methyl 2-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 98757-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-desoxy-methyl-α-D-mannopyranosid；[(2S,3S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 98757-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: XGXFZMUTBDQCSW-FMSGJZPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 氨 、 碘 、 silver fluoride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3,6-dideoxy-4-O-methoxymethyl-α-D-threo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure decalinic structures from carbohydrates using intramolecular Diels-Alder and Ferrier carbocyclization

  摘要：

  描述了合成对映纯十环结构的过程，这些结构是合成梅维酸中六氢萘部分的先进中间体。关键步骤是通过Ferrier重排法获得适当取代的糖烯酮，再通过适当醇的内分子Diels-Alder环加成来表示系统的二烯部分。对结果的立体异构体纯度的化学操作导致了一个5,6-不饱和碳水化合物，该化合物经过Ferrier碳环化。这个反应很难进行，可能是因为糖苷原子团嵌入在一个环中，双键的水合产物是主要产物。然后，通过在碱性介质中处理，将这种化合物转化为十环结构。反向策略，即Ferrier碳环化，然后是通过酯键连接的烯酮和二烯进行IMDA，但未成功。关键词：内分子Diels-Alder反应，对映纯十环，Ferrier碳环化，碳水化合物。

  DOI：

  10.1139/v00-057
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure decalinic structures from carbohydrates using intramolecular Diels-Alder and Ferrier carbocyclization

  摘要：

  描述了合成对映纯十环结构的过程，这些结构是合成梅维酸中六氢萘部分的先进中间体。关键步骤是通过Ferrier重排法获得适当取代的糖烯酮，再通过适当醇的内分子Diels-Alder环加成来表示系统的二烯部分。对结果的立体异构体纯度的化学操作导致了一个5,6-不饱和碳水化合物，该化合物经过Ferrier碳环化。这个反应很难进行，可能是因为糖苷原子团嵌入在一个环中，双键的水合产物是主要产物。然后，通过在碱性介质中处理，将这种化合物转化为十环结构。反向策略，即Ferrier碳环化，然后是通过酯键连接的烯酮和二烯进行IMDA，但未成功。关键词：内分子Diels-Alder反应，对映纯十环，Ferrier碳环化，碳水化合物。

  DOI：

  10.1139/v00-057

文献信息

• Yashunsky, Dmitry V.; Tsvetkov, Yury E.; Ferguson, Michael A.J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 242 - 256
  作者：Yashunsky, Dmitry V.、Tsvetkov, Yury E.、Ferguson, Michael A.J.、Nikolaev, Andrei V.

  DOI：——

  日期：——