷。
• Patroni, Joseph J.; Stick, Robert V.; Engelhardt, Lutz M., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 699 - 711
  作者：Patroni, Joseph J.、Stick, Robert V.、Engelhardt, Lutz M.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——