甲基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 33535-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 甲基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside；[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 33535-04-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: KOUFUTRDALSUPO-CBUBUMAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 Raney nickel W-2 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution-reactions at C-2 of methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-d-glucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80533-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4,6-O-(苯基亚甲基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 2-苯甲酸酯 在 四丁基氯化铵 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 甲基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  The selective benzoylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α-d-glycopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88153-1

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• Reactions of relevance to the chemistry of aminoglycoside antibiotics. Part 13. A novel synthesis of benzyl ethers
  作者：Anthony G. M. Barrett、Roger W. Read、Derek H. R. Barton

  DOI：10.1039/p19800002184

  日期：——

  Benzyl ethers were prepared from alcohols by reaction with chloro(phenylmethylene)dimethylammonium chloride and sodium hydrogen telluride in sequence. The salt (1)[Me2NC(R1)OR2Cl–; R1= H, R2= cholest-5-en-3β-yl] and sodium borohydride gave the borane complex of 3β-dimethylaminomethoxycholest-5-ene. Salt (1; R1= Ph, R2= cholest-5-en-3β-yl or 5α-cholestan-3β-yl) and ammonia or hydrazine gave the steroidal

  通过依次与氯（苯基亚甲基）二甲基氯化铵和碲化氢钠反应，由醇制得苄基醚。盐（1）[我2 NC（R 1）OR 2氯- ; R 1＝ H，R 2＝胆甾-5-烯-3β-基]，硼氢化钠得到3β-二甲基氨基甲氧基胆甾-5-烯的硼烷配合物。盐（1； R 1 = Ph，R 2 =胆甾-5-en-3β-基或5α-胆甾-3β-基）和氨或肼得到甾族苯甲酸酯或苯甲酰肼酸盐。
• Site-Selective Acylations with Tailor-Made Catalysts
  作者：Florian Huber、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201600790

  日期：2016.4.18

  The acylation of alcohols catalyzed by N,N‐dimethylamino pyridine (DMAP) is, despite its widespread use, sometimes confronted with substrate‐specific problems: For example, target compounds with multiple hydroxy groups may show insufficient selectivity for one hydroxyl, and the resulting product mixtures are hardly separable. Here we describe a concept that aims at tailor‐made catalysts for the site‐specific

  N，N催化醇的酰化反应二甲氨基吡啶（DMAP）尽管已被广泛使用，但有时仍会遇到特定于底物的问题：例如，具有多个羟基的目标化合物可能对一个羟基的选择性不足，并且所得产物混合物几乎不可分离。在这里，我们描述了一种旨在针对特定位点的酰化量身定制催化剂的概念。为此，我们介绍了一个催化剂库，其中的每个条目都是通过将可变且易于调节的肽支架与基于DMAP的催化活性单元相连接而构建的。对于选定的例子，我们演示了库筛选如何导致优化催化剂的鉴定，并且与仅DMAP相比，目标底物可以显着提高的位点选择性转化。此外，
• Synthesis of benzoyl and dodecanoyl derivatives from protected carbohydrates under focused microwave irradiation
  作者：Corinne Limousin、Jeannine Cléophax、André Loupy、Alain Petit

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00834-5

  日期：1998.10

  A microwave assisted phase transfer catalyzed transesterification in basic medium with methyl benzoate was studied for several carbohydrates. Small amounts of DMF were necessary to provide good yields (96-76%) within 15 minutes. This method was extended to the synthesis of dodecanoyl derivatives with 63–100% global yields within 15 to 30 minutes. Rate enhancements when compared to conventional heating

  研究了微波辅助相转移在碱性介质中用苯甲酸甲酯催化酯交换反应中的几种碳水化合物。为了在15分钟内提供良好的收率（96-76％），需要少量的DMF。该方法扩展到在15至30分钟内以63-100％的全球产率合成十二烷酰基衍生物。当涉及到脂肪化合物（反应性较低）时，与相同条件下的常规加热和特定的微波活化相比，速率提高最为明显。
• α-hydrogen elimination in some 3- and 4-triflates of α-d-glycopyranosides
  作者：Ahmed El Nemr、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00080-3

  日期：1997.6

  new reactions that occur when some carbohydrate triflates are treated with MeLi (or BuLi) in ether, giving C -methyl (or butyl) or unsaturated compounds. Both reactions may be explained by α-hydrogen elimination in the triflates. This paper is an extension of the previous work and describes the mechanism of unsaturation of some 3- or 4-triflylates of α- d -glycopyranosides. By using deuterated analogs

  摘要在以前的论文中[A. El Nemr和T. Tsuchiya，四面体Lett。，36（1995）7665-7668；A. El Nemr，T。Tsuchiya和Y. Kobayashi（碳水化合物）。Res。，293（1996）31–59]，我们报道了当一些碳水化合物三氟甲磺酸酯用乙醚中的MeLi（或BuLi）处理时，会产生新的反应，生成C-甲基（或丁基）或不饱和化合物。这两个反应都可以通过三氟甲磺酸酯中的α-氢消除来解释。本文是对先前工作的扩展，描述了一些α-d-糖吡喃糖苷的3-或4-三氟甲酸酯的不饱和机理。通过使用氘代类似物，发现2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-O-三氟甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷通过α生成2,3-和3,4-不饱和化合物-氢消除，相应的去甲吡喃糖苷得到2，通过α-和β-（对于14）和α-氢消除（对于19）的3-不饱和化合物。提出将碳的形成作为消除前者的关键中间体