甲基4,6-O-亚乙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 13225-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 甲基4,6-O-亚乙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 4,6-O-ethylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-4,6-O-ethylidene-alpha-D-glucopyranoside；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 13225-11-1
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BSBOLIVKPWXZAN-KTTWVITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4,6-O-亚乙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3-O-nitro-4,6-O-ethylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reliable evaluation of molecular structure of methyl 3-O-nitro-α-d-glucopyranoside and its intermediates by means of solid-state NMR spectroscopy and DFT optimization in the absence of appropriate crystallographic data

  摘要：

  In this paper the comparative structural analysis of a series of compounds (methyl alpha-D-glucopyranoside, methyl 4,6-O-ethylidene-alpha-D-glucopyranoside (2), methyl 2,3-di-O-nitro-4,6-O-ethylidene-a-oglucopyranoside and methyl 3-O-nitro-4,6-O-ethylidene-u-o-glucopyranoside) by way of synthesis leading to methyl 3-O-nitro-alpha-D-glucopyranoside (5) is reported. The title compound (5) is a novel D-glucosidic mononitrate having potential biological activity against cardiovascular diseases. The structural analysis was supported by single-crystal X-ray diffraction (XRD),C-13 CP/MAS NMR spectroscopy and DFT calculations. In the case of 2 and 5, XRD analysis could not be performed due to the fact that 2 is highly hygroscopic and 5 forms improper crystals. However, the molecular structures of 2 and 5 were obtained on the basis of experimental (existing XRD data for similar compounds) and theoretical (DFT optimization) approaches. This showed of very good agreement with the C-13 CP/MAS NMR spectral data. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.027
• 作为产物：
  描述：

  乙缩醛 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到甲基4,6-O-亚乙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  五元环状碳酸酯葡萄糖单体有机催化聚合过程中区域选择性开环与转羰基化驱动的结构变态的复杂性

  摘要：

  对一系列源自葡萄糖的五元环状碳酸酯单体的有机碱催化开环聚合（ROP）的严格研究表明，竞争的转羰基反应扰乱了聚碳酸酯主链的区域化学。区域不规则聚（2,3-α -d-葡萄糖碳酸酯）主链连接是由具有不同环状缩醛保护的三种单体的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-烯（TBD）催化的ROP提供的通过4位和6位进行分组。对分离的单聚体和二聚体进行的小分子研究表明，当反应在室温下进行时，四面体中间体沿着加成-消除机制的途径倾向于 Cx-O2 与 Cx-O3 键断裂。此外，处理分离的 3-单聚体或 2-单聚体，在 3-位或 2-位分别具有从 Cx-O2 或 Cx-O3 键断裂获得的碳酸酯键，得到相同的 74:26 (3- unimer:2-unimer) 比例，证实了在室温下有机碱催化剂存在下，羰基转移反应的发生，优先形成 3-unimer 与 2-unimer。相比之下，-78°C 下的单聚体制备有利于

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00545

文献信息

• Regioselective alkylation and acylation of carbohydrates engaged in metal complexes
  作者：Ronald Eby、Kathryn Thresh Webster、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85303-3

  日期：1984.7

  into their metal chelates by reaction with sodium hydride and a metal chloride (cupric or mercuric) in either oxolane or 1,2-dimethoxyethane. Reaction of these metal chelates with allyl, benzyl, or methyl iodide, or acetic anhydride or benzoyl chloride, gave a mixture of di-, mono-, and un-substituted products in which one monosubstituted derivative preponderated. In the alkylation of copper chelates

  具有两个游离羟基的取代的碳水化合物衍生物（D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖）通过与氢化钠和金属氯化物（铜或汞）在氧戊烷或1,2-中反应而转化为金属螯合物。二甲氧基乙烷。这些金属螯合物与烯丙基，苄基或甲基碘，乙酸酐或苯甲酰氯的反应，得到二，一和未取代产物的混合物，其中一种单取代衍生物优先存在。在铜螯合物的烷基化中，不存在脱落。金属离子和有机试剂的适当选择通常允许在任两个羟基的选择性取代。通过液相色谱分离产物，并通过1H-和13C-nmr光谱表征。
• Regioselective alkylation of carbohydrates in metal complexes
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81068-x

  日期：——
• Formation of amino sugars by catalytic reduction of the O-methyloximes of methyl 4,6-O-ethylidene-α- and -β-d-arabino-hexopyranosidulose
  作者：Rolf Andersson、Ibrahim Gouda、Olle Larm、Maria Elena Riquelme、Elisabeth Scholander

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90743-2

  日期：1985.10